3-chloro-6-methylindolin-2-one | 77484-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-6-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 77484-20-9
• 化学式: C₉H₈ClNO
• 分子量: 181.622
• InChiKey: HMQXHACWGHMYHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  318.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-methylindolin-2-one 在 C₃₁H₃₄F₆N₄O₂S₂ 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (2'R,3'R,4'R,5'S)-5'-(chloromethyl)-6-methyl-4'-nitro-3',5'-diphenyl-4',5'-dihydro-3'H-spiro[indoline-3,2'-thiophen]-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅Michael-Henry-Cascade-重排反应合成带有四个连续立体中心的螺-四氢噻吩氧化吲哚的有机催化不对称合成

  摘要：

  具有四个连续立体中心的四氢噻吩的不对称结构仍然是一个巨大的挑战。在这里，瓶颈是通过前所未有的单锅迈克尔-亨利-级联-重排反应解决的，该反应可以同时创建四个连续的立体异构中心，包括两个四取代的碳立体中心。高度官能化的手性螺四氢噻吩支架组装得中等至良好的产率（约54–79％），出色的非对映异构体（> 20：1 dr）和对映体选择性（高达93％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703837
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基吲哚 在 三氟甲苯 、 氯氟磺酰 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49 %的产率得到3-chloro-6-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SO2ClF：一种用于简单无保护吲哚的可控氯化和氯氧化反应的试剂

  摘要：

  硫酰氯氟化物首先被用作一种多功能试剂，用于简单的未保护吲哚的可控氯化和氯氧化。通过切换反应溶剂，可以选择性地获得三种类型的产物，包括 3-chloro-indoles、3-chloro-2-oxindoles 和 3,3-dichloro-2-oxindoles。本方法具有操作简单、底物适用范围广、反应条件温和等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00039

文献信息

• Squaramide-catalysed asymmetric cascade reactions of 2,3-dioxopyrrolidines with 3-chlorooxindoles
  作者：Jiang-Bo Wen、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob02663k

  日期：——

  A highly efficient method for the enantioselective construction of dispirocyclic compounds has been developed by the squaramide-catalysed asymmetric Michael addition/cyclization cascade reaction of 2,3-dioxopyrrolidines with 3-chlorooxindoles. The corresponding chiral dispiro[indoline-3,1'-cyclopropane-2',3''-pyrrolidine]-2,4'',5''-triones were obtained in high yields with excellent stereoselectivities

  通过2,3-二氧杂吡咯烷与3-氯氧吲哚的方胺催化的不对称迈克尔加成/环化级联反应，已经开发出一种高效的对映体选择性构建双螺环化合物的方法。相应的手性双螺[吲哚啉-3,1'-环丙烷-2'，3''-吡咯烷] -2,4''，5''-三酮以优异的立体选择性获得（最高收率94％， > 25：1 dr和> 99％ee）。此外，克级实验证实了当前反应的可靠性，并且已经实现了产物的进一步有效转化。
• Asymmetric synthesis of spirooxindole-fused spirothiazolones<i>via</i>squaramide-catalysed reaction of 3-chlorooxindoles with 5-alkenyl thiazolones
  作者：Yong-Xing Song、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob00998a

  日期：——

  An efficient and practical organocatalyzed asymmetric formal [2 + 1] cycloaddition of 3-chlorooxindoles with 5-alkenyl thiazolones by using hydroquinine-derived squaramide as the catalyst has been developed. Under mild conditions, a broad range of spirooxindole-fused spirothiazolones bearing three adjacent stereogenic centers including two vicinal spiro quaternary chiral centers were obtained in high

  通过使用对苯二酚衍生的方酰胺作为催化剂，开发了一种高效且实用的有机催化的3-氯代吲哚与5-烯基噻唑酮的不对称[2 +1]式不对称环加成环。在温和的条件下，可以高产率（高达99％的产率），优异的非对映选择性（高达> 99：1 dr）和对映体选择性获得范围广泛的带有3个相邻立体异构中心（包括两个邻位螺螺旋季手性中心）的螺氧杂吲哚融合的螺噻唑酮。 （最高99％ee）。
• A rearrangement of saccharin-derived cyclic ketimines with 3-chlorooxindoles leading to spiro-1,3-benzothiazine oxindoles
  作者：Rui-Li Li、Qing-Yun Fang、Mei-Yuan Li、Xiang-Shan Wang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1039/d1cc04179g

  日期：——

  An unusual rearrangement of saccharin-derived cyclic ketimines (SDCIs) and 3-chlorooxindoles has been developed to provide a series of spiro-1,3-benzothiazine oxindoles. The reaction features simple manipulations, short reaction times, mild reaction conditions and inexpensive reagents. It is the first example where SDCIs serve as a ring-opening reagent in organic synthesis.

  糖精衍生的环状酮亚胺 (SDCI) 和 3-氯代吲哚的不寻常重排已被开发，以提供一系列螺-1,3-苯并噻嗪 oxindole。该反应操作简单，反应时间短，反应条件温和，试剂价格低廉。这是 SDCI 在有机合成中用作开环试剂的第一个例子。
• 吲哚酮螺环丙烷螺-噻唑酮或螺-四氢噻唑酮 类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国人民解放军第四军医大学

  公开号：CN109796471B

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明涉及医药技术领域，具体公开了一类吲哚酮螺环丙烷螺‑噻唑酮或螺‑四氢噻唑酮类衍生物。该类衍生物是新发现的具有全新结构的抗肿瘤化合物，该化合物的结构如通式I和II所示，具有明显抗肿瘤活性。本发明还提供了该吲哚酮螺环丙烷螺‑噻唑酮或螺‑四氢噻唑酮类衍生物的制备方法，以及其在制备抗肿瘤药物中的应用。
• Controllable transformation of indoles using iodine(<scp>iii</scp>) reagent
  作者：Yinxiang Jian、Peng Liang、Xiaoyan Li、Huawu Shao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d2ob01951e

  日期：——

  combination of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) with n-Bu4NCl·H2O (TBAC) was exploited. Through controlling the amount of PIFA and TBAC from one to three equivalents, 3-chloro-indoles, 3-chloro-2-oxindoles, and 3,3-dichloro-2-oxindoles were obtained, respectively, in satisfactory to excellent yields. The advantages of the protocol include mild conditions, facile process with short reaction time, high

  在此，通过苯碘双（三氟乙酸酯）（PIFA）与n -Bu 4 NCl·H 2的组合，一种高效且高度官能团相容的吲哚可控转化程序O (TBAC) 被利用。通过将PIFA和TBAC的用量从1当量控制到3当量，分别获得了3-氯-吲哚、3-氯-2-羟吲哚和3,3-二氯-2-羟吲哚，收率令人满意。该协议的优点包括条件温和、过程简单、反应时间短、产量高、功能组耐受性令人满意，以及使用空气和水分稳定的促进剂 PIFA。机理研究表明，该反应可能通过卤离子物种介导的卤化-消除-卤化逐步过程进行。