(E)-1,2-diphenyl-3-(4-methylphenyl)propenone | 34236-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1,2-diphenyl-3-(4-methylphenyl)propenone
• 英文别名: (E)-1,2-diphenyl-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one；1,2-diphenyl-3-(p-methylphenyl)propenone；(E)-1,2-Diphenyl-3-p-tolylpropenon；(E)-3-(4-methylphenyl)-1,2-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 34236-66-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: RHDMGURICNGYKG-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diphenyl-3-(4-methylphenyl)propenone 在 lead(IV) tetraacetate 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 N-[[rel-(2R,3S)-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(4-methylphenyl)-2-phenylaziridin-2-yl](phenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰氨基亚胺基-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷的热环扩展成N-磺酰氨基咪唑

  摘要：

  在热解后，二，三取代和螺旋稠合的2-磺酰亚胺基1-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷转化为二，三取代和缩合的N-磺酰亚胺基咪唑。这种环的扩张伴随着分子内的1,3-磺酰基转移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701806
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-醇 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(E)-1,2-diphenyl-3-(4-methylphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  双金/光氧化还原催化炔双官能化

  摘要：

  炔烃的高选择性串联亲核加成/交叉偶联反应已使用可见光促进的双重金/光氧化还原催化进行了开发。Au I的同时氧化和光生芳基对偶合体的配位，以及催化活性的金预催化剂的使用，使得交叉偶合产物具有高水平的选择性，而没有竞争性的加氢官能​​化或均偶联作用。如代表性的芳基Meyer-Schuster和水合反应所示，这项工作将金/光氧化还原双重催化的范围扩展到金催化剂的最大种类的底物，并受益于可见光活化的温和和环境吸引力。

  DOI：

  10.1002/chem.201600710

文献信息

• 1,2,3-Triarylpropenones as starting materials for 2-pyridinethiones
  作者：Esther Paniagua、María J. Rubio、Carlos Seoane、José L. Soto

  DOI：10.1002/recl.19871061102

  日期：——

  2-Pyridinethiones 3 are obtained in good yields from 1,2,3-triarylpropenones 2 by treatment with cyanothioacetamide 1. Disulfides 4 result from oxydation of 3. Pyridinethiones 3 undergo methylation at the sulfur atom, leading to (methylthio)pyridines 5, which can be hydrolized to carboxamides 6. Thieno[2,3-b]pyridines 7 are obtained from 3 upon reaction with methyl chloroacetate.

  通过用氰基硫代乙酰胺1处理，可从1,2,3-三芳基丙烯酮2以高收率获得2-吡啶硫酮3 。二硫化物4是由于3的氧化而产生的。吡啶硫酮3在硫原子上发生甲基化，生成（甲硫基）吡啶5，可将其水解为羧酰胺6。硫代[2,3- b ]吡啶7是从3与氯乙酸甲酯反应得到的。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。
• Soto, Jose L.; Seoane, Carlos; Martin, Nazario, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 5, p. 803 - 812
  作者：Soto, Jose L.、Seoane, Carlos、Martin, Nazario、Blanco, Luis A.

  DOI：——

  日期：——
• ARMESTO, DIEGO;GALLEGO, MAR G.;HORSPOOL, WILLIAM M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1623-1626
  作者：ARMESTO, DIEGO、GALLEGO, MAR G.、HORSPOOL, WILLIAM M.

  DOI：——

  日期：——
• SOTO, J. L.;SEOANE, C.;MARTIN, N.;BLANCO, L. A., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 5, 803-812
  作者：SOTO, J. L.、SEOANE, C.、MARTIN, N.、BLANCO, L. A.

  DOI：——

  日期：——