1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)benzimidazole | 884068-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(2,3,5,6-Tetrafluoropyridin-4-yl)benzimidazole；1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridin-4-yl)benzimidazole
• CAS: 884068-94-4
• 化学式: C₁₂H₅F₄N₃
• mdl: MFCD00755458
• 分子量: 267.185
• InChiKey: FXZBNJSUXKSFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)benzimidazole 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 S-(1-(N-(4-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-3,5,6-trifluoropyridin-2-yl)acetamido)-4-cyanobutan-2-yl) O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 五氟吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  自由基ipso-取代导致氟7-氮杂吲哚和氟7-氮杂吲哚的碳-氟键

  摘要：

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的罕见例子，导致高度官能化的5,6-二氟-7-氮杂二氢吲哚。在N-苄基-四唑衍生物的情况下，观察到了意外的氢原子易位和断裂，并损失了分子氮并形成了腈。

  DOI：

  10.1021/ol500985f

文献信息

• Engineering polar crystal structures by π–π stacking of N-perfluoroarylbenzimidazoles
  作者：Hanan I. Althagbi、Joseph R. Lane、Graham C. Saunders、Samantha J. Webb

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.024

  日期：2014.10

  1-(4-Nitrilo-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)benzimidazole, 2, and 1-(2,3,5,6-tetrafluoropyridyl)-2-methylbenzimidazole, 4, crystallize in the polar space groups Cc and Pca21, respectively. Both structures arise from π–π stacking interactions. For 2 the stacking gives rise to columns of alternating complementary rings that are approximately orthogonal. For 4 the stacking leads to parallel columns, with the

  1-（4-次氮基- 2,3,5,6-四氟苯基）苯并咪唑，2，和1-（2,3,5,6- tetrafluoropyridyl）-2-甲基苯并咪唑，4，结晶在极性空间群抄送和PCA 2 1，分别。这两种结构都是由π-π堆积相互作用产生的。为2的层叠引起交替的互补环是大致垂直的列。对于4堆叠引线平行的列，从所得到的分子的片材，在它们之间不存在π-π堆积相互作用的排列所产生的极性。的合成2和4 还报道了相关的全氟芳基苯并咪唑类。