1-(4-Methoxy-phenylamino)-octan-2-one | 840475-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenylamino)-octan-2-one
• 英文别名: 1-(4-Methoxyanilino)octan-2-one；1-(4-methoxyanilino)octan-2-one
• CAS: 840475-14-1
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: FOTPYFNSMWXLOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 甲氧苯胺 、 仲辛酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-3-[(4-Methoxy-phenylamino)-methyl]-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  酮的直接有机催化对映选择性α-氨基甲基化

  摘要：

  公开了酮的直接有机催化不对称α-氨基甲基化的范围和限制。未经修饰的酮，甲醛水溶液和芳族胺之间脯氨酸催化的经典曼尼希反应以高收率提供了所需的曼尼希碱，ee高达99％以上。此外，甲基烷基酮在亚甲基碳上被区域选择性地α-氨基甲基化，从而提供了具有高达> 99％ee的相应曼尼希产品。此外，脯氨酸催化的对苯甲醚，甲醛水溶液和4,4-二甲基-2-环二烯-1-酮之间的一锅三组分反应为相应的双环氮杂-Diels-Alder加合物提供了> 99％ee 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.113

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective α-Aminomethylation of Ketones
  作者：Ismail Ibrahem、Jesús Casas、Armando Córdova

  DOI：10.1002/anie.200460678

  日期：2004.12.3