6,7-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester | 76886-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-methoxycarbonyl-6,7-dimethoxynaphthalene；2-carbomethoxy-6,7-dimethoxy naphthalene；6,7-dimethoxy-[2]naphthoic acid methyl ester；6,7-Dimethoxy-[2]naphthoesaeure-methylester；Methyl 6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 76886-86-7
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: TULPQRWJLLDMQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  367.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(6,7-Dimethoxy-naphthalen-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  一种共轭体系增大的姜黄素类似物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种共轭体系增大的姜黄素类似物及其制备方法和应用。具有如通式(I)的结构特征，其中R1为氢、甲氧基，R2为氢、羟基、甲氧基，两个萘环通过1,6‑庚二烯‑3,5‑二酮连接链连接。本发明以萘酚作为原料，合成出具有对肝癌细胞HepG2细胞增殖具有优越活性的萘环类姜黄素类似物，并且其活性优越于天然产物姜黄素。本发明的共轭体系增大的姜黄素类似物对指导前药的发现及先导化合物的设计，具有重要意义。

  公开号：

  CN105111054B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-naphthoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种共轭体系增大的姜黄素类似物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种共轭体系增大的姜黄素类似物及其制备方法和应用。具有如通式(I)的结构特征，其中R1为氢、甲氧基，R2为氢、羟基、甲氧基，两个萘环通过1,6‑庚二烯‑3,5‑二酮连接链连接。本发明以萘酚作为原料，合成出具有对肝癌细胞HepG2细胞增殖具有优越活性的萘环类姜黄素类似物，并且其活性优越于天然产物姜黄素。本发明的共轭体系增大的姜黄素类似物对指导前药的发现及先导化合物的设计，具有重要意义。

  公开号：

  CN105111054B

文献信息

• Rapid access to benzo-annelated heterocycles, naphthalenes, and polysubstituted benzenes through a novel benzannulation reaction
  作者：Inga Cikotiene、Rita Buksnaitiene、Rokas Sazinas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.073

  日期：2011.1

  mercaptoacetate triggered benzannulation reaction is described. The precursors are heterocyclic, aromatic or acyclic compounds bearing a carbonyl group at ortho position to an internal alkyne. The methodology does not require transition-metal catalysts and moreover it is general for the preparation of wide range of benzo-annelated heterocycles, naphthalenes and benzenes.

  描述了新颖，高效，强大的巯基乙酸甲酯触发苯环化反应。前体是在内部炔烃的邻位带有羰基的杂环，芳族或无环化合物。该方法不需要过渡金属催化剂，而且通常用于制备各种苯并-退火的杂环，萘和苯。
• The Synthesis of Highly Functionalized Naphthalene Derivatives
  作者：Simon J. Teague、Gregory P. Roth

  DOI：10.1055/s-1986-31667

  日期：——

  Condensation of the α-lithio derivative of 3-substituted 4,4-dialkoxybutanoates, butanenitriles, and butanamides with methoxy-activated aromatic aldehydes, followed by treatment with refluxing dilute sulfuric acid gives rise to substituted naphthalene products. In this manner, 2,6,7-tri- and 2,3,6,7-tetrasubstituted naphthalenes are synthesized in high yields on a multigrarn scale.

  将 3-取代的 4,4-二烷氧基丁酸酯、丁烯腈和丁酰胺的 δ-硫代衍生物与甲氧基活化的芳香醛缩合，然后用回流的稀硫酸处理，可得到取代的萘产品。通过这种方法，可以在多栅规模上高产率合成 2,6,7 三取代萘和 2,3,6,7 四取代萘。
• Keay, B. A.; Rajapaksa, D; Rodrigo, R., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1093 - 1098
  作者：Keay, B. A.、Rajapaksa, D、Rodrigo, R.

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of Possible Degradation Products of Morphine and Metathebainone. III¹
  作者：H. L. Holmes、K. M. Mann

  DOI：10.1021/ja01200a049

  日期：1947.8
• TEAGUE, S. J.;ROTH, G. P., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 427-429
  作者：TEAGUE, S. J.、ROTH, G. P.

  DOI：——

  日期：——