diethyl 2-[(1E)-1-hydroxyimino-3-phenylpropan-2-yl]-2-prop-2-enylpropanedioate | 1224946-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-[(1E)-1-hydroxyimino-3-phenylpropan-2-yl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1224946-15-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: FNAZNRPKQWCGAR-XSFVSMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 2-chloro-3-phenylpropanal O-(tert-butyldimethylsilyl) oxime 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 以67%的产率得到diethyl 2-[(1E)-1-hydroxyimino-3-phenylpropan-2-yl]-2-prop-2-enylpropanedioate
  参考文献：
  名称：

  用碳亲核试剂烷基化乙烯基亚硝基化合物的有效方法

  摘要：

  通过使用α-氯-O-TBS-肟的丹麦协议，衍生自无环和环状酮以及醛的各种亚硝基烯烃可以被各种钾酯烯醇盐有效地原位捕获，以提供共轭加成产率良好的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.050

文献信息

• Efficient methodology for alkylation of vinylnitroso compounds with carbon nucleophiles
  作者：Puhui Li、Max M. Majireck、Jason A. Witek、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.050

  日期：2010.4

  A diverse array of nitrosoalkenes derived from both acyclic and cyclic ketones, as well as aldehydes, via the Denmark protocol using α-chloro-O-TBS-oximes can be trapped efficiently in situ by a wide variety of potassium ester enolates to afford conjugate addition products in good yields.

  通过使用α-氯-O-TBS-肟的丹麦协议，衍生自无环和环状酮以及醛的各种亚硝基烯烃可以被各种钾酯烯醇盐有效地原位捕获，以提供共轭加成产率良好的产品。