5-nitro-2-nitraminopyridine | 15367-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-2-nitraminopyridine
• 英文别名: 2-Nitramino-5-nitro-pyridin；5-Nitro-2-nitraminopyridin；N-(5-nitropyridin-2-yl)nitramide
• CAS: 15367-00-7
• 化学式: C₅H₄N₄O₄
• mdl: MFCD00100183
• 分子量: 184.111
• InChiKey: KKHVTUCQONFESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-159 °C (decomp)
• 沸点：
  384.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-nitraminopyridine 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以12.8%的产率得到3,5-二硝基-2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Sepiol, Jadwiga; Tomasik, Piotr, Acta Chimica Hungarica, 1986, vol. 121, # 4, p. 333 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基吡啶 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-nitro-2-nitraminopyridine
  参考文献：
  名称：

  2-硝基氨基-C-硝基吡啶衍生物中的质子互变异构 - 实验和量子化学研究

  摘要：

  摘要 2-硝基-3-硝基吡啶和2-硝基-5-硝基吡啶的结构已通过X 射线衍射和密度泛函理论(DFT) 研究表征。在晶体中，两种化合物均以亚氨基形式存在。进行 DFT 计算是为了探索气相中所研究化合物的氨基-亚氨基互变异构现象以及溶剂极性对互变异构平衡的影响。为研究系统的吡啶环计算的芳香性指数 (HOMA) 和核独立化学位移 (NICS) 的谐波振荡模型表明亚氨基形式的芳香性显着降低。该研究还表明，对于具有分子内氢键的系统，可以观察到更高的互变异构状态稳定性，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.03.040

文献信息

• Tschitschibabin; Rasorenow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1915, vol. 47, p. 1290
  作者：Tschitschibabin、Rasorenow

  DOI：——

  日期：——
• Lehmstedt; Zumstein, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2025
  作者：Lehmstedt、Zumstein

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin; Kirssanow, Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1230
  作者：Tschitschibabin、Kirssanow

  DOI：——

  日期：——
• Raeth; Prange, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1209
  作者：Raeth、Prange

  DOI：——

  日期：——
• Tschitschibabin, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1706
  作者：Tschitschibabin

  DOI：——

  日期：——