4,5-dichlorophthalic acid chloride | 171614-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dichlorophthalic acid chloride
• 英文别名: 4,5-dichlorophthaloyl chloride；4,5-dichlorophthaloyl dichloride；4,5-dichlorobenzene-1,2-dioyl dichloride；3,4-dichlorophthaloyl chloride；4,5-Dichlor-phthaloylchlorid；4,5-Dichlorphthalylchlorid；4,5-dichlorobenzene-1,2-dicarbonyl chloride
• CAS: 171614-40-7
• 化学式: C₈H₂Cl₄O₂
• 分子量: 271.915
• InChiKey: WRQABCHRPHBJMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  318.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.636±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dichlorophthalic acid chloride 在 劳森试剂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含苯并[ c ]噻吩单元的寡噻吩醌类化合物，用于稳定喹啉电子结构†

  摘要：

  双（二氰基亚甲基）取代的醌型π共轭体系具有高电子接受性，因此已被广泛研究用作n型半导体。通过设计具有苯并[ c ]噻吩单元的喹啉噻吩3-mer（BTQ）和6-mer（BTQ-6），我们专注于利用苯退火来稳定quinoidal电子结构对Biradicaloid结构。我们还开发了由苯并[ c ]噻吩和氟化噻吩单元组成的喹啉类低聚噻吩（BTQ-F）。苯并[ c]的影响通过理论研究和性能测量研究了喹啉电子结构上的]噻吩。BTQ-F的分子结构已通过单晶X射线衍射明确证实。循环伏安法分析表明，这些化合物的最低未占据分子轨道能级在-4.0 eV以下，即使在环境条件下的有机场效应晶体管（OFET）中，也具有良好的电子传输特性。由于增加的最高占据分子轨道能级，在BTQ-6中观察到双极传输，表明掺有苯并[ c ]噻吩的quinoidalπ共轭体系的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c8tc01802b
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二甲酸二甲酯 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,5-dichlorophthalic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  包含苯并[ c ]噻吩单元的寡噻吩醌类化合物，用于稳定喹啉电子结构†

  摘要：

  双（二氰基亚甲基）取代的醌型π共轭体系具有高电子接受性，因此已被广泛研究用作n型半导体。通过设计具有苯并[ c ]噻吩单元的喹啉噻吩3-mer（BTQ）和6-mer（BTQ-6），我们专注于利用苯退火来稳定quinoidal电子结构对Biradicaloid结构。我们还开发了由苯并[ c ]噻吩和氟化噻吩单元组成的喹啉类低聚噻吩（BTQ-F）。苯并[ c]的影响通过理论研究和性能测量研究了喹啉电子结构上的]噻吩。BTQ-F的分子结构已通过单晶X射线衍射明确证实。循环伏安法分析表明，这些化合物的最低未占据分子轨道能级在-4.0 eV以下，即使在环境条件下的有机场效应晶体管（OFET）中，也具有良好的电子传输特性。由于增加的最高占据分子轨道能级，在BTQ-6中观察到双极传输，表明掺有苯并[ c ]噻吩的quinoidalπ共轭体系的多功能性。

  DOI：

  10.1039/c8tc01802b

文献信息

• Synthesis and reaction of phthaloyl peroxide derivatives, potential organocatalysts for the stereospecific dihydroxylation of alkenes
  作者：Changxia Yuan、Abram Axelrod、Michael Varela、Laura Danysh、Dionicio Siegel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.005

  日期：2011.5

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• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles as Selective T-Type Calcium Channel Inhibitors
  作者：Duy H. Hua、Xinmin Simon Xie、Man Zhang、Bende Zou、Medha J. Gunaratna、Sahani Weerasekara、Zongbo Tong、Thi D. T. Nguyen、Serkan Koldas、William S. Cao、Conrado Pascual

  DOI：10.3987/com-19-s(f)5

  日期：——

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  神经性疼痛，癫痫，失眠和震颤症可能是由于T型Ca2 +通道功能异常导致细胞内Ca2 +浓度升高而引起的。因此，T型钙通道可能成为治疗神经性疼痛和癫痫的药物开发目标。通过合理的药物设计方法，合成了一组2,5-二取代的1,3,4-恶二唑分子，并评估了其对选择性T型通道的抑制作用。合成策略由三个反应的简短序列组成：（i）硫代氨基脲与酰氯的缩合；（ii）被1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲闭合的环；（iii）与各种酰氯偶联。5-氯-N-（5-苯基-1,3，发现4-恶二唑-2-基）噻吩-2-羧酰胺（11）选择性抑制小鼠背根神经节神经元和/或人胚肾（HEK）-293细胞中Na +和K +通道上的T型Ca2 +通道和在小鼠模型中抑制癫痫发作引起的死亡。因此，化合物11是研究T通道的生理和病理生理作用的有用探针，并为开发治疗慢性神经性和炎性疼痛的新型疗法提供了基础。
• Computational and Experimental Studies of Phthaloyl Peroxide-Mediated Hydroxylation of Arenes Yield a More Reactive Derivative, 4,5-Dichlorophthaloyl Peroxide
  作者：Andrew M. Camelio、Yong Liang、Anders M. Eliasen、Trevor C. Johnson、Changxia Yuan、Alex W. Schuppe、K. N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01079

  日期：2015.8.21

  experimentally determined to possess enhanced reactivity, has expanded the scope of the reaction while maintaining a high level of tolerance for diverse functional groups. The reaction proceeds through a novel “reverse-rebound” mechanism with diradical intermediates. Mechanistic insight was achieved through isolation and characterization of minor byproducts, determination of linear free energy correlations, and

  用邻苯二甲酰过氧化试剂氧化芳烃提供了一种合成苯酚的新方法。通过计算预测并实验确定具有增强的反应性的新的，更具反应性的芳烃氧化剂4,5-二氯邻苯二甲酰过氧化物扩大了反应范围，同时保持了对各种官能团的高度耐受性。该反应通过具有双自由基中间体的新型“逆向反弹”机理进行。通过分离和表征次要副产物，确定线性自由能的相关性以及对芳烃的取代基效应进行计算分析，从而获得了机理上的见解，每一项都为通过双自由基途径进行的反应提供了额外的支持。
• [EN] ION CHANNEL INHIBITORY COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL FORMULATIONS AND USES<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CANAUX IONIQUES, FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES, ET UTILISATIONS
  申请人：AFASCI INC

  公开号：WO2017083867A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present invention is directed towards new chemical entities which primarily inhibit the human T-type calcium channels and differentially modulate other key ion channels to control cell excitability, and abnormal neuronal activity particularly involved in the development and maintenance of persistent or chronic pain, and / or neurological disorders. These novel compounds are useful in the treatment and prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which these ion channels are involved. The invention is also directed towards pharmaceutical formulations comprising these compounds and the uses of these compounds.

  本发明主要针对新的化学实体，其主要抑制人类T型钙通道，并差异调节其他关键离子通道，以控制细胞兴奋性，以及参与持续性或慢性疼痛的发展和维持，和/或神经系统疾病的异常神经元活动。这些新颖化合物对治疗和预防这些离子通道参与的神经和精神疾病和疾病具有用处。该发明还涉及包含这些化合物的药物配方以及这些化合物的用途。
• Acetic anhydride mediated condensation of aromatic o-diacid dichlorides with benzimidazoles to provide electro-reducible p-dione adducts
  作者：Eamonn Joyce、Paul Kavanagh、Dónal Leech、Jolanta Karpinska、Patrick McArdle、Fawaz Aldabbagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.047

  日期：2012.7

  Acetic anhydride mediates a facile and rapid condensation of benzimidazole with aromatic o-diacid dichlorides to precipitate p-dione adducts in excellent yields. Condensation with pyridine-3,4-dicarbonyl dichloride produced a 1:1 mixture of isomeric p-diones. The X-ray crystal structure of one of the latter isomers revealed unusual high density, and inter-layer separation similar to graphite. Cyclic

  乙酸酐介导苯并咪唑与芳族邻二酸二氯化物的快速快速缩合，从而以优异的收率沉淀出对二酮加合物。与吡啶-3，4-二羰基二氯化物缩合产生异构体对二酮的1：1混合物。后一种异构体的X射线晶体结构显示出异常的高密度，并且层间分离类似于石墨。循环伏安法表明，对二酮能够连续两个单电子还原，其形式电势受稠合（杂）芳烃和取代基的影响。