1,11-bis(1-benzimidazolyl)-3,6,9-trioxaundecane | 862899-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,11-bis(1-benzimidazolyl)-3,6,9-trioxaundecane
• 英文别名: 1-[2-[2-[2-[2-(Benzimidazol-1-yl)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]benzimidazole
• CAS: 862899-00-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₃
• 分子量: 394.473
• InChiKey: URUFJAXONSSZPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-bis(1-benzimidazolyl)-3,6,9-trioxaundecane 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DBTA-30-crown-10
  参考文献：
  名称：

  二苯并四氮杂冠醚：基于邻苯二甲胺的新冠醚族†

  摘要：

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo050281z
• 作为产物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 、 苯并咪唑 在 甲基三辛基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以75%的产率得到1,11-bis(1-benzimidazolyl)-3,6,9-trioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  二苯并四氮杂冠醚：基于邻苯二甲胺的新冠醚族†

  摘要：

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。

  DOI：

  10.1021/jo050281z

文献信息

• The synthesis of oligoether-substituted benzimidazolium bromides and their use as ligand precursors for the Pd-catalyzed Heck coupling in water
  作者：Süleyman Gülcemal、Sema Kahraman、Jean-Claude Daran、Engin Çetinkaya、Bekir Çetinkaya

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.010

  日期：2009.10

  preformed Pd(II) complexes 14, 15, 18 and 19 were tested as catalyst for the Heck coupling reaction in water. The influence of the oligoether and benzyl substituents on N atoms and CH3-substituents on the 5,6-positions of benzimidazole frame were investigated under the same conditions in the Heck coupling reaction. In situ formed catalysts showed better conversions than the isolated Pd(II) complexes.

  寡醚取代的（CH 3（OCH 2 CH 2）n –；n  = 1、2或3）苯并咪唑鎓溴化物（3 – 7）和寡醚连接的（–CH 2（CH 2 OCH 2）n CH 2 –，ñ  = 1，2或3）bisbenzimidazolium二溴化物（8 - 13）的N-取代的苯并咪唑的quarternization（制备1和2）与体积庞大的苄基溴（ARCH 2 BR：氩= C 6 H ^ 2（CH 3）3 -2,4,6和C 6（CH 3）5）。通过在室温下在二氯甲烷中使用Ag配合物作为卡宾转移剂，合成了衍生自4和6的反式双（卡宾）钯（II）配合物14和15。此外，4和6与Pd（OAc）2和NaBr的反应产生了Pd（II）二聚体16和17，它们很容易被三苯基膦裂解，得到苯环化的单卡宾（NHC）单膦Pd（II）络合物[PdBr 2（NHC）（PPh3）]（18和19）。通过使用元素分析，1 H，13 C和31
• US8410283B2
  申请人：——

  公开号：US8410283B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• Dibenzotetraaza Crown Ethers:  A New Family of Crown Ethers Based on <i>o</i>-Phenylenediamine
  作者：Sven H. Hausner、Cynthia A. F. Striley、Jeanette A. Krause-Bauer、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo050281z

  日期：2005.7.1

  benzimidizoles were used to produce DBTA crown ethers with modified substituents and ether bridges, as well as benzimidazolidine crown ethers. The synthetic approach presented here proved to be a convenient route to a new family of crown ethers with overall yields of up to 48% based on the benzimidazole. Yields for the ring-closing step were generally high, ranging from 51% to 94%, without the need for high-dilution

  二苯并四氮杂（DBTA）冠醚具有两个邻-苯二胺部分。它们是二苯并冠醚相转移催化剂的同系物，由苯并咪唑与低聚（乙二醇）二氯化物和低聚（乙二醇）二甲苯磺酸酯的缩合反应制得。制备了环大小为18冠6至42冠14的化合物。另外，各种改变的苯甲二唑被用于生产具有修饰的取代基和醚桥的DBTA冠醚，以及苯并咪唑烷冠醚。事实证明，此处提出的合成方法是通向冠醚新家族的便捷途径，基于苯并咪唑，其总收率可达48％。闭环步骤的收率通常较高，在51％至94％的范围内，而无需高稀释条件。N-有机基）化合物。进行了苦味酸盐提取研究以确定相转移催化能力。碱金属离子的萃取效率低于二苯并18-冠-6的萃取效率。其他金属离子的效率较高，对Pb 2+具有一定的选择性。四（N-甲基）DBTA-18-crown-6的提取效率通常高于其N-H类似物，但选择性较低。