(2R)-2-methyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]oxirane | 1435488-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]oxirane
• CAS: 1435488-49-5
• 化学式: C₁₀H₉F₃O
• 分子量: 202.176
• InChiKey: YUSBYYGGAIUFJP-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(三氟甲基)苯基]环氧乙烷 、 碘甲烷 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 环己烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  锂化的邻三氟甲基苯乙烯氧化物的动态拆分以及手性二胺对对映异构体屏障的影响。

  摘要：

  通过选择三种类型的手性配体（总共七个配体），以高达82:18的选择性描述了外消旋环氧乙烷基锂的第一动态热力学拆分。令人惊奇地发现，（-）-天冬氨酸和它的（+）-替代物都增加了对映异构化屏障。

  DOI：

  10.1039/c3cc40988k

文献信息

• Dynamic resolution of lithiated ortho-trifluoromethyl styrene oxide and the effect of chiral diamines on the barrier to enantiomerisation
  作者：Rosmara Mansueto、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c3cc40988k

  日期：——

  The first dynamic thermodynamic resolution of a racemic oxiranyllithium is described with selectivities of up to 82 : 18 from a selection of three types of chiral ligands (seven ligands in total). Both (-)-sparteine and its (+)-surrogate were surprisingly found to increase the enantiomerisation barrier.

  通过选择三种类型的手性配体（总共七个配体），以高达82:18的选择性描述了外消旋环氧乙烷基锂的第一动态热力学拆分。令人惊奇地发现，（-）-天冬氨酸和它的（+）-替代物都增加了对映异构化屏障。