ethyl 2-(cyclopent-2-enyl)acetate | 15848-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(cyclopent-2-enyl)acetate
• 英文别名: ethyl cyclopent-2-enylacetate；cyclopent-2-enyl-acetic acid ethyl ester；Cyclopent-2-enyl-essigsaeure-aethylester；(+/-)-Cyclopenten-(2)-yl-essigsaeure-aethylester；2-Cyclopentene-1-acetic acid, ethyl ester；ethyl 2-cyclopent-2-en-1-ylacetate
• CAS: 15848-49-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD23715030
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UEPHOITVJAVVRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9659 g/cm3
• LogP：
  2.89 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(cyclopent-2-enyl)acetate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cyclopent-2-enylacetylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Gilchrist, Thomas L.; Wasson, Robert C.; King, Frank D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2511 - 2516

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苄胺 在 乙醇 、 sodium ethanolate 、 xylene 作用下， 生成 ethyl 2-(cyclopent-2-enyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Über die Bedeutung zyklischer Säuren und Alkohole für die Chemotherapie der Lepra. I. Mitteilung: Ester der Δ2-Zyklopentenylessigsäure und des β-Δ2-Zyklopentenyläthanols.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19412790202

文献信息

• Observations on the direct amidocyclopropanation of alkenes using organozinc carbenoids
  作者：William B. Motherwell、Guillaume Bégis、David E. Cladingboel、Laure Jerome、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.027

  日期：2007.7

  A series of amidocyclopropanes were prepared by direct amidocyclopropanation of alkenes, using organozinc carbenoids generated from readily available diethoxymethylamides. The amidocyclopropanation of monosubstituted alkenes led to selective formation of the trans-amidocyclopropane in most cases, but with more substituted alkenes, the stereochemical outcome of the cyclopropanation reactions was unpredictable

  通过使用由容易获得的二乙氧基甲基酰胺产生的有机锌类胡萝卜素，通过烯烃的直接酰胺基环丙烷化制备一系列酰胺基环丙烷。在大多数情况下，单取代烯烃的酰胺基环丙烷化会导致反式-酰胺基环丙烷的选择性形成，但是在更多取代的烯烃的情况下，环丙烷化反应的立体化学结果是无法预测的。酰胺基环丙烷产物可以容易地修饰成结构上令人感兴趣的含有氨基酸或氨基醇的环丙烷。
• Sequential Free Radical Reactions with Xanthates: Cyclopentane Ring Annulation
  作者：V. Maslak、ž. Čeković、R. N. Saičić

  DOI：10.1055/s-1998-1946

  日期：1998.12

  In the presence of electron-rich alkenes, electro- and ambiphilic homoallylic radicals, generated by homolytic decomposition of the corresponding xanthates, undergo annulation with inverse electron-demand, and afford cyclopentane derivatives in moderate to good yields.

  在富电子烯烃的存在下，通过相应黄嘌呤的均裂解所生成的电亲和和双亲性同烯基自由基与逆电子需求发生环化反应，得到中等至良好的环戊烷衍生物。
• Fragrant mixtures containing esters and ketones
  申请人：Symrise AG

  公开号：US10876067B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  The invention relates to fragrant mixtures comprising at least one compound of general formula (I), a method for producing claimed fragrant mixtures, particularly perfume oils, perfumed products containing the claimed fragrant mixture, and the use of the compound of general formula (I) to strengthen the natural freshness and/or emanation and/or to mask or reduce greasy and/or metallic notes of one or more fragrant substances that differ from the compound of formula (I).

  本发明涉及一种芳香混合物，包括至少一种通式（I）的化合物，以及制备所述芳香混合物的方法，特别是制备香水油、含有所述芳香混合物的香氛产品，以及使用通式（I）的化合物来增强自然的清新感和/或散发性，并/或掩盖或减少与通式（I）不同的一种或多种芳香物质的油腻和/或金属气味。
• Asymmetric Catalysis by Vitamin B12: The isomerization of achiral cyclopropanes to optically active olefins
  作者：Thomas Troxler、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19940770502

  日期：1994.8.10

  Achiral spiroactivated cyclopropanes are isomerized to optically active (R)-(cycloalk-2-enyl)-Meldrum's acids ( = (R)-5-(cycloalk-2-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones) in high yield and ee's up to 86% by catalytic amounts of cob(I)alamin in polar protic solvents.

  非手性螺环活化的环丙烷被异构化为旋光性（R）-（环烷-2-烯基）-Meldrum酸（=（R）-5-（环烷-2-烯基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮），在极性质子溶剂中催化量的Cob（I）alamin的ee高达86％。
• Riechstoffmischungen enthaltend Cyclopent-2-Enyl-Essigsäureethylester
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP2474301A1

  公开（公告）日：2012-07-11

  Beschrieben wird eine Riechstoffmischung, vorzugsweise Parfümöl, umfassend die Bestandteile (a) (Cyclopent-2-enyl-essigsäureethylester) sowie zusätzlich (b) einen oder mehrere Riechstoffe, vorzugsweise mit einer blumigen Geruchsnote, aus der Gruppe bestehend aus Alkoholen und Aldehyden mit einer Molmasse von 210 g/mol oder weniger und/oder (c) einen oder mehrere Riechstoffe aus der Gruppe bestehend aus Ketonen, Ethern und Estern mit einer Molmasse im Bereich von 190 g/mol bis 250 g/mol.

  一种香料组合物，最好是香水油，由以下成分组成 (a) (环戊-2-烯基乙酸乙酯) (b) 由摩尔质量不超过 210 克/摩尔的醇类和醛类组成的组中的一种或多种气味剂，最好带有花香，和/或 (c) 由摩尔质量在 190 克/摩尔至 250 克/摩尔范围内的酮类、醚类和酯类组成的组中的一种或多种气味剂。