5-phenyl-2-nitroaniline | 76129-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-2-nitroaniline
• 英文别名: 4-Nitro-[1,1'-biphenyl]-3-amine；2-nitro-5-phenylaniline
• CAS: 76129-28-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: FWFWQBIQPVAXEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C
• 沸点：
  416.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-nitroaniline 在 5% Pd-C 甲酸铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 7-(6-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  [FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE

  摘要：

  该发明涵盖了一种源自羟羧酸的化合物，可以用来减缓癌细胞的扩张，因此在癌症治疗中有效。通常，所披露的化合物包括与苯并咪唑基团偶联的含有五个或更多未取代碳原子的羟基酰胺，以及任何药用可接受的盐、溶剂化合物和其化学保护形式。还披露了包括该化合物的药理学组合物以及使用该化合物减缓癌细胞扩张的方法，以及使用该化合物治疗癌症的方法。

  公开号：

  WO2009100045A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基联苯 在 吡啶 、 硫酸 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 5-phenyl-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  The Nitration of Certain Halobiphenyls. IV. Nitro Derivatives of 3-Bromobiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a039

文献信息

• Benzoazine mono-N-oxides and benzoazine 1,4 dioxides and compositions therefrom for the therapeutic use in cancer treatments
  申请人：Auckland Uniservices Limited

  公开号：EP1468688A2

  公开（公告）日：2004-10-20

  The present invention relates to a synergetistic composition comprising one or more benzoazine-mono-N-oxides, and one or more benzoazine 1,4 dioxides for use in cancer therapy. The invention also provides a range of novel 1,2,4 benzoazine-mono-N-oxides and related analogues. These can be used as potentiators of the cytotoxicity of existing anticancer drugs and therapies for cancer treatment.

  本发明涉及一种协同组合物，包括一种或多种苯并噁唑-单-N-氧化物，以及一种或多种苯并噁唑1,4-二氧化物，用于癌症治疗。 该发明还提供了一系列新颖的1,2,4苯并噁唑-单-N-氧化物及相关类似物。这些可以用作增强现有抗癌药物的细胞毒性和癌症治疗的治疗剂。
• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS OF USE OF HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE DÉRIVÉS D'ACIDE HYDROXAMIQUE
  申请人：TRANSLATIONAL GENOMICS RES INST

  公开号：WO2009100045A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The invention encompasses a compound derived from hydroxamic acid that may be used to slow the expansion of cancer cells and thus is effective in the treatment of cancer. Generally, the disclosed compound includes a benzimidazole group coupled to a hydroxyamide of five or more unsubstituted carbon atoms and any pharmaceutically acceptable salts, solvates and chemically protected forms thereof. Also disclosed are pharmacological compositions including the compound and methods of using the compound to slow the expansion of cancer cells as well as methods of using the compound to treat cancer.

  该发明涵盖了一种源自羟羧酸的化合物，可以用来减缓癌细胞的扩张，因此在癌症治疗中有效。通常，所披露的化合物包括与苯并咪唑基团偶联的含有五个或更多未取代碳原子的羟基酰胺，以及任何药用可接受的盐、溶剂化合物和其化学保护形式。还披露了包括该化合物的药理学组合物以及使用该化合物减缓癌细胞扩张的方法，以及使用该化合物治疗癌症的方法。
• Novel Aminophenyl Benzamide-Type Histone Deacetylase Inhibitors with Enhanced Potency and Selectivity
  作者：Oscar M. Moradei、Tammy C. Mallais、Sylvie Frechette、Isabelle Paquin、Pierre E. Tessier、Silvana M. Leit、Marielle Fournel、Claire Bonfils、Marie-Claude Trachy-Bourget、Jianhong Liu、Theresa P. Yan、Ai-Hua Lu、Jubrail Rahil、James Wang、Sylvain Lefebvre、Zuomei Li、Arkadii F. Vaisburg、Jeffrey M. Besterman

  DOI：10.1021/jm701079h

  日期：2007.11.1

  catalytic site, which led to the design and synthesis of compound 4 with the unusual bis(aryl)-type pharmacophore. SAR studies around this lead resulted in optimization to potent, selective, nonhydroxamic acid HDAC inhibitors.

  人们正在作出巨大的努力来了解HDAC同种型在人类癌症中的作用，并开发具有更好治疗窗的抗肿瘤药。这项工作的一部分是探索与酶催化位点相邻的14 A内部腔，这导致设计和合成具有不寻常的双（芳基）型药效团的化合物4。围绕该铅的SAR研究导致优化了有效的，选择性的，非异羟肟酸HDAC抑制剂。
• [EN] TARGETING THE ONCOPROTEIN NUCLEOPHOSMIN<br/>[FR] CIBLAGE DE L'ONCOPROTÉINE NUCLÉOPHOSMINE
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2009020768A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  (+)-Avrainvillamide, a naturally occurring alkaloid with antiproliferative activity, is shown to bind to the oncoprotein nucleophosmin. Nucleophosmin is known to regulate the tumor suppressor protein p53 and is overexpressed in many different human tumors. The invention provides methods of modulating nucleophosmin and p53 using (+)-avrainvillamide and analogues thereof. These compounds may provide leads for the development of novel anti-cancer therapies that target nucleophosmin.

  （+）-Avrainvillamide，一种天然存在的具有抗增殖活性的生物碱，已被证明与致癌蛋白核仁磷蛋白结合。核仁磷蛋白已知调节肿瘤抑制蛋白p53，并在许多不同的人类肿瘤中过度表达。该发明提供了使用（+）-Avrainvillamide及其类似物调节核仁磷蛋白和p53的方法。这些化合物可能为针对核仁磷蛋白的新型抗癌疗法的开发提供线索。
• The Natural Product Avrainvillamide Binds to the Oncoprotein Nucleophosmin
  作者：Jeremy E. Wulff、Romain Siegrist、Andrew G. Myers

  DOI：10.1021/ja075327f

  日期：2007.11.1

  (+)-avrainvillamide, a naturally occurring alkaloid with antiproliferative effects, binds to the nuclear chaperone nucleophosmin, a proposed oncogenic protein that is overexpressed in many different human tumors. Among other effects, nucleophosmin is known to regulate the tumor suppressor protein p53. A synthetic biotin-avrainvillamide conjugate, nearly equipotent to the natural product in inhibiting the growth

  在这里，我们提供的证据表明，(+)-avrainvillamide 是一种具有抗增殖作用的天然生物碱，可与核伴侣核磷蛋白结合，这是一种在许多不同的人类肿瘤中过度表达的致癌蛋白。除其他作用外，已知核磷蛋白可调节肿瘤抑制蛋白 p53。合成生物素-avrainvillamide 缀合物在抑制培养的 T-47D 细胞生长方面几乎与天然产物等效，用于亲和分离通过 MS 测序和蛋白质印迹鉴定为核磷蛋白的蛋白质。在碘乙酰胺 (10 mM)、游离 (+)-avrainvillamide (100 microM) 和一系列密切相关的 (+)-avrainvillamide 结构类似物的存在下，核磷蛋白的亲和分离受到抑制，后者具有抑制作用，似乎与测量的生长抑制效力相关。使用荧光显微术，观察到合成丹磺酰-avrainvillamide 缀合物定位于处理过的癌细胞的核仁和细胞质内。在 COS-7 细胞中与天然核磷