1-bromo-2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)benzene | 935742-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(3-methylbut-3-enoxy)benzene
• CAS: 935742-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: HMTKTTYUBNLSPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)benzene 在 palladium diacetate 四乙基氯化铵 、 sodium formate 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到4,4-二甲基苯并二氢吡喃
  参考文献：
  名称：

  通过无配体钯催化的还原性Heck环化反应合成杂环

  摘要：

  五个和六个成员的杂环，二氢吲哚，2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，配体的收率为70-99％据报道，在温和的条件下，无钯钯催化的苯基溴化物和氯化物的还原性Heck环化反应。发现水对于这些反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.156
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 4-mesyloxy-2-methylbutene 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-bromo-2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过无配体钯催化的还原性Heck环化反应合成杂环

  摘要：

  五个和六个成员的杂环，二氢吲哚，2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，配体的收率为70-99％据报道，在温和的条件下，无钯钯催化的苯基溴化物和氯化物的还原性Heck环化反应。发现水对于这些反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.156

文献信息

• Ni-Catalyzed Arylboration of Unactivated Alkenes: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Stephen R. Sardini、Alison L. Lambright、Grace L. Trammel、Humair M. Omer、Peng Liu、M. Kevin Brown

  DOI：10.1021/jacs.9b03991

  日期：2019.6.12

  unactivated monosubstituted, 1,1-disubstituted, and trisubstituted alkenes is disclosed. The reaction is notable in that it converts highly substituted alkenes, aryl bromides, and diboron reagents to products that contain a quaternary carbon and a synthetically versatile carbon-boron bond with control of stereoselectivity and regioselectivity. In addition, the method is demonstrated to be useful for the

  公开了一种未活化的单取代、1,1-二取代和三取代烯烃的Ni催化芳基硼化反应的方法。该反应的值得注意之处在于，它将高度取代的烯烃、芳基溴和二硼试剂转化为含有季碳和合成通用碳硼键的产物，并控制立体选择性和区域选择性。此外，该方法被证明可用于合成饱和氮杂环，这是药物化合物中的重要基序。最后，由于所表现出的不寻常的反应性，我们通过计算和实验技术研究了反应的机理细节。
• [EN] SUBSTITUTED SPIROCYCLIC AMINES USEFUL AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] AMINES SPIROCYCLIQUES SUBSTITUÉES UTILES EN TANT QUE COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010129729A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  Substituted spirocyclic amines of structural formula I are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, metabolic syndrome, depression, and anxiety.

  结构式I的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，可用于治疗、控制或预防对SSTR5拮抗敏感的疾病，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。
• Carbo-Carboxylation of Alkenes via Intramolecular Heck Carbonylation Utilizing CO₂ and Hydrosilane
  作者：Meng-Meng Wang、Sheng-Mei Lu、Can Li

  DOI：10.1021/acscatal.2c03478

  日期：2022.9.2

  carbo-carboxylation of alkenes has been achieved using an easily accessible Pd/monophosphine ligand combination as the catalyst. This protocol provides competent access to construct a series of 2,3-dihydrobenzofurans, chromans, isochroman, indanes and tetralins bearing a β-acid moiety in moderate to excellent yield. Additionally, the example of domino carbo-carbonylation reactions has been demonstrated

  从由 CO 2和 PMHS（聚甲基氢硅氧烷）原位形成的多种烯烃束缚芳基卤化物和甲酸甲硅烷酯开始，使用易于获得的 Pd/单膦配体组合作为催化剂实现烯烃的碳羧化。该协议提供了构建一系列 2,3-二氢苯并呋喃、色满、异色满、茚满和四氢萘的能力，这些产品具有中等至极好的产量。此外，多米诺碳羰基化反应的例子已被证明使用二烯束缚芳基碘化物作为起始材料，以良好的收率形成含氧双环产物。推测烯烃的碳羧化反应通过碳甲硅烷氧基羰基化途径进行。
• SUBSTITUTED SPIROCYCLIC AMINES USEFUL AS ANTIDIABETIC COMPOUNDS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2427465A1

  公开（公告）日：2012-03-14
• Synthesis of heterocycles via ligand-free palladium catalyzed reductive Heck cyclization
  作者：Pingli Liu、Liang Huang、Yuelie Lu、Mina Dilmeghani、Jean Baum、Tingjian Xiang、Jeff Adams、Andrew Tasker、Rob Larsen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.156

  日期：2007.3

  Synthesis of five and six membered heterocycles, indolines, 2,3-dihydrobenzofurans, chromans, isochromans, 1,2,3,4-tetrahydroquinolines, and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines, in 70–99% yield by a ligand-free palladium catalyzed reductive Heck cyclization of phenyl bromides and chlorides, under mild conditions, is reported. Water was found to be essential for these reactions.

  五个和六个成员的杂环，二氢吲哚，2,3-二氢苯并呋喃，苯并二氢吡喃，异苯并二氢吡喃，1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢异喹啉的合成，配体的收率为70-99％据报道，在温和的条件下，无钯钯催化的苯基溴化物和氯化物的还原性Heck环化反应。发现水对于这些反应是必不可少的。