(Z)-1,3-dibromo-4-methylpent-2-ene | 140837-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (Z)-1,3-dibromo-4-methylpent-2-ene
• CAS: 140837-49-6
• 化学式: C₆H₁₀Br₂
• 分子量: 241.953
• InChiKey: JJISLIPLUDBXJS-UTCJRWHESA-N

物化性质

• 沸点：
  200.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.637±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,3-dibromo-4-methylpent-2-ene 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (23Z)-24-bromo-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-23-en-21-ol
  参考文献：
  名称：

  (23R)- 和 (23S)-23H-异calysterols 的合成，海洋甾醇在侧链中具有环丙烯部分

  摘要：

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-4-methylpent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(Z)-1,3-dibromo-4-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  (23R)- 和 (23S)-23H-异calysterols 的合成，海洋甾醇在侧链中具有环丙烯部分

  摘要：

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e

文献信息

• A novel synthesis of unsaturated spiro compounds based on reactions of bifunctional organometallic reagents.
  作者：Perséphone Canonne、Raynald Boulanger、Paul Angers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79411-1

  日期：1991.10

  Z-allylic dibromides regio- and stereoselectively prepared were reacted with the sodium enolate of ethyl acetoacetate or di(α-ethoxyvinyl)cuprate to yield, after hydrolysis, and decarboxylation in the case where the enolate of ethylacetoacetate was the nucleophile, the corresponding ketones. After reduction and bromination, the products were converted into the appropriate organometallic compounds and

  将区域选择性和立体选择性制备的Z-烯丙基二溴化物与乙酰乙酸乙酯或二（α-乙氧基乙烯基）乙酸铜的烯醇钠反应，水解后水解，在乙酰乙酸乙酯的烯醇盐为亲核试剂的情况下脱羧，得到相应的酮。还原和溴化后，将产物转化为适当的有机金属化合物，并与选定的环状酸酐和β-卤代-α，β-不饱和环状酮反应。如此获得的螺环化合物是合成天然螺环倍半萜烯的关键中间体。
• Synthesis of (23R)- and (23S)-23H-Isocalysterols. The First Synthesis of a Representative of Marine Sterols with a Cyclopropene Moiety in the Side Chain
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Kazimierz Minksztym、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/ja00111a031

  日期：1995.2
• Synthesis of (23R)- and (23S)-23H-Isocalysterols, Marine Sterols with a Cyclopropene Moiety in the Side Chain
  作者：Alicja Kurek-Tyrlik、Kazimierz Minksztym、Jerzy Wicha

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<1027::aid-ejoc1027>3.0.co;2-e

  日期：2000.3

  A synthesis of (23R)- and (23S)-23H-calysterols 2a and 2b from pregnanoic ester 10 is reported. Alkylation of 10 with dibromide 19b, followed by reduction of the carboethyloxy group to a methyl group, afforded (Z)-vinylic bromide 22. Dibromocyclopropanation of 22 yielded the diastereomeric tribromocyclopropane derivatives 15c and 15d. The corresponding 3-hydroxy-5-ene 17c was transformed into 2a via

  报道了从孕烷酸酯 10 合成 (23R)-和 (23S)-23H-calysterols 2a 和 2b。10 用二溴化物 19b 烷基化，然后将碳乙氧基还原为甲基，得到 (Z)-乙烯基溴化物 22。22 的二溴环丙烷化得到非对映异构体三溴环丙烷衍生物 15c 和 15d。相应的 3-羟基-5-烯 17c 通过 25 和环丙烯基锂中间体转化为 2a。还研究了涉及乙烯基硅烷 13 和 (E)-乙烯基溴 14 的替代合成路线。