3-hydroxyundec-1-en-5-one | 87488-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxyundec-1-en-5-one
• CAS: 87488-07-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: ZBIUIGRWRLSQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxyundec-1-en-5-one 在 sodium acetate 乙酸酐 作用下， 以72%的产率得到1,3-Undecadien-5-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基磺酸盐，腈氧化物和衍生的2-异恶唑啉。丁二烯的功能化，一种呋喃和2-异恶唑啉的新途径，可替代羟醛型缩合反应

  摘要：

  甲硅烷基亚硝酸盐和腈氧化物的单和双加成是使丁二烯官能化生成氰基和酰基衍生物的有用方法。还建立了向2，5-二取代的呋喃的新途径。指出了该方法在碳水化合物合成中的潜力。已证明通过2-异恶唑啉的途径是有机合成中羟醛型反应的有用替代方法。已经通过X射线衍射研究了15a，并且显示为内消旋形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91947-7
• 作为产物：
  描述：

  1-chloroheptanaldoxime 在 四氢化物钛 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxyundec-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的甲硅烷基磺酸盐，腈氧化物和衍生的2-异恶唑啉。丁二烯的功能化，一种呋喃和2-异恶唑啉的新途径，可替代羟醛型缩合反应

  摘要：

  甲硅烷基亚硝酸盐和腈氧化物的单和双加成是使丁二烯官能化生成氰基和酰基衍生物的有用方法。还建立了向2，5-二取代的呋喃的新途径。指出了该方法在碳水化合物合成中的潜力。已证明通过2-异恶唑啉的途径是有机合成中羟醛型反应的有用替代方法。已经通过X射线衍射研究了15a，并且显示为内消旋形式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91947-7

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of Some Bicyclic γ-Lactones from Parasitic Wasps (Hymenoptera:  Braconidae). Utility of Hydrolytic Kinetic Resolution of Epoxides and Palladium(II)-Catalyzed Hydroxycyclization−Carbonylation−Lactonization of Ene-diols
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Christopher S. P. McErlean、Patricia Hayes、Christopher J. Moore、Wilfried A. Konig、William Kitching

  DOI：10.1021/jo0159237

  日期：2001.11.1

  A palladium(II)-catalyzed hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence with appropriate pent-4-ene-1,3-diols provides efficient access to the bicyclic gamma-lactones, 5-n-butyl- and 5-n-hexyltetrahydrofuro-[3,2-b]furan-2(3H)-ones (3) and (4), respectively, in both racemic and enantiomeric forms. Some of the substrate pent-4-ene-1,3-diols of high enantiomeric excess (ee) have been derived

  具有适当的戊-4-烯-1,3-二醇的钯（II）催化的羟基环化-羰基化-内酯化序列可有效地获得双环γ-内酯，5-正丁基和5-正己基四氢呋喃-[外消旋和对映体形式的3,2-b]呋喃-2（3H）-一（3）和（4）。一些高对映体过量（ee）的底物戊-4-烯-1,3-二醇是使用钴（III）-salen络合物通过水解动力学拆分（HKR）衍生自外消旋末端环氧化物的。（9Z，12R）-（+）-蓖麻油酸也充当其他五烯-4-烯-1,3-二醇的“手性库”来源。这些合成和对映选择性气相色谱证实了某些寄生黄蜂（膜翅目：Braconidae）中内酯的结构和绝对立体化学。高度丰富的5-n-己基四氢呋喃-[3，
• Continuous Pd-Catalyzed Carbonylative Cyclization Using Iron Pentacarbonyl as a CO Source
  作者：Pavol Lopatka、Martin Markovič、Peter Koóš、Steven V. Ley、Tibor Gracza

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02453

  日期：2019.11.15

  continuous flow carbonylation reaction using iron pentacarbonyl as source of CO. The described transformation using this surrogate was designed for use in commonly accessible flow equipment. Optimized conditions were applied to a scalable synthesis of the natural compound isolated from perianal glandular pheromone secretion of the African civet cat. In addition, a flow Pd-catalyzed carbonylation of aryl

  该工作公开了使用五羰基铁作为CO源的连续流动羰基化反应。使用该替代物描述的转化设计用于通常可使用的流动设备中。将优化的条件应用于从非洲麝猫的肛周腺信息素分泌物中分离的天然化合物的可扩展合成。另外，成功地报道了流式钯催化的芳基卤化物的羰基化反应。
• Efficient Palladium(II)-Mediated Construction of Functionalized Plakortone Cores
  作者：Gregory C. Paddon-Jones、Natasha L. Hungerford、Patricia Hayes、William Kitching

  DOI：10.1021/ol991055c

  日期：1999.12.1

  [GRAPHICS]Appropriate enediols experience a one-pot palladium(II)-mediated hydroxycyclization-carbonylation-lactonization sequence to provide sidechain-functionalized 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones, the core structures of the plakortones, a novel class of activators of cardiac SR-Ca2+-pumping ATPase, from the sponge Plakortis halichondrioides.
• DAS, N. B.;TORSSELL, K. B. G., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 13, 2247-2253
  作者：DAS, N. B.、TORSSELL, K. B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Silyl nitronates, nitrile oxides, and derived 2-isoxazolines in organic synthesis. Functionalization of butadiene, a novel route to furans and 2-isoxazolines as an alternative to aldol-type condensations
  作者：Nalin B. Das、Kurt B.G. Torssell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91947-7

  日期：——

  di-addition of silylnitronates and nitrile oxides is a useful procedure for functionalizing butadiene leading to cyano and acyl derivatives. A novel route to 2,5-disubstituted furans is also established. The potential of the method in carbohydrate synthesis is pointed out. The route via 2-isoxazoline is shown to be a useful alternative to aldol-type reactions in organic synthesis. 15a has been studied by X-ray

  甲硅烷基亚硝酸盐和腈氧化物的单和双加成是使丁二烯官能化生成氰基和酰基衍生物的有用方法。还建立了向2，5-二取代的呋喃的新途径。指出了该方法在碳水化合物合成中的潜力。已证明通过2-异恶唑啉的途径是有机合成中羟醛型反应的有用替代方法。已经通过X射线衍射研究了15a，并且显示为内消旋形式。