(E)-S-butyl 5-phenylpent-2-enethioate | 1332505-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-S-butyl 5-phenylpent-2-enethioate
• 英文别名: S-butyl (E)-5-phenylpent-2-enethioate
• CAS: 1332505-48-2
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: AUDPATYZEARBQJ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-S-butyl 5-phenylpent-2-enethioate 在 copper acetate monohydrate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到S-butyl 5-phenylpentanethioate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate reduction and reductive aldol cyclization of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by (BDP)CuH

  摘要：

  已开发出一种由铜氢化物催化、使用PMHS作为化学计量还原剂的α,β-不饱和硫酯的共轭还原反应。1,2-双(二苯膦基)苯（BDP）是该还原反应最有效的配体。当硫醇上的取代基空间要求不高时，可以高产率地生成饱和硫酯。该方案被应用于诱导酮烯硫酯的还原性醛醇环化反应，从而在中等至良好产率下获得β-羟基硫酯。

  DOI：

  10.1039/c1ob05352c
• 作为产物：
  描述：

  (3-(butylsulfinyl)pent-4-ynyl)benzene 在 2-(diphenylphosphino)-6-(2,4,6-triisopropylphenyl)pyridine 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83%的产率得到(E)-S-butyl 5-phenylpent-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基亚砜的钌催化重排：α，β-不饱和硫代酯的形成

  摘要：

  我们以前开发的通过Ru催化的末端炔烃分子内氧化生成烯酮中间体的策略被应用于炔丙基亚砜。在所报道的情况下，该反应在产生烯酮时经历了令人感兴趣的进一步重排，从而以良好或优异的产率提供了α，β-不饱和硫代酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.138

文献信息

• Ruthenium-catalyzed rearrangement of propargyl sulfoxides: formation of α,β-unsaturated thioesters
  作者：Renhua Zheng、Youliang Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.138

  日期：2015.6

  of generating ketene intermediates via Ru-catalyzed intramolecular oxidation of terminal alkynes is applied to propargyl sulfoxides. The reaction undergoes interesting further rearrangement upon the ketene generation to afford α,β-unsaturated thioesters in good to excellent yields in the reported cases.

  我们以前开发的通过Ru催化的末端炔烃分子内氧化生成烯酮中间体的策略被应用于炔丙基亚砜。在所报道的情况下，该反应在产生烯酮时经历了令人感兴趣的进一步重排，从而以良好或优异的产率提供了α，β-不饱和硫代酯。
• Conjugate reduction and reductive aldol cyclization of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by (BDP)CuH
  作者：Ninglin Li、Jun Ou、Michel Miesch、Pauline Chiu

  DOI：10.1039/c1ob05352c

  日期：——

  A conjugate reduction of α,β-unsaturated thioesters catalyzed by copper hydride using PMHS as stoichiometric reductant has been developed. 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene (BDP) was the most effective ligand for this reduction. Saturated thioesters could be produced in excellent yields when the substituent on the thiol is not sterically-demanding. This protocol was applied to induce the reductive aldol cyclization of keto-enethioates, which could offer β-hydroxythioesters in moderate to good yields.

  已开发出一种由铜氢化物催化、使用PMHS作为化学计量还原剂的α,β-不饱和硫酯的共轭还原反应。1,2-双(二苯膦基)苯（BDP）是该还原反应最有效的配体。当硫醇上的取代基空间要求不高时，可以高产率地生成饱和硫酯。该方案被应用于诱导酮烯硫酯的还原性醛醇环化反应，从而在中等至良好产率下获得β-羟基硫酯。