5-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-methylpyrrolidin-2-one | 1402844-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Benzimidazol-1-yl)-1-methylpyrrolidin-2-one；5-(benzimidazol-1-yl)-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 1402844-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: QLXPCVLJTIEXTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯烷酮 、 苯并咪唑 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到5-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯介导的与杂原子相邻的 C(sp3)-H 键的无过渡金属胺化与唑：N-烷基化唑的合成

  摘要：

  与杂原子相邻的 α-C(sp3)-H 键与各种唑类的新型 PhI(OAc)2 介导的交叉脱氢偶联反应已被开发，这为构建具有高原子数的 C-N 键提供了一种替代方法。效率。这种新方案不需要金属催化剂，它通过使用市售的 PhI(OAc)2 作为唯一氧化剂，以中等至优异的产率提供了广泛的 N-烷基化唑衍生物。此外，该方法在克尺度上是有效的，这突出了这种转换的实用性。自由基捕获实验的结果表明，该转化可能涉及自由基途径。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610293

文献信息

• Iron-catalyzed C–N bond formation via oxidative Csp3–H bond functionalization adjacent to nitrogen in amides and anilines: Synthesis of N-alkyl and N-benzyl azoles
  作者：G. Saidulu、R. Arun Kumar、K. Rajender Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.048

  日期：2015.7

  Iron catalyzed oxidative protocol was developed to couple azoles with amides to generate N-alkylazole derivatives in moderate to excellent yields using tertiarybutyl hydroperoxide as an oxidant under mild reaction conditions. Furthermore, this protocol explored to couple azoles with N-alkylanilines, unexpectedly N-benzyl azoles were obtained as major products under these oxidative conditions.

  开发了铁催化的氧化方案，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和的反应条件下，将唑类与酰胺偶联，以中等至极好的收率生成N-烷基唑衍生物。此外，该方案探索了将唑与N-烷基苯胺偶联，在这些氧化条件下出乎意料地获得了N-苄基唑作为主要产物。
• A Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Amides to Access N-Alkylazoles
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Zheng Zhu、Yufeng Wang、Mingmeng Yang、Ling Huang、Jiuhan Gong

  DOI：10.1055/s-0036-1588307

  日期：——

  An iodine-catalyzed cross-dehydrogenative coupling reaction of N-alkyl amides and azoles is reported. The catalytic system provides an efficient method for introducing amides onto azoles, especially onto benzotriazoles.

  报道了碘催化的 N-烷基酰胺和唑类的交叉脱氢偶联反应。该催化体系提供了一种将酰胺引入唑类，尤其是苯并三唑类的有效方法。
• Copper catalyzed oxidative cross-coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone: a facile synthesis of N-aryl-γ-amino-γ-lactams
  作者：S. Priyadarshini、P.J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.070

  日期：2014.9

  Synthesis of N-aryl-gamma-amino-gamma-lactams by oxidative coupling of aromatic amines with 2-pyrrolidinone using catalytic amount of CuO nanoparticles is described. The procedure has broad substrate scope, good yields, complete regioselectivity and catalyst recyclability. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iron-Catalyzed N-Alkylation of Azoles via Cleavage of an sp³ C–H Bond Adjacent to a Nitrogen Atom
  作者：Qinqin Xia、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/jo301568e

  日期：2012.10.19

  Iron-catalyzed direct C-N bond formation between azoles and amides is described. The oxidative coupling reactions of sp(3) C-H bonds adjacent to a nitrogen atom in amides and sulfonamides with the N-H bond in azoles proceeded smoothly in the presence of FeCl2 and di-tert-butyl peroxide (DTBP).