(E)-4-bromo-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene | 59277-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-bromo-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene
• 英文别名: 1-(Benzolsulfonyl)-2-methyl-4-brom-2-buten；[(E)-4-bromo-2-methylbut-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 59277-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂S
• 分子量: 289.193
• InChiKey: YILCGLYFTKHLJU-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3,4,5-trimethoxytoluene 、 (E)-4-bromo-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-[(E)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbut-2-enyl]-2,3,4-trimethoxy-6-methyl-5-phenylmethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Friedel–Crafts allylation of 2-(benzyloxy)-3,4,5-trimethoxytoluene Catalysed by a Metal Trifluoromethanesulfonic Salt: Synthesis of Coenzyme Q10

  摘要：

  在催化量的三酸钪存在下，2-苄氧基-3,4,5-三甲氧基甲苯与烯丙基衍生物 4 发生反应，得到关键的中间体 3（R = 苄基），该中间体用于制备辅酶 Q10，产率为中等至高等。

  DOI：

  10.3184/030823407x270338
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-bromo-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene
  参考文献：
  名称：

  γ-Lactone Formation in the Addition of Benzenesulfonyl Bromide to Diene and Enyne Esters

  摘要：

  The gem-dialkyl effect has been used to promote the formation of functionalized gamma-lactones in the addition of benzenesulfonyl bromide to diene and enyne esters. Introduction of 3 mol % of pyridine into the reactions increases the yields of lactones produced from tertiary esters. Formation of the C-alpha-C-beta bond of gamma-lactones has been achieved in both C-alpha-->C beta and C-beta-->C-alpha radical cyclization directions.

  DOI：

  10.1021/jo982388a

文献信息

• Friedel–Crafts allylation of 2-(benzyloxy)-3,4,5-trimethoxytoluene Catalysed by a Metal Trifluoromethanesulfonic Salt: Synthesis of Coenzyme Q10
  作者：Yun-Feng Zheng、Jing-Du Lin、Cheng-Ping Li、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/030823407x270338

  日期：2007.12

  In the presence of a catalytic amount of scandium triflate, 2-benzyloxy-3,4,5-trimethoxytoluene reacted with allylic derivatives 4, giving the key intermediate 3 (R = benzyl) which was used for preparing coenzyme Q10, in moderate to high yields.

  在催化量的三酸钪存在下，2-苄氧基-3,4,5-三甲氧基甲苯与烯丙基衍生物 4 发生反应，得到关键的中间体 3（R = 苄基），该中间体用于制备辅酶 Q10，产率为中等至高等。
• γ-Lactone Formation in the Addition of Benzenesulfonyl Bromide to Diene and Enyne Esters
  作者：Chen Wang、Glen A. Russell

  DOI：10.1021/jo982388a

  日期：1999.3.1

  The gem-dialkyl effect has been used to promote the formation of functionalized gamma-lactones in the addition of benzenesulfonyl bromide to diene and enyne esters. Introduction of 3 mol % of pyridine into the reactions increases the yields of lactones produced from tertiary esters. Formation of the C-alpha-C-beta bond of gamma-lactones has been achieved in both C-alpha-->C beta and C-beta-->C-alpha radical cyclization directions.