1,1,3-Trimethylsilacyclopent-3-en | 3528-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,1,3-Trimethylsilacyclopent-3-en
• 英文别名: methyl-3 dimethyl-1,1 sila cyclopentene-3；1,1,3-trimethyl-1-silacyclopent-3-ene；1,1,3-trimethylsilacyclopent-3-ene；1,1,3-trimethyl-2,5-dihydro-1H-silole；1,1,3-Trimethyl-1-sila-cyclopenten-(3)；1.1.3-trimethyl-1-silacyclopent-3-en；Silacyclopent-3-ene, 1,1,3-trimethyl-；1,1,3-trimethyl-2,5-dihydrosilole
• CAS: 3528-14-1
• 化学式: C₇H₁₄Si
• 分子量: 126.274
• InChiKey: JMEYPJTVYUGLDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C
• 密度：
  0.8269 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3-Trimethylsilacyclopent-3-en 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,3,3-trimethyl-6-oxa-3-silabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Silacyclopentane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.293
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-3-silabicyclo<3.1.0>hexane 生成 1,1,3-Trimethylsilacyclopent-3-en
  参考文献：
  名称：

  MANUEL, G.;FAUCHER, A.;MAZEROLLES, P., J. ORGANOMET. CHEM., 1984, 264, N 1-2, 127-133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Polymerization of Silacyclopentene and -pentane Derivatives
  作者：Tsunao Araki、Daiyo Terunuma、Tamio Sato、Norio Nagai、Mitsuharu Furuichi、Shigeyoshi Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.44.2725

  日期：1971.10

  The polymerization of 1,1,3-trimethyl-1-silacyclopentene-3 (I), 1-methyl-, 1-allyl-1,1-diallyl-1-silacyclopentenes and -pentanes with aluminum chloride was carried out. By means of an IR spectroscopic analysis of the resulting polymers, it was established that not only ring opening but also vinyl polymerization due to the C–C double bond occur in this polymerization. Attempts to polymerize I with other catalysts, such as BF3·OEt2, AIBN, KOH, and a Ziegler catalyst, were unsuccessful.

  对1,1,3-三甲基-1-硅环戊烯-3 (I)、1-甲基、1-烯丙基-1,1-二烯丙基-1-硅环戊烯和-戊烷与氯化铝进行聚合。通过对所得到的高分子的红外光谱分析，确定在该聚合过程中不仅发生了环的开裂，还由于C–C双键发生了乙烯聚合。尝试使用其他催化剂（如BF3·OEt2、AIBN、KOH和齐格勒催化剂）对I进行聚合均未成功。
• Reactivity and regioselectivity in the reaction of allylsilanes and some analogous all-carbon alkenes with sulfur trioxide
  作者：Hans Cerfontain、Johannes B. Kramer、Ruud M. Schonk、Bert H. Bakker

  DOI：10.1002/recl.19951140907

  日期：——

  20 min in yields of > 95%. 1-(Trimethylsilyl)-2-cycloheptylideneethane (12a) at −60°C gives a mixture of the trimethylsilyl sulfonate ester 12c and the isomeric 1-(trimethylsilyl)-2-(1-cycloheptenyl)ethane-2-sulfonic acid (12f) in a molar ratio of 4:6. With 1-(trimethylsilyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylidene)- ethane (18a) the exclusive product is 1-(trimethylsilyl)-2-(3,4-dihydro-1-naphthyl)ethane-2-sulfonic

  1-（三甲基硅烷基）烷基-2-烯1a-12a，1-（三甲基硅烷基）-ω-苯基-烷基-2-烯13a-18a，三异丙基硅烷基烷基-2-烯19a-21a，1-（使用二氯甲烷-d 2作为溶剂和1.5 mol当量，在-60至25°C的温度范围内研究了三甲基甲硅烷基）戊-2,4-二烯（22a）和带有三氧化硫的烯丙基硅烷23a。二恶烷-d 8相对于作为反应调节剂的SO 3的量。为了进行比较，还研究了所有碳类似物24a–27a的磺化作用。1-（三烷基甲硅烷基）烷-2-烯1a-11a与在-60°C下具有SO 3的13a-17a均在20分钟内提供了相应的三烷基甲硅烷基-烯-1-烯-3-磺酸酯c，收率> 95％。在-60℃下，1-（三甲基甲硅烷基）-2-环庚基亚乙基乙烷（12a）得到三甲基甲硅烷基磺酸酯12c和异构体1-（三甲基甲硅烷基）-2-（1-环庚烯基）乙烷-2-磺酸的混合物（12f）。）的摩尔比为4：6。与1-（三甲基甲硅烷基）-2-（1
• Die chemie der schweren carben-analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：Hubertus Appler、Wilhelm P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80390-4

  日期：1986.10

  -4 (XI), however, yields the known silirene XII (2,2,6,6,8,8-hexamethyl-8-sila-4-thia-bicyclo[5.1.0Δ1.7]octane); its transformation to the 1,4-disila-cyclohexadiene is prevented by steric effects. Thermally stable, 1,3-dienes give, depending on their substitution pattern, 1-sila-cyclopentenes-2 or -3. A mechanism is proposed giving the observed products via an initial 1,2-addition.

  苯基化的炔烃与热生成的Me 2 Si（200°C）形成1,4-二硅氢环己二烯（VIII-X ）。庞大的取代基（CMe 3，SiMe 3）阻止添加。然而，应变的环炔烃3,3,6,6-四甲基-1-硫杂-环庚炔4（XI）产生了已知的甲硅烷基XII（2,2,6,6,8,8-六甲基-8-sila -4-thia-bicyclo [ 5.1.0Δ1.7 ]辛烷）; 通过空间效应阻止了其向1，4-二硅氢环己二烯的转化。根据其取代方式，热稳定的1,3-二烯生成1-sila-cyclopentenes-2或-3。提出了一种通过初始的1，2-加法给出所观察到的产物的机制。
• Acetylation de dimethyl-1,1 silacyclopentenes-3. Synthese de cetones ethyleniques β-siliciees
  作者：Micheline Grignon-Dubois、Jacques Dunogues、Raymond Calas

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89282-7

  日期：1975.9

  Acetylation of substituted or unsubstituted 1,1-dimethylsilacyclopent-3-enes by means of CH3COClAlCl3 and (CH3CO)2OBF3 occurs with ring opening and leads to two types of β-silylated ethylenic ketones: siloxanic ketones in the case of CH3COClAlCl3, and β-fluorosilylketones with (CH3CO)2OBF3.

  取代或未取代的1,1- dimethylsilacyclopent-3 -烯的乙酰化由CH的手段3 COClAlCl 3和（CH 3 CO）2 OBF 3开环，并导致两种类型的β甲硅烷基化烯酮的发生：在CH的情况下siloxanic酮3 COClAlCl 3，和β-fluorosilylketones与（CH 3 CO）2 OBF 3。
• Syntheses et rearrangements thermiques de sila-1 et sila-2 dichloro-6,6 bicyclo[3.1.0]hexanes
  作者：Guy Bertrand、Georges Manuel、Pierre Mazerolles

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)84089-9

  日期：1978.1

  structure of cyclic and linear products formed in thermolysis reaction, we propose two competitive mechanisms; one concerted, involving HCl elimination; another proceeding via a delocalized carbocation. The observed, instable β-chloro cyclic intermediates corroborate, in part, the postulated mechanisms.

  用1-silacyclopent-2（or-3）-烯处理二氯卡宾可得到相应的桥联二氯化合物。这些衍生物的热稳定性取决于环取代基的性质以及桥相对于杂原子的位置。为了解释热解反应中形成的环状和线性产物的结构，我们提出了两种竞争机制：一项涉及消除HCl的协同行动；另一过程是通过离域碳正离子化。观察到的不稳定的β-氯环中间体在一定程度上证实了推测的机制。