1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-phenyl-2-propanol | 1421683-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-phenyl-2-propanol
• 英文别名: 1-(Benzimidazol-1-yl)-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 1421683-63-7
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ONOJHNVRRJPKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-phenyl-2-propanol 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到2-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed C–H Alkoxylation of Azoles

  摘要：

  We achieved copper-catalyzed intramolecular and intermolecular alkoxylation of azoles. This reaction is a rare example of transition-metal-catalyzed C-H alkoxylation of heteroaromatic compounds. In addition, the alkoxylation reaction proceeded well even In gram scale. In most intermolecular alkoxylations, the use of an excess amount of alcohols (in some cases, alcohols are used as a solvent) is indispensable to efficiently promote the alkoxylation reaction, but this alkoxylation reaction proceeded using only 1 equiv of alcohols.

  DOI：

  10.1021/ol303533z
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 2-苯基-1-丙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-2-phenyl-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  不含金属，ñ -Bu 4未激活烯的NI-催化区域选择性Difunctionalization

  摘要：

  在无金属条件下，开发了一种新的合成方法，用于烯烃的双官能化。各种羧酸和胺可与烯烃平稳反应，分别得到双加氧和氧酰胺化产物。这种有机催化过程可直接从简单的烯烃中获得2-羟基醇，并具有高度的区域控制能力。

  DOI：

  10.1021/cs400250m

文献信息

• Copper-Catalyzed C–H Alkoxylation of Azoles
  作者：Noriaki Takemura、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ol303533z

  日期：2013.2.15

  We achieved copper-catalyzed intramolecular and intermolecular alkoxylation of azoles. This reaction is a rare example of transition-metal-catalyzed C-H alkoxylation of heteroaromatic compounds. In addition, the alkoxylation reaction proceeded well even In gram scale. In most intermolecular alkoxylations, the use of an excess amount of alcohols (in some cases, alcohols are used as a solvent) is indispensable to efficiently promote the alkoxylation reaction, but this alkoxylation reaction proceeded using only 1 equiv of alcohols.
• Metal-Free, <i>n</i>-Bu₄NI-Catalyzed Regioselective Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Pan Xu、Kaidong Hu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/cs400250m

  日期：2013.6.7

  A new synthetic approach toward difunctionalization of alkenes has been developed under metal-free conditions. Various carboxylic acids and amines could react smoothly with alkenes to give dioxygenation and oxyamidation products, respectively. This organocatalytic process delivers 2-hydroxy alcohols directly from simple alkenes with high levels of region control.

  在无金属条件下，开发了一种新的合成方法，用于烯烃的双官能化。各种羧酸和胺可与烯烃平稳反应，分别得到双加氧和氧酰胺化产物。这种有机催化过程可直接从简单的烯烃中获得2-羟基醇，并具有高度的区域控制能力。