ethyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)hex-2-enoate | 195257-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)hex-2-enoate
• CAS: 195257-83-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₆
• 分子量: 296.32
• InChiKey: SBROVWNUWBVAOB-SJXIGLKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)hex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 [(2S,3R)-2,3-dihydroxy-3-[(4R,5R)-5-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基苯甲酸烯丙酯在无尖锐的不对称二羟基化反应中显示出优异的试剂控制的双非对映选择性：在多元醇的高选择性总合成中的应用

  摘要：

  几种对映体纯的4-取代的烯丙基4'-甲氧基苯甲酸酯的不对称二羟基化反应具有出色的试剂控制的非对映选择性。该观察结果，加上适当保护的二烯经Sharpless不对称二羟基化反应所提供的高对映选择性和区域选择性，已被用于完成几种vic-多元醇的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01327-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-ethyl 6-hydroxyhexa-2,4-dienoate 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 (DHQD)2PYDZ 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  4-甲氧基苯甲酸烯丙酯在无尖锐的不对称二羟基化反应中显示出优异的试剂控制的双非对映选择性：在多元醇的高选择性总合成中的应用

  摘要：

  几种对映体纯的4-取代的烯丙基4'-甲氧基苯甲酸酯的不对称二羟基化反应具有出色的试剂控制的非对映选择性。该观察结果，加上适当保护的二烯经Sharpless不对称二羟基化反应所提供的高对映选择性和区域选择性，已被用于完成几种vic-多元醇的立体控制全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01327-0

文献信息

• Allylic 4-methoxybenzoates display excellent reagent-controlled double diastereoselection in the sharpless asymmetric dihydroxylation: Application to highly selective total syntheses of polyols
  作者：Angel Guzman-Perez、E.J. Corey

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01327-0

  日期：1997.8

  The asymmetric dihydroxylation of several enantiomerically pure 4-substituted allylic 4′-methoxybenzoates proceeds with excellent reagent-controlled diastereoselectivities. This observation, coupled with the high enantio- and regioselectivity provided by the Sharpless asymmetric dihydroxylation of suitably protected dienes, has been used to accomplish the stereocontrolled total syntheses of several

  几种对映体纯的4-取代的烯丙基4'-甲氧基苯甲酸酯的不对称二羟基化反应具有出色的试剂控制的非对映选择性。该观察结果，加上适当保护的二烯经Sharpless不对称二羟基化反应所提供的高对映选择性和区域选择性，已被用于完成几种vic-多元醇的立体控制全合成。