isopropyl 4-bromobenzoate | 59247-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 4-bromobenzoate
• 英文别名: propan-2-yl 4-bromobenzoate
• CAS: 59247-48-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• mdl: MFCD21101314
• 分子量: 243.1
• InChiKey: RTXXREYZBOONJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-bromobenzoate 在 仲丁基锂 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 -6.0h， 以47%的产率得到苯甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  流动微反应器系统可在不保护烷氧羰基的情况下实现有机锂反应

  摘要：

  由微混合器和微管反应器组成的流动微反应器系统为在对位，间位和邻位带有烷氧羰基的芳基锂的生成和反应提供了有效的工具。烷基p和-米通过与PhLi的I /锂交换反应生成-lithiobenzoates。与s BuLi的Br / Li交换反应不成功。所得芳基锂与亲电试剂的随后反应以良好收率得到所需产物。在另一方面，烷基ö -lithiobenzoates成功通过用溴/锂交换反应生成的小号卜力 随后与亲电试剂的反应以高收率得到所需产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201000876
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 isopropyl 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  同手性和杂手性季铵盐的不对称相转移催化：构象柔性手性相转移催化剂的开发和应用

  摘要：

  受到构象刚性的，同手性和杂手性的季铵溴化物1之间催化活性和立体控制能力的巨大差异的启发，设计并合成了构象柔性的4型N螺环手性季铵盐。通过重复使用邻位放大-卤化作为关键的合成工具，已经建立了制备适当取代的联苯亚基的可靠方法。在甘氨酸席夫碱2的不对称烷基化中评估了非手性联苯部分的结构与4的反应性和选择性之间的关系。在典型的相转移条件下，导致4l被鉴定为最佳催化剂结构，在与各种烷基卤化物的反应中表现出出色的对映体控制能力。通过X射线晶体学分析确定4l的分子结构，并通过变温1 H NMR研究检查其在溶液中的独特行为。这些研究揭示，所观察到的高的手性效率源于homochiral-的有效不对称相转移催化4升，迅速与heterochiral-平衡4升低的催化活性和立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.052

文献信息

• Metal-Free Carbonylations by Photoredox Catalysis
  作者：Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201408516

  日期：2015.2.9

  reaction driven by visible light and catalyzed by eosin Y which affords alkyl benzoates from arene diazonium salts, carbon monoxide, and alcohols under mild conditions. Tertiary esters can also be prepared in high yields. DFT calculations and radical trapping experiments support a catalytic photoredox pathway without the requirement for sacrificial redox partners.

  由芳基亲电试剂和一氧化碳合成苯甲酸酯是过渡金属催化羰基化反应的一个主要例子，该反应已广泛应用于研究和工业过程中。这样的反应在Pd或Ni催化剂，合适的配体和化学计量的碱的存在下进行。我们开发了一种替代程序，该程序不含任何金属，配体和碱。该方法涉及由可见光驱动并由曙红Y催化的氧化还原反应，曙红Y在温和的条件下由芳烃重氮盐，一氧化碳和醇类提供烷基苯甲酸酯。叔酯也可以高产率制备。DFT计算和自由基捕获实验支持催化光氧化还原途径，而无需牺牲氧化还原伴侣。
• Ti(O<i>i</i>Pr)₄-Enabled Dual Photoredox and Nickel-Catalyzed Arylation and Alkenylation of Cyclopropanols
  作者：Nastassia Varabyeva、Maryia Barysevich、Yauhen Aniskevich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01795

  日期：2021.7.16

  Readily available from esters or ketones, cyclopropanols are inclined to undergo diverse ring-opening transformations. Their one-electron oxidation is a conventional way to β-carbonyl radicals. However, despite this fact, their application as a coupling partner in dual photoredox and nickel-catalyzed reactions with organic halides remains underdeveloped. Here, we report that the Ti(OiPr)4 additive

  环丙醇很容易从酯或酮中获得，倾向于进行各种开环转化。它们的单电子氧化是β-羰基自由基的常规方式。然而，尽管如此，它们作为偶联伙伴在与有机卤化物的双重光氧化还原和镍催化反应中的应用仍然不成熟。在这里，我们报告了 Ti(O i Pr) 4添加剂使这种难以捉摸的与芳基溴和烯基溴的交叉偶联成为可能，从而产生 β 取代的酮。
• Metal-free radical aromatic carbonylations mediated by weak bases
  作者：Denis Koziakov、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c7ob01572k

  日期：——

  We report a new method of metal-free alkoxycarbonylation. This reaction involves the generation of aryl radicals from arenediazonium salts by a very weak base (HCO2Na) under mild conditions. Subsequent radical trapping with carbon monoxide and alcohols gives alkyl benzoates. The conditions (metal-free, 1 equiv. base, MeCN, r.t., 3 h) tolerate various functional groups (I, Br, Cl, CF3, SF5, NO2, ester)

  我们报告了一种新的无金属烷氧基羰基化方法。该反应涉及在温和的条件下通过非常弱的碱（HCO 2 Na）由槟榔鎓盐生成芳基。随后用一氧化碳和醇进行自由基捕获，得到苯甲酸烷基酯。条件（无金属，1当量碱，MeCN，rt，3 h）可耐受各种官能团（I，Br，Cl，CF 3，SF 5，NO 2，酯）。机理研究表明自由基芳族取代机理的运行。
• Compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06359135B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Compounds having Formula 1 wherein the symbols have the meaning defined in the specification are inhibitors of the cytochrome P450RAI (retinoic acid inducible) enzyme, and are used for treating diseases responsive to treatment by retinoids.

  具有通式1的化合物，其中符号的含义在说明书中定义，是细胞色素P450RAI（视黄酸诱导型）酶的抑制剂，并用于治疗对视黄酸治疗有反应的疾病。
• [EN] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040863A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Cycloalkylnitrile pyrazole carboxamides as JAK inhibitors useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer are provided.

  提供环烷基腈吡唑羧酰胺作为JAK抑制剂，用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。