(rac)-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)benzo[d]imidazole | 1192014-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (rac)-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-1H-benzo[d]imidazole；1-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)benzimidazole；1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)benzimidazole
• CAS: 1192014-92-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• 分子量: 274.322
• InChiKey: DZHBKGHAZDFJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-bromobenzo[d]imidazole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100 %的产率得到(rac)-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  首个用于合成 C-N 连接联芳基的天体选择性 Chan-Lam 偶联

  摘要：

  据报道，第一个用于合成 C-N 轴向对映体的天体选择性 Chan-Lam 偶联具有良好的产率和 ee。 MnO 2添加剂对于偶联的成功至关重要。长期以来缺乏对映选择性合成来制备手性 C-N 连接阻转异构体的问题得到了解决。

  DOI：

  10.1039/d3cc05447k

文献信息

• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Arylation of Hindered Substrates Under Mild Conditions
  作者：Michael T. Wentzel、J. Brian Hewgley、Rajesh M. Kamble、Philip D. Wall、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/adsc.200800730

  日期：2009.4

  Abstractmagnified imageA mild, efficient method utilizing a copper‐diamine catalyst at room temperature is reported for the coupling of hindered imidazoles with unsubstituted, ortho‐substituted, and bis‐ortho‐substituted boronic acids in good to excellent yields. Aryl halides do not reaction under these conditions permitting sequential N‐arylation reactions.
• First atroposelective Chan–Lam coupling for the synthesis of C–N linked biaryls
  作者：Moeka Ishida、Rina Adachi、Kazuki Kobayashi、Yukiko Yamamoto、Chinatsu Kawahara、Tsuyoshi Yamada、Hiroshi Aoyama、Kyohei Kanomata、Shuji Akai、Patrick Y. S. Lam、Hironao Sajiki、Takashi Ikawa

  DOI：10.1039/d3cc05447k

  日期：——

  The first atroposelective Chan–Lam coupling for the synthesis of C–N axial enantiomers is reported with good yields and ee. MnO2 additive is crucial for the success of the coupling. The longstanding problem of the lack of enantioselective synthesis to make chiral C–N linked atropisomers is solved.

  据报道，第一个用于合成 C-N 轴向对映体的天体选择性 Chan-Lam 偶联具有良好的产率和 ee。 MnO 2添加剂对于偶联的成功至关重要。长期以来缺乏对映选择性合成来制备手性 C-N 连接阻转异构体的问题得到了解决。