2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl bromide | 70613-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,5-Tri-O-benzyl-1-brom-D-arabinofuranose；1-Brom-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose；(3S,4R,5R)-2-bromo-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• CAS: 70613-79-5
• 化学式: C₂₆H₂₇BrO₄
• 分子量: 483.402
• InChiKey: RNUQQVREQNIKHF-DYXQDRAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl bromide 在 Aktivkohle 、 镍 、 钯 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 7-beta-D-阿拉伯呋喃糖基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖-1-(4-硝基苯甲酸酯) 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-7-（β-D-阿拉伯呋喃糖基）吡咯并[2,3- d ]嘧啶—合成von Ara-Tubercidin durch Phasentransferkatalyse

  摘要：

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo

  DOI：

  10.1002/cber.19801130603

文献信息

• Nucleoside derivatives as inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase
  申请人：——

  公开号：US20020147160A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  The present invention provides nucleoside compounds and certain derivatives thereof which are inhibitors of RNA-dependent RNA viral polymerase. These compounds are inhibitors of RNA-dependent RNA viral replication and are useful for the treatment of RNA-dependent RNA viral infection. They are particularly useful as inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase, as inhibitors of HCV replication, and/or for the treatment of hepatitis C infection. The invention also describes pharmaceutical compositions containing such nucleoside compounds alone or in combination with other agents active against RNA-dependent RNA viral infection, in particular HCV infection. Also disclosed are methods of inhibiting RNA-dependent RNA polymerase, inhibiting RNA-dependent RNA viral replication, and/or treating RNA-dependent RNA viral infection with the nucleoside compounds of the present invention.

  本发明提供了核苷化合物及其某些衍生物，这些衍生物是RNA依赖性RNA病毒聚合酶的抑制剂。这些化合物是RNA依赖性RNA病毒复制的抑制剂，可用于治疗RNA依赖性RNA病毒感染。它们特别适用于作为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的抑制剂，作为HCV复制的抑制剂，以及/或用于治疗丙型肝炎感染。本发明还描述了包含这种核苷化合物的药物组合物，单独使用或与其他对RNA依赖性RNA病毒感染，特别是HCV感染有效的制剂组合使用。还公开了使用本发明的核苷化合物抑制RNA依赖性RNA聚合酶、抑制RNA依赖性RNA病毒复制和/或治疗RNA依赖性RNA病毒感染的方法。
• Oligonucleotides having modified nucleoside units
  申请人：——

  公开号：US20040014957A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  披露的是包括一个或多个修饰核苷单元的寡核苷酸和寡核苷糖。这些寡核苷酸和寡核苷糖特别适用于作为反义剂、核酶、适配体、siRNA试剂、探针和引物，或者当它们与RNA杂交时，作为包括RNase H和dsRNase的RNA切割酶的底物。
• Synthesis of phosphates and phosphate isosteres of furanose sugars as potential enzyme inhibitors
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Samuel O. Nortey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85941-x

  日期：1988.1

  natural substrate, fructose 1,6-diphosphate (1), and arabinose and ribose analogues of a natural inhibitor, fructose 2,6-diphosphate (2). NMR studies were conducted to establish the stereochemistry of phosphate displacenent at C1 in the synthesis of arabinose 1-phosphate derivatives. β-Ribose 1,5-diphosphate (35b) was prepared with >95% stereoselectivity.

  合成了各种D-呋喃糖单糖，作为糖异生酶果糖1,6-双磷酸酶的可能抑制剂。这些包括天然底物的氨基磺酸盐，氨基磷酸酯和环氧类似物，果糖1,6-二磷酸（1），以及天然抑制剂的阿拉伯糖和核糖类似物，果糖2,6-二磷酸（2）。进行了NMR研究，以建立阿拉伯糖1-磷酸衍生物的合成中C1处磷酸取代基的立体化学。β-核糖1,5-二磷酸酯（35b）的立体选择性> 95％。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDES HAVING MODIFIED NUCLEOSIDE UNITS<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES A UNITES NUCLEOSIDIQUES MODIFIEES
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2003099840A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Disclosed are oligonucleotides and oligonucleosides that include one or more modified nucleoside units. The oligonucleotides and oligonucleosides are particularly useful as antisense agents, ribozymes, aptamer, siRNA agents, probes and primers or, when hybridized to an RNA, as a substrate for RNA cleaving enzymes including RNase H and dsRNase.

  揭示了包含一个或多个修饰核苷酸单元的寡核苷酸和寡核苷苷。这些寡核苷酸和寡核苷苷特别适用作为反义物质、核酶、适配体、siRNA物质、探针和引物，或者在与RNA杂交时，作为RNA裂解酶（包括RNase H和dsRNase）的底物。
• 4‐Amino‐7‐(β‐ <scp>D</scp> ‐arabinofuranosyl)pyrrolo[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidin — die Synthese von Ara‐Tubercidin durch Phasentransferkatalyse
  作者：Heinz‐Dieter Winkeler、Frank Seela

  DOI：10.1002/cber.19801130603

  日期：1980.6

  7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin (6e) und 1-Brom-2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose (7) können durch Phasentransferkatalyse mit Benzyltriethylammoniumchlorid die Nucleosidderivate 8/9a in 85proz. Ausbeute erhalten werden. Diese werden chromatographisch getrennt und deren Anomerenverhältnis (β: α) mit 8:2 bestimmt. Durch Ammonolyse von 9a entsteht 9d; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickel führt zu 9e,

  Aus 4-氯-2-甲硫基7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶（6e）和1-Brom-2,3,5- tri - O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（7）使苄基三乙基氯化铵在85proz中死于核苷衍生物8 / 9a。Ausbeute erhalten werden。Diese werden色谱分析法得到了最佳的8：2最佳分离度。杜奇Ammonolyse von 9a entsteht 9d ; Entschwefelung von 9d mit Raney-Nickelführtzu 9e，dessen Benzylschutzgruppen durch katalytische Hydrierung abgespalten werden。Nach Ionentauscherchromatographie er mankristallisiertes 4-Amino-7-（β-D-arabinofuranosyl）pyrrolo