(1-methoxy-1-methylethoxy)benzene | 121114-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1-methoxy-1-methylethoxy)benzene
• 英文别名: 2-Methoxy-2-phenoxy-propan；2-Methoxypropan-2-yloxybenzene
• CAS: 121114-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FZXUNVPFNLHPSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methoxy-1-methylethoxy)benzene 、 N,N-tert-butoxycarbonyldehydroalanine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 、 2-氨基-2-丙烯酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以38%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ketals对α-第三级醚的光催化还原形成。

  摘要：

  报道了构造不对称α-叔二烷基醚的一般光催化还原策略。通过合并路易斯酸介导的缩酮活化和可见光光催化还原，发现原位生成的α-烷氧基与多种烯烃伙伴参与了加成反应。一系列芳香族和脂肪族酮的缩酮证明了良好的反应效率。还描述了对缩醛底物的扩展，证明了该方法在复杂醚合成中的整体合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02273
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 苯酚 在 N_.N'-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 作用下， 反应 22.0h， 以95%的产率得到(1-methoxy-1-methylethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading

  摘要：

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965917

文献信息

• Generally Applicable Organocatalytic Tetrahydropyranylation of Hydroxy Functionalities with Very Low Catalyst Loading
  作者：Peter Schreiner、Mike Kotke

  DOI：10.1055/s-2007-965917

  日期：2007.3

  This paper presents the first acid-free, organocatalytic tetrahydropyran and 2-methoxypropene protection of alcohols, phenols, and other ROH derivatives utilizing privileged N,N′-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea and a polystyrene-bound analogue. The reactions are broadly applicably (also on preparative scale), in particular, to acid-sensitive substrates such as aldol products, hydroxy esters, acetals, silyl-protected alcohols, and cyanohydrins. The catalytic efficiency is truly remarkably with turnover numbers of 100,000 and turnover frequencies of up to 5700 h-1 at catalyst loadings down to 0.001 mol%. The computationally supported mechanistic interpretation emphasizes the hydrogen bond assisted heterolysis of the alcohol and concomitant preferential stabilization of the oxyanion hole in the transition state.

  本文介绍了首个无酸、有机催化的四氢吡喃和2-甲氧基丙烯对醇、酚及其他ROH衍生物的保护方法，利用了特权的N,N'-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲及其聚苯乙烯结合类似物。这些反应广泛适用于（包括制备规模）对酸敏感的底物，如醛醇产物、羟基酯、缩醛、硅烷保护的醇和氰醇。催化效率非常高，转化数达到10万，转化频率高达每小时5700次，催化剂负载量低至0.001 mol%。通过计算支持的机理解释强调了氢键辅助的醇异裂和过渡态中氧阴离子穴的优先稳定。
• Aromatic and Hindered Ketals¹
  作者：ALEXEJ B. BOŘKOVEC

  DOI：10.1021/jo01070a019

  日期：1961.12
• [EN] FUSED HETEROCYCLYL DERIVATIVES AS NAMPT INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLYLES FUSIONNÉS EN TANT QU'INHIBITEURS NAMPT
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2014141035A2

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention provides substituted heterocyclyl derivatives of formula (I), which may be therapeutically useful, more particularly as NAMPT inhibitors; in which R1, R2, X1, X2, ring A, L and 'n' have the meanings given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorder caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) in a mammal. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the substituted fused heterocyclyl derivatives of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof.
• Photocatalytic Reductive Formation of α-Tertiary Ethers from Ketals
  作者：Thomas Rossolini、Branislav Ferko、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02273

  日期：2019.9.6

  unsymmetrical α-tertiary dialkyl ethers is reported. By merging Lewis acid-mediated ketal activation and visible-light photocatalytic reduction, in situ-generated α-alkoxy radicals were found to engage in addition reactions with a variety of olefinic partners. Good reaction efficiency is demonstrated with a range of ketals of aromatic and aliphatic ketones. Extension to acetal substrates is also described

  报道了构造不对称α-叔二烷基醚的一般光催化还原策略。通过合并路易斯酸介导的缩酮活化和可见光光催化还原，发现原位生成的α-烷氧基与多种烯烃伙伴参与了加成反应。一系列芳香族和脂肪族酮的缩酮证明了良好的反应效率。还描述了对缩醛底物的扩展，证明了该方法在复杂醚合成中的整体合成效用。