isopropyl o-(trimethylsilyl)benzoate | 86863-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl o-(trimethylsilyl)benzoate
• 英文别名: isopropyl o-trimethylsilylbenzoate；Propan-2-yl 2-trimethylsilylbenzoate
• CAS: 86863-92-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: IWQRVMAZRDWTLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯甲酸异丙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到isopropyl o-(trimethylsilyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  含亲电导向基团的邻位锂化苯的原位捕获

  摘要：

  Du piegeage in situ, utilisant des piegeselectrophiles: (chlorotrimethyl) 硅烷, (dichlorodimethyl) 硅烷, 三甲氧基硼烷, des eseses aryllithiumderived de la reaction d'une base encombree le tetramethyl-2,2,6,6 piperidinure delithium avec des底物 tels que：苯甲腈、苯甲酸酯、芳基丙酮和芳砜

  DOI：

  10.1021/ja00357a034

文献信息

• A Flow Microreactor System Enables Organolithium Reactions without Protecting Alkoxycarbonyl Groups
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Yuya Moriwaki、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000876

  日期：——

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtube reactors provides an effective tool for the generation and reactions of aryllithiums bearing an alkoxycarbonyl group at para‐, meta‐, and ortho‐positions. Alkyl p‐ and m‐lithiobenzoates were generated by the I/Li exchange reaction with PhLi. The Br/Li exchange reactions with sBuLi were unsuccessful. Subsequent reactions of the resulting

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。
• Aryllithium Compounds Bearing Alkoxycarbonyl Groups: Generation and Reactions Using a Microflow System
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.200803205

  日期：2008.9.29
• KRIZAN, T. D.;MARTIN, J. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 19, 6155-6157
  作者：KRIZAN, T. D.、MARTIN, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• In situ trapping of ortho lithiated benzenes containing electrophilic directing groups
  作者：Timothy D. Krizan、J. C. Martin

  DOI：10.1021/ja00357a034

  日期：1983.9

  Description du piegeage in situ, utilisant des pieges electrophiles: (chlorotrimethyl) silane, (dichlorodimethyl) silane, trimethoxyborane, des especes aryllithium derivees de la reaction d'une base encombree le tetramethyl-2,2,6,6 piperidinure de lithium avec des substrats tels que: benzonitriles, benzoates arylcetones et arylsulfones

  Du piegeage in situ, utilisant des piegeselectrophiles: (chlorotrimethyl) 硅烷, (dichlorodimethyl) 硅烷, 三甲氧基硼烷, des eseses aryllithiumderived de la reaction d'une base encombree le tetramethyl-2,2,6,6 piperidinure delithium avec des底物 tels que：苯甲腈、苯甲酸酯、芳基丙酮和芳砜