methyl 3-(phenylethynyl)-4-[(trifluoroacetyl)amino]benzoate | 850181-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(phenylethynyl)-4-[(trifluoroacetyl)amino]benzoate
• 英文别名: Methyl 3-(phenylethynyl)-4-[(trifluoroacetyl)amino]benzoate；methyl 3-(2-phenylethynyl)-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoate
• CAS: 850181-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 347.293
• InChiKey: CEGFZEMQIJMBEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(phenylethynyl)-4-[(trifluoroacetyl)amino]benzoate 在 氧气 、 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 、 乙酸酐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 以34%的产率得到methyl 4-oxo-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用铜介导的串联反应一锅法制得2-炔基苯胺的2-芳基苯并恶嗪酮衍生物

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.056
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(phenylethynyl)-4-[(trifluoroacetyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 C-糖基化和邻炔基苯胺与 1-碘糖的环化：方便地获得 3-吲哚基-C-糖苷

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的o-炔基苯胺与 1-碘甘醇的环化/ C-糖基化序列合成 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷的有效且实用的方法。该方法具有广泛的底物范围，并能以高产率获得 3-吲哚基-C - Δ 1,2-糖苷。此外，这里获得的产品对进一步转化具有很高的实用性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01812k

文献信息

• [EN] INDOLES AND AZAINDOLES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] INDOLES ET AZAINDOLES UTILISES COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2005034941A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention relates to indoles and azaindoles of formula (I): wherein X1, X2, X3, X4, A1, Ar1, Ar, n, p and q are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C virus infections.

  本发明涉及式(I)的吲哚和氮杂吲哚，其中X1、X2、X3、X4、A1、Ar1、Ar、n、p和q如本文所定义，并其药用盐，用于预防和治疗丙型肝炎病毒感染。
• 2,3-Disubstituted Indoles via Palladium-Catalyzed Reaction of 2-Alkynyltrifluoroacetanilides with Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Alcide Perboni、Alessio Sferrazza、Paolo Stabile

  DOI：10.1021/ol101321g

  日期：2010.7.16

  A novel palladium-catalyzed synthesis of free N−H 2,3-disubstituted indoles from arenediazonium tetrafluoroborates and 2-alkynyltrifluoroacetanilides is presented. The reaction tolerates a variety of useful substituents both in the starting alkyne and the arenediazonium salt, including bromo and chloro substituents, nitro, cyano, keto, ester, and ether groups, as well as ortho substituents such as

  提出了一种新颖的钯催化四氢硼酸芳族重氮鎓和2-炔基三氟乙酰苯胺合成游离NH 2，3-二取代的吲哚的方法。该反应可耐受起始炔烃和芳二氮杂鎓盐中的多种有用的取代基，包括溴和氯取代基，硝基，氰基，酮基，酯和醚基，以及邻位取代基如甲氧基和甲基。
• Indoles and azaindoles as antiviral agents
  申请人：Avolio Salvatore

  公开号：US20070072911A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The present invention relates to indoles and azaindoles of formula (1): wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , A 1 , Ar 1 , Ar, n, p and q are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful in the prevention and treatment of hepatitis C virus infections.

  本发明涉及式（1）的吲哚和氮杂吲哚：其中X1，X2，X3，X4，A1，Ar1，Ar，n，p和q如本文所定义，并且其药学上可接受的盐，用于预防和治疗丙型肝炎病毒感染。
• 一种3-吲哚基鼠李糖碳苷及其制备方法与应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN110684018A

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明属于化学合成和医药技术领域，具体公开了一种3‑吲哚基鼠李糖碳苷及其制备方法与应用。一种3‑吲哚基鼠李糖碳苷，其结构式如式I所示，其中，R1选自C1‑C9烷硅基，R2选自烷基酰基，R3选自H，甲基，甲酸甲酯或氟，R4选自H，乙基，氯或甲氧基。本发明的合成方法利用钯催化的环化反应高效构建了结构多样的3‑吲哚基鼠李糖碳苷类化合物，该反应方法操作简单，产率较高，底物普适性好，高步骤经济性，具有广泛的应用前景和实用价值。
• An efficient, microwave-assisted, one-pot synthesis of indoles under Sonogashira conditions
  作者：Yu Chen、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.075

  日期：2009.10

  A microwave-assisted, one-pot, three-component coupling reaction for the synthesis of indoles has been developed. The reaction is carried out in two steps under standard Sonogashira coupling conditions from an N-substituted/N,N-disubstituted 2-iodoaniline and a terminal alkyne, followed by the addition of acetonitrile and an aryl iodide. A variety of polysubstituted indoles have been prepared in moderate to excellent yields using the present method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.