3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl | 396-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)biphenyl；3,5,3',5'-Tetrakis-trifluoromethylbiphenyl；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 396-44-1
• 化学式: C₁₆H₆F₁₂
• 分子量: 426.204
• InChiKey: IQHJEYAGPZJROH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 沸点：
  277.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 90.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以33%的产率得到间二三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-Catalyzed Coupling of Electron-Deficient Arenes via C–H Activation

  摘要：

  Homocoupling and cross-coupling of electron-deficient arenes, including nitrobenzene, (trifluoromethyl)benzene, ethyl benzoate, etc., have been developed to afford biaryls using a catalytic system of Pd(OAc)(2)/trifluoroacetic acid (TFA)/O-2 or K2S2O8. The crucial step is to tune the concentrations of arenes and the loading of TFA carefully to enhance the reaction rates and the selectivity of these couplings involving dual C-H activation.

  DOI：

  10.1021/om300114e
• 作为产物：
  描述：

  间二三氟甲苯 在 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 copper diacetate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  经由CH硼化的芳烃立体控制CH / CH均偶联。

  摘要：

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00995g

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• Transition‐Metal‐Free Oxidative Cross‐Coupling of Tetraarylborates to Biaryls Using Organic Oxidants
  作者：Carolin Gerleve、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202002595

  日期：2020.9

  tetraarylborates undergo selective (cross)‐coupling through oxidation with Bobbitt's salt to give symmetric and unsymmetric biaryls. The organic oxoammonium salt can be used either as a stoichiometric oxidant or as a catalyst in combination with in situ generated NO2 and molecular oxygen as the terminal oxidant. For selected cases, oxidative coupling is also possible with NO2/O2 without any additional

  容易制备的四芳基硼酸盐通过用博比特盐氧化进行选择性（交叉）偶联，得到对称和不对称的联芳基化合物。有机氧铵盐可用作化学计量氧化剂或与原位产生的NO 2和作为末端氧化剂的分子氧组合用作催化剂。对于某些情况，也可以使用 NO 2 /O 2进行氧化偶联，无需任何额外的氮氧自由基助催化剂。四芳基硼酸盐的无过渡金属催化氧化配体交叉偶联是前所未有的，所引入的方法提供了获得各种联芳基和杂联芳基系统的途径。
• A State-of-the-Art Cyanation of Aryl Bromides: A Novel and Versatile Copper Catalyst System Inspired by Nature
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Wolfgang Mägerlein、Nikolaus Müller、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200700079

  日期：2007.7.16

  A general protocol for the cyanation of aryl halides with the nontoxic cyanide source K4[Fe(CN)6] using copper catalysis and a ligand system based on 1-alkylimidazoles is presented. The advantages of this system are the high selectivity, a unique substrate range, easy handling, and inexpensive reagents.

  提出了使用铜催化和基于1-烷基咪唑的配体体系用无毒氰化物源K4 [Fe（CN）6]进行芳基卤化物氰化的一般规程。该系统的优点是高选择性，独特的底物范围，易于处理和廉价的试剂。
• Highly nucleophilic dipropanolamine chelated boron reagents for aryl-transmetallation to iron complexes
  作者：Jay J. Dunsford、Ewan R. Clark、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/c5dt03835a

  日期：——

  New arylborates chelated by dipropanolamine are readily synthesised from boronic acids and demonstrated to be highly nucleophilic reagents.

  新的二丙醇胺螯合基芳基硼酸酯可从硼酸制备而成，并且被证明是高亲核试剂。