2-[2-(三氟甲基)苯基]环氧乙烷 | 111991-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[2-(三氟甲基)苯基]环氧乙烷
• 英文名称: 2-(2-(trifluoromethyl)phenyl)oxirane
• 英文别名: 2-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]oxirane
• CAS: 111991-15-2
• 化学式: C₉H₇F₃O
• mdl: MFCD09734108
• 分子量: 188.149
• InChiKey: OHLNNWAJIJAXDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(三氟甲基)苯基]环氧乙烷 在 一氧化碳 、 C₂₉H₃₂IrN₅O 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2-(三氟甲基)苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  用一氧化碳对环氧化物进行脱氧。

  摘要：

  提出了使用一氧化碳作为直接还原剂将末端环氧化物和内部环氧化物脱氧成相应的烯烃。该反应由羰基钳-铱(I)络合物与路易斯酸助催化剂结合均匀催化，实现环氧化物底物的预活化，以及从γ-2-铱丁内酯中消除CO 2中间的。特别是末端烷基环氧化物在CO气氛下、苯或甲苯中、80-120℃下反应顺利，并且不会明显异构化为内烯烃。详细的研究揭示了环氧化物C−O键活化机制中底物依赖性变化，该变化发生在保留构型的氧化加成和导致构型反转的S N 2 反应之间。

  DOI：

  10.1002/chem.202002651
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯乙烯 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(三氟甲基)苯基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  二取代吡咯烷的非对映选择性 C−H 键胺化

  摘要：

  我们在此报告了从脂肪族叠氮化物非对映选择性合成 2,5-二取代吡咯烷的改进方法。由二吡啶铁配合物 ( Ad L)FeCl(OEt 2 ) 介导的 C−H 胺化反应的实验和理论研究提供了非对映诱导模型，并允许对催化剂进行系统变化以提高选择性。在评估的铁醇盐和芳氧化物催化剂中，苯酚铁络合物在生成具有高非对映选择性的顺式2,5-二取代吡咯烷方面表现出优异的性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201708519

文献信息

• Process for the ruthenium-catalysed epoxidation of olefins by means of hydrogen peroxide
  申请人：Magerlein Wolfgang

  公开号：US20060161011A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a process for the epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes in the presence of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种利用基于钌配合物的催化剂在过氧化氢存在下对烯烃进行环氧化的方法。
• Enantioselective hydrolysis of various substituted styrene oxides with Aspergillus Niger CGMCC 0496Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312469j/
  作者：Hao Jin、Zu-yi Li、Xiao-Wei Dong

  DOI：10.1039/b312469j

  日期：——

  Enantioselective biohydrolysis of various substituted styrene oxides using whole fungus cells of Aspergillus nigerCGMCC 0496 are described. The results show not only para- but also some ortho- substituted styrene oxides can achieve high enantioselectivity during the hydrolysis.

  描述了使用黑曲霉CGMCC 0496的整个真菌细胞对各种取代的苯乙烯氧化物的对映选择性生物水解。结果表明，在水解过程中，不仅对位而且某些邻位取代的苯乙烯氧化物都可以实现高对映选择性。
• Regio- and chemoselective rearrangement of terminal epoxides into methyl alkyl and aryl ketones
  作者：Yingying Tian、Eva Jürgens、Doris Kunz

  DOI：10.1039/c8cc06503a

  日期：——

  The development of the highly active pincer-type rhodium catalyst 2 for the nucleophilic Meinwald rearrangement of functionalised terminal epoxides into methyl ketones under mild conditions is presented. An excellent regio- and chemoselectivity is obtained for the first time for aryl oxiranes.

  提出了在温和条件下将官能化的末端环氧化物亲核性迈恩瓦尔德重排成甲基酮的高活性钳型铑催化剂2的开发。芳基环氧乙烷首次获得了优异的区域选择性和化学选择性。
• Three powerful dinuclear metal–organic catalysts for converting CO₂ into organic carbonates
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Zhuang-Zhi Shi、Chen-Dan Zhu、Yue Zhao、Peng Wang、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1039/c6dt02755e

  日期：——

  NH2-functionalized tripodal ligand 2-((bis(2-aminoethyl)amino)methyl)phenol (HL), three dinuclear metal–organic complexes [Zn(L)]2·2ClO4 (1), [Cu(L)]2·2ClO4·2H2O (2) and [Cd(L)]2·2ClO4 (3) have been successfully isolated and structurally characterized using single-crystal X-ray diffraction analyses. Considering the dinuclear metal centers and the NH2-functional groups in the structures, 1–3 were investigated as

  开发有效的催化剂以将二氧化碳（CO 2）转化为各种有机碳酸盐是一项重要的科学目标。通过使用NH 2官能化的三脚架配体2-（（（双（2-氨基乙基）氨基）甲基）苯酚（HL），获得了三种双核金属-有机配合物[Zn（L）] 2 ·2ClO 4（1），[Cu （L）] 2 ·2ClO 4 ·2H 2 O（2）和[Cd（L）] 2 ·2ClO 4（3）已成功分离，并使用单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。考虑双核金属中心和NH 2研究了结构中的官能团1–3作为将CO 2转化为有机碳酸盐的催化剂，结果表明1–3在大气压力（0.1 MPa）下具有出色的将CO 2转化为各种有机碳酸盐的能力。该催化体系还显示出较宽的底物范围和高催化活性，并且本文已经提出了反应机理。
• Pyrroloisoquinoline antidepressants. 2. In-depth exploration of structure-activity relationships
  作者：Bruce E. Maryanoff、David F. McComsey、Joseph F. Gardocki、Richard P. Shank、Michael J. Costanzo、Samuel O. Nortey、Craig R. Schneider、Paulette E. Setler

  DOI：10.1021/jm00391a028

  日期：1987.8

  verified by enantiospecific synthesis starting with (+)-(R)-2-phenylpyrrolidine. Regarding the pendant phenyl ring, diverse substitution patterns were investigated. Those substitutions that were particularly unfavorable were 3',4',5'-trimethoxy (20b), 2',3',4',5',6'-pentafluoro (34b), 2'-trifluoromethyl (38b), 3',5'-bis(trifluoromethyl) (42b), 4'-n-butyl (44b), 2'-cyano (47b), 4'-methylsulfonyl (50b), and

  一系列吡咯并[2,1-a]异喹啉和相关化合物由于对丁苯那嗪诱导的上睑下垂和镇静作用以及对生物胺吸收的抑制作用而被检测为抗抑郁样活性。因此，我们已经鉴定出有史以来报道的一些最有效的TBZ诱导上睑下垂拮抗剂和一些最有效的多巴胺，去甲肾上腺素和血清素摄取抑制剂（在大鼠脑突触体中）。在这方面，特别值得注意的化合物分别是52b，29b，22b和48b。生物活性主要由反式异构体表现出来。而且，通过拆分四种化合物7b，24b，37b和48b，发现生物活性与（+）对映异构体亚组（在589 nm在MeOH中测得的盐）相关，对应于6S，10bR的绝对构型7b，37b，和48b，以及24b的6R，10bR配置。在（+）-24b X HBr上进行X射线测定，确定了其绝对构型；通过（+）-（R）-2-苯基吡咯烷开始的对映体特异性合成，验证了其他化合物的构型。关于侧苯环，研究了多种取代方式。那些特别不利的取代基是3'