(S)-HPEBA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-HPEBA
• 英文别名: N,N'-bis[(1S)-1-phenylethyl]benzenecarboximidamide
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂
• 分子量: 328.457
• InChiKey: YNNSPQYTBPERKW-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-HPEBA 、 氯化铀 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到[UCl((S,S)-N,N′-bis(1-phenylethyl)benzamidinate)₃]
  参考文献：
  名称：

  四价Act系A基酰胺系列：结构测定和键合分析

  摘要：

  两个系列的同构四价锕系脒[ANX（（小号）-PEBA）3 ]（安=钍，铀，NP; X =氯，N 3）的轴承中的手性（小号，小号） - ñ，Ñ双（已经合成了1-苯乙基）苯甲酰胺基（（S）-PEBA）配体，并在固体和溶液中进行了彻底的表征。这项研究将已经报道的四价n络合物扩展到较轻的act系元素th和铀。此外，稀有的Ce（IV ）in酰胺[ CeCl （（S）-PEBA）3合成]以比较其性质与类似的四价act系配合物的性质。使用单晶XRD和红外光谱对所有化合物进行固态表征，使用NMR光谱对所有化合物进行溶液表征。量子化学键分析还包括同构的Pa和Pu络合物，用于表征共价键对涉及金属阳离子的任何键的贡献。在整个系列中，Th显示出最小的共价特征，甚至比Ce络合物小得多。对于U，Np和Pu，发现了相似的共价键贡献，但是自然种群分析揭示了不同的起源。U的6 d参与度最高，此后降低，而5 f 从Pa到Pu，参与度不断提高。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01969
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 苯甲酰氯 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-HPEBA
  参考文献：
  名称：

  使用基于脒的拆分剂直接对映分离轴向手性 1,1'-联芳基-2,2'-二醇

  摘要：

  已经开发出用于轴向手性 1,1'-联芳基-2,2'-二醇对映体分离的脒基光学活性拆分剂。氮原子上不带取代基的强碱性脒在与弱酸性苯酚衍生物混合时能够形成其非对映体盐。对映体纯的1,1'-联芳基-2,2'-二醇只需与脱氢松香酸衍生的手性脒形成盐一次结晶即可高产率获得。 X 射线晶体学表明，脒部分与苯酚基团形成盐，并且额外的分子间 NH/π 相互作用有助于有效的手性识别过程。

  DOI：

  10.1039/d1ra03546k
• 作为试剂：
  描述：

  亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 (S)-HPEBA 、 氢气 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到苄基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  FLP-catalysis meets hydrogen-bond activation

  摘要：

  两种手性胺和三种非手性硼烷在无金属氢活化中的潜力被探索。

  DOI：

  10.1039/d0ob01492c

文献信息

• Chiral lutetium benzamidinate complexes
  作者：Paul Benndorf、Jelena Jenter、Larissa Zielke、Peter W. Roesky

  DOI：10.1039/c0cc04962j

  日期：——

  Enantiomerically pure lutetium complexes were synthesized as the first rare earth metal complexes containing a chiral amidinate ligand. The catalytic activity and the enantioselectivity in hydroamination reactions were studied.

  手性酰胺配体的单一异构体镥络合物被合成出来，这是首例含有手性酰胺配体的稀土金属络合物。研究了其氢氨化反应的催化活性和对映选择性。
• Chiral Benzamidinate Ligands in Rare-Earth-Metal Coordination Chemistry
  作者：Paul Benndorf、Jochen Kratsch、Larissa Hartenstein、Corinna M. Preuss、Peter W. Roesky

  DOI：10.1002/chem.201202457

  日期：2012.11.5

  accessible. Furthermore, chiral bis(amidinate)–amido complexes [(S)‐PEBA}2LnN(SiMe3)2}] (Ln=Y, Lu) were synthesized by an amine‐elimination reaction and salt metathesis. All of these chiral bis‐ and tris(amidinate) complexes had additional axial chirality and they all crystallized as diastereomerically pure compounds. By using rac‐PEBA as a ligand, an achiral meso arrangement of the ligands was observed. The

  最近报道的无水镧系三氯化物对钾盐（S）-N，N'-双-（1-苯乙基）苯甲mid酸酯（（S）-KPEBA）及其外消旋异构体（rac -KPEBA）的处理Er，Yb，Lu）主要提供手性配合物。三（酰胺基）络合物[（S）-PEBA} 3 Sm]，双（酰胺基）络合物[Ln（PEBA）2（μ‐ Cl）} 2 ]（Ln = Sm，Er，Yb，Lu），和单（酰胺基）化合物[Ln（PEBA）（Cl）2（thf）n分离（Ln ＝ Sm，Yb，Lu）并进行结构表征。由于空间效应，较小的镧系元素原子Yb和Lu的均质3：1络合物无法获得。此外，通过胺消除反应和盐复分解反应合成了手性双（酰胺基）-酰胺配合物[（S）-PEBA} 2 Ln N（SiMe 3）2 }]（Ln = Y，Lu）。所有这些手性二-和三（酰胺基）配合物均具有额外的轴向手性，并且它们均以非对映体纯化合物的形式结晶。通过使用rac- PEB
• Synthesis of enantiomeric pure zirconium and hafnium benzamidinate complexes
  作者：Tobias S. Brunner、Larissa Hartenstein、Peter W. Roesky

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.026

  日期：2013.4

  Two enantiomerically pure group 4 amidinate complexes [(S)-PEBA}2Zr(NMe2)2] and [(S)-PEBA}2Hf(NMe2)2] containing the chiral amidinate N,N′-bis-((S)-1-phenylethyl)benzamidinate ((S)-PEBA) have been synthesized and structurally characterized. Both compounds were obtained as all (S)-Λ-diastereomers being chiral at the ligand and chiral at metal. [(S)-PEBA}2Zr(NMe2)2] was used as precatalyst for the

  两个对映体纯组4脒基络合物[（小号）-PEBA} 2的Zr（NME 2）2 ]和[（小号）-PEBA} 2 HF（NME 2）2 ]含有手性脒Ñ，Ñ N'-双-已经合成了（（S）-1-苯基乙基）苯甲酰胺酸酯（（S）-PEBA）并对其结构进行了表征。获得所有两种化合物，因为所有的（S）-Λ-非对映异构体在配体上是手性的并且在金属上是手性的。[（S）-PEBA} 2 Zr（NMe 2）2用作烯烃和一种炔烃的分子内加氢胺化的预催化剂。尽管在较高温度下观察到良好的转化率，但仅获得非常低的对映选择性。
• Homoleptic Chiral Benzamidinate Complexes of the Heavier Alkaline Earth Metals and the Divalent Lanthanides
  作者：Meng He、Michael T. Gamer、Peter W. Roesky

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00373

  日期：2016.8.22

  Reaction of the chiral amidine N,NY-bis(1-phenylethyl)benzamidine ((S)-HPEBA), KCH(SiMe3)(2), and MI2 (M = Ca, Sr, Ba) or LnI(2) (Ln = Eu, Yb) in a 2:2:1 stoichiometric ratio resulted in the chiral homoleptic monomeric alkaline earth metal compounds [Ca(PEBA)(2)(THF)(2)] (1) and [Sr(PEBA)(2)(THF)(2)] (2), the dimeric barium complex [Ba(PEBA)2]2 (3), and the monomeric divalent lanthanide compounds [Eu(PEBA)2(THF)2] (4), and [Yb(PEBA)2(THF)2] (5). The solid-state structures of all compounds were established by single-crystal X-ray diffraction. Three different structures are observed in the solid state. Compounds 1, 2, 4, and 5 form distorted coordination octahedra. For the alkaline earth element complexes 1 and 2, the two THE molecules are located in a trans-position, whereas, for the lanthanide compounds 4 and 5, they are arranged in a cis-position. In contrast, the barium complex 3 is dimeric with two amidinate ligands in an unusual "side-on" bridging mode. All five complexes were used as catalysts for hydrophosphination reactions of styrene and substituted analogues.