N,N-bis(3-methyl-3-butenyl)-p-toluenesulfonamide | 654065-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(3-methyl-3-butenyl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N,N-bis(3-methylbut-3-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 654065-79-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: GGLVZLRUKDZUEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(3-methyl-3-butenyl)-p-toluenesulfonamide 在 三氢化钐 、 二碘甲烷 、 臭氧 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N -heterocyclic diols by diastereoselective pinacol coupling reactions

  摘要：

  A series of 5-8 membered N-heterocyclic diols have been prepared from acyclic dicarbonyls via diastereoselective pinacol reactions whereby cis- or trans-diol stereoselectivity is controlled by the choice of low-valent metal reagent used. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.191
• 作为产物：
  描述：

  4-mesyloxy-2-methylbutene 、 对甲苯磺酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到4-methyl-N-(3-methylbut-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  聚（氟代烷基丙烯酸酯）-结合的钌卡宾配合物：一种用于闭环烯烃复分解的含氟且可回收的催化剂

  摘要：

  描述了衍生自 Grubbs 第二代钌卡宾配合物的氟烯烃复分解催化剂的合成。空气稳定的含氟聚合物结合的钌卡宾配合物 1 在影响广谱二烯和烯炔底物的闭环复分解反应中表现出高反应性，导致在含氟量最低的溶剂系统中形成二、三和四取代的环烯烃（PhCF3/CH2Cl2，1:9-1:49 v/v）。通过用 FC-72 进行氟萃取，可以很容易地将催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用。氟催化剂提供的实际优势通过它在多达五种不同的复分解反应中的连续使用得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja037394p

文献信息

• An ionic liquid-tagged second generation Hoveyda–Grubbs ruthenium carbene complex as highly reactive and recyclable catalyst for ring-closing metathesis of di-, tri- and tetrasubstituted dienes
  作者：Qingwei Yao、Matthew Sheets

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.031

  日期：2005.8

  A second generation Hoveyda–Grubbs ruthenium carbene complex bearing an ionic liquid tag was prepared and shown to be a highly reactive catalyst for the ring-closing metathesis of di-, tri- and tetrasubstituted diene and enyne substrates in minimally ionic solvent systems ([Bmim]PF6/CH2Cl2, 1:9–1:1 v/v). Both the catalyst and the ionic liquid can be conveniently recycled and repeatedly reused (up to

  制备了带有离子液体标签的第二代Hoveyda-Grubbs钌卡宾络合物，证明是在最小离子溶剂体系（[Bmim ] PF 6 / CH 2 Cl 2，1：9–1：1 v / v）。催化剂和离子液体都可以方便地回收和重复使用（最多17个循环），而活性几乎没有损失。离子液体标签对于催化剂的高回收率至关重要，因为最初的第二代格鲁布斯和霍维达–格鲁布斯催化剂在离子液体层中循环使用时会迅速失去活性。
• Grubbs-type catalysts immobilized on SBA-15: A novel heterogeneous catalyst for olefin metathesis
  作者：Huan Zhang、Ying Li、Songxue Shao、Haihong Wu、Peng Wu

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.01.034

  日期：2013.6

  activity of thus prepared Ru-based catalysts has been studied in ring closing metathesis (RCM) and other metathesis reactions. Among these immobilized catalysts, the SBA-15 support with the largest pore size gives rise to the highest catalytic activity because the large pores are benefit for the diffusion of reactants and products. The immobilized Ru catalysts prove to be reusable in RCM reactions. Their

  通过将Ru物种固定在具有可调有序孔和不同结构性质的SBA-15中孔二氧化硅上，已经开发出了一系列新型的非均相烯烃复分解催化剂。X射线衍射，N 2等各种技术吸附-解吸，高分辨率透射电子显微镜已用于表征催化剂的物理化学性质。已经在闭环复分解（RCM）和其他复分解反应中研究了如此制备的Ru基催化剂的催化活性。在这些固定化催化剂中，孔径最大的SBA-15载体具有最高的催化活性，因为大孔有利于反应物和产物的扩散。证明固定化的Ru催化剂可在RCM反应中重复使用。它们的催化活性与SBA-15中孔的封闭作用和高疏水性密切相关。
• [(NHC)(NHCewg)RuCl2(CHPh)] Complexes with Modified NHCewg Ligands for Efficient Ring-Closing Metathesis Leading to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Volodymyr Sashuk、Lars H. Peeck、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/chem.200903275

  日期：2010.4.6

  yield from the ruthenium precursor. To learn which one of the two NHC ligands acts as the leaving group in olefin metathesis reactions two complexes, [(FL‐NHC)(NHCewg)RuCl2(CHPh)] and [(FL‐NHCewg)(NHC)RuCl2(CHPh)], with a dansyl fluorophore (FL)‐tagged electron‐rich NHC ligand (FL‐NHC) and an electron‐deficient NHC ligand (FL‐NHCewg) were prepared. The fluorescence of the dansyl fluorophore is quenched

  咪唑鎓盐（NHC EWG ⋅ HCl中）与在4,5位上的电子可变取代基（H，H或Cl，Cl或H，NO 2或CN，CN）和位可变取代基的1,3-位（ME ，Me或Et，Et或i Pr，i Pr或Me，i Pr）被合成并转化为各自的[AgI（NHC）ewg ]配合物。[（NHC）RuCl 2（CHPh）（py）2 ]与[AgI（NHC ewg）]配合物的反应提供了各自的[（NHC）（NHC ewg）RuCl 2（CHPh）]络合物，收率极高。研究了此类络合物在开环复分解（RCM）反应中产生四取代烯烃的催化活性。为了获得定量的底物转化率，催化剂在80°C下甲苯中的催化剂负载量为0.2–0.5 mol％就足够了。在此类RCM反应中具有最佳催化活性和最快引发速率的配合物具有NHC ewg基团，该基团带有1,3-Me，i Pr和4,5-Cl，Cl取代基，可以从该化合物中以95％的分离产率合成钌前体。要
• Synthesis and RCM Activity of [(NHC)(NHC_ewg)RuCl₂(3-phenylindenylid-1-ene)] Complexes
  作者：Lars H. Peeck、Herbert Plenio

  DOI：10.1021/om1002717

  日期：2010.6.28

  [(NHC)RuCl2(3-phenylindenylid-1-ene)(py)] (1) serves as a convenient starting material for the synthesis of [(NHC)(NHCewg)RuCl2(3-phenylindenylid-1-ene)] complexes 3a−3g utilizing [AgI(NHCewg)] complexes (2) as NHC transfer reagents. The respective complexes 3 display excellent activities in RCM reactions leading to tetrasubstituted olefins. The most active precatalyst, 3f, is characterized by 3,4-dichloro

  [（NHC）RuCl 2（3-苯基茚基-1-烯）（py）]（1）是合成[（NHC）（NHC ewg）RuCl 2（3-苯基茚基-1-烯）的方便原料）]复合物3a - 3g，利用[AgI（NHC ewg）]复合物（2）作为NHC转移试剂。各个配合物3在导致四取代烯烃的RCM反应中显示出优异的活性。活性最高的预催化剂3f的特征是3,4-二氯和N，N'-二乙基取代基，分离产率为94％。配合物的氧化还原电位3测定了3g（3，4-二氯和N，N′-二异丙基取代基）的晶体结构。
• Immobilization of the Grubbs second-generation ruthenium-carbene complex on poly(ethylene glycol): a highly reactive and recyclable catalyst for ring-closing and cross-metathesis
  作者：Qingwei Yao、Adalie Rodriguez Motta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.036

  日期：2004.3

  catalyst derived from the Grubbs second-generation Ru carbene complex was synthesized and shown to be highly reactive in the ring-closing metathesis of a wide variety of diene substrates, yielding di-, tri-, and tetra-substituted carbocyclic and heterocyclic olefins. The immobilized catalyst also proved to be highly reactive and recyclable in cross-metathesis and ring-opening/cross-metathesis. In all cases

  合成了一种与乙二醇（二乙二醇）结合的Hoveyda-Grubbs Ru催化剂，该催化剂来自Grubbs第二代Ru卡宾络合物，在多种二烯底物的闭环复分解反应中表现出很高的反应性，可生成二，三-和四取代的碳环和杂环烯烃。固定化的催化剂在交叉复分解和开环/交叉复分解中也被证明是高度反应性和可回收的。在所有测试的情况下，催化剂均显示出高水平的可回收性和可重复使用性。