ethyl 2-acetyl-5-oxo-3-phenylhexanoate | 77548-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-5-oxo-3-phenylhexanoate
• 英文别名: 2-acetyl-5-oxo-3-phenyl-hexanoic acid ethyl ester；2-Acetyl-5-oxo-3-phenyl-hexansaeure-aethylester
• CAS: 77548-32-4
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: LIIJJKUSHIPJEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-155 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  404.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苄叉丙酮 在 氯化锆(IV) 作用下， 反应 0.42h， 以88%的产率得到ethyl 2-acetyl-5-oxo-3-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  ZrCl₄-Catalyzed Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyls and Enones under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  已发现ZrCl4能催化1,3-二羰基化合物与烯酮的共轭加成反应。该反应不需任何溶剂，在室温下顺利进行，生成相应的加成产物，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861837

文献信息

• Dual catalysis of the michael reaction
  作者：Pierre Laszlo、Marie-Thérèse Montaufier、S. Lalatiana Randriamahefa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97754-2

  日期：1990.1

  The Michael reaction, with conjugate bases of β-diketones as donors and with α,β-unsaturated ketones as acceptors, is efficiently catalyzed by a combination of clay-supported nickel bromide (heterogeneous) and ferric chloride (homogeneous).

  以粘土为载体的溴化镍（非均相）和氯化铁（均相）的组合有效地催化了以β-二酮的共轭碱为供体，以α，β-不饱和酮为受体的迈克尔反应。
• ZrCl₄-Catalyzed Michael Reaction of 1,3-Dicarbonyls and Enones under Solvent-Free Conditions
  作者：Ch. Reddy、G. Smitha、Sujatha Patnaik

  DOI：10.1055/s-2005-861837

  日期：——

  ZrCl4 has been found to catalyze the conjugate addition of 1,3-dicarbonyl compounds with enones. The reaction does not require any solvent and proceeds smoothly at room temperature leading to the corresponding adduct in good yields.

  已发现ZrCl4能催化1,3-二羰基化合物与烯酮的共轭加成反应。该反应不需任何溶剂，在室温下顺利进行，生成相应的加成产物，产率良好。
• New Application of 1,4-Dihydropyridine System: Michael Reactions Mediated by 1,4-Dihydropyridine–Enolate Adduct in Micellar Medium
  作者：Sabir H. Mashraqui、Madhavi A. Karnik

  DOI：10.1246/cl.2003.1064

  日期：2003.11

  1,4-dihydropyridine-acetophenone enolate adduct, in catalytic amount effects Michael reactions in aqueous cationic micelles of cetyltrimethylammonium bromide. The enolate, generated by dissociation of the adduct abstracts a proton from readily enolizable substrates to bring about the Michael reaction under mild conditions in fair to good yields without side products.

  1,4-二氢吡啶-乙酰苯酮烯醇盐附加物以催化量在十六烷基三甲基氯化铵的阳离子胶束中催化迈克尔反应。该烯醇盐通过附加物的解离生成，从易于烯醇化的底物中提取质子，在温和的条件下实现迈克尔反应，产率良好，无副产物。
• Lanthanides in organic synthesis: Eu+3-catalyzed Michael addition of 1,3- dicarbonyl compounds
  作者：Francesco Bonadies、Alessandra Lattanzi、Liliana R. Orelli、Silvia Pesci、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60424-0

  日期：1993.11

  EuCl3 proves to be an efficient catalyst for Michael addition of 1,3-dicarbonyl compounds. The employment of Eu+3 chiral complex [Eu(tfc)3] allows the formation of Michael adducts in enantioselective way.
• Baruah, Partha P.; Boruah, Anima; Prajapati, Dipak, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 5, p. 425 - 426
  作者：Baruah, Partha P.、Boruah, Anima、Prajapati, Dipak、Sandhu, Jagir S.

  DOI：——

  日期：——