5,5'-dimethyl-2,2'-dinitrobiphenyl | 114324-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-dimethyl-2,2'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 5,5'-Dimethyl-2,2'-dinitro-1,1'-biphenyl；4-methyl-2-(5-methyl-2-nitrophenyl)-1-nitrobenzene
• CAS: 114324-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄
• 分子量: 272.26
• InChiKey: YQCPLBJIOFDPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  417.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethyl-2,2'-dinitrobiphenyl 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5,5'-二甲基-2,2'-联苯二胺
  参考文献：
  名称：

  脱芳环稠合氮杂富勒烯和咔唑衍生的金属富勒烯：富勒烯笼中封装决定的反应性

  摘要：

  已经公开了2,2'-二叠氮联苯对C 60和Sc 3 N@ I h -C 80的不同反应性。就 C 60而言，脱芳香级联反应导致形成与 7-6-5 元环系统融合的氮杂富勒烯，而 Sc 3 N@ I h -C 80则经历 CH 插入途径，其中生成咔唑衍生的[6,6]-和[5,6]-氮杂金属富勒烯以及不寻常的1,2,3,6-四氢吡咯并[3,2- c ]咔唑衍生的金属富勒烯。

  DOI：

  10.1002/anie.202313074
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dimethyl-2,2'-dinitro-benzidine 生成 5,5'-dimethyl-2,2'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Resolution of 2,2'-Diiodo-5,5'-dicarboxybiphenyl and of 2,2',3,3'-Tetraiodo-5,5'-dicarboxybiphenyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01157a007

文献信息

• Metal-Free Deoxygenation and Reductive Disilylation of Nitroarenes by Organosilicon Reducing Reagents
  作者：Argha Bhattacharjee、Hiromu Hosoya、Hideaki Ikeda、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201801972

  日期：2018.8.6

  A metal‐free deoxygenation and reductive disilylation of nitroarenes was achieved using N,N′‐bis(trimethylsilyl)‐4,4′‐bipyridinylidene (1) under mild and neutral reaction conditions, and a broad functional group tolerance was possible in this reaction. Mono‐deoxygenation, giving a synthetically valuable N,O‐bis(trimethylsilyl)phenylhydroxylamine (7 a) as a readily available and safe phenylnitrene source

  使用N，N'-双（三甲基甲硅烷基）-4,4'-联吡啶亚烷基（1）在温和和中性的反应条件下实现了硝基芳烃的无金属脱氧和还原二甲硅烷基化反应，并且该反应可能具有广泛的官能团耐受性。单脱氧可得到合成上有价值的N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯羟胺（7 a），是一种容易获得且安全的硝基苯来源的苯基亚硝酸，双脱氧可得到N，N-双（三甲基硅烷基）苯胺8。改变1的量很容易控制反应温度以及加入二苯并噻吩（DBTP）。2-芳基硝基苯与1的反应通过N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯基羟胺7的热解衍生的原位生成的亚苯基硝基苯胺生成相应的咔唑14，随后将其插入分子内CH。此外，分子内的N-N偶联反应将2,2'-二硝基联苯衍生物还原1，得到相应的苯并[ c ]喹啉。
• Synthesis of Biaryls by Pd-Catalyzed Decarboxylative Homo- and Heterocoupling of Substituted Benzoic Acids
  作者：Kai Xie、Sizhuo Wang、Zhiyong Yang、Jidan Liu、Anwei Wang、Xiujian Li、Ze Tan、Can-Cheng Guo、Wei Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201100913

  日期：2011.10

  base, symmetrical and unsymmetrical biaryls can be readily synthesized through the Pd-catalyzed decarboxylative homo- and heterocoupling of substituted benzoic acids. The reaction gave the desired products in 40–90 % yield and is compatible with 2-nitro-, 2-methoxy-, 2-fluoro-, and 2-chloro-substituted benzoic acids.

  通过仔细选择正确的底物比例、催化剂组合和碱，可以通过 Pd 催化的取代苯甲酸的脱羧均偶合和杂偶合轻松合成对称和不对称联芳基化合物。该反应以 40-90% 的产率得到所需产物，并且与 2-硝基-、2-甲氧基-、2-氟-和 2-氯-取代的苯甲酸相容。
• Site-Specific Synthesis of Carbazole Derivatives through Aryl Homocoupling and Amination
  作者：Jaeyoung Ban、Minkyung Lim、Saira Shabbir、Junghyun Baek、Hakjune Rhee

  DOI：10.1055/s-0039-1690759

  日期：2020.3

  We synthesized various carbazoles from anilines through a three-step process with good overall yields (up to 48%). This process comprises N-acetylation, copper(0)-mediated Ullmann homocoupling, and acid-mediated intramolecular amination. It permits various functional­ groups on the substrate. Scale-up of the developed three-step synthetic route to carbazoles was also demonstrated.

  我们通过三步法从苯胺合成了各种咔唑，总收率良好（高达48％）。该过程包括N-乙酰化，铜（0）介导的乌尔曼均偶联和酸介导的分子内胺化。它允许在基材上形成各种官能团。还证实了已开发的三步合成路线逐步扩大为咔唑。
• Synthesis and molecular structure of [7]circulene
  作者：Koji. Yamamoto、Tadashi. Harada、Yoshio. Okamoto、Hiroaki. Chikamatsu、Masao. Nakazaki、Yasushi. Kai、Takuo. Nakao、Mitsuya. Tanaka、Shigeharu. Harada、Nobutami. Kasai

  DOI：10.1021/ja00219a036

  日期：1988.5

  Preparation du compose du titre (de structure semblable au coronene mais a 7 cycles benzeniques) a partir de la condensation du bis-bromomethyl-2,7 naphtalene et du bis-mercaptomethyl-3,3' dimethyl-6,6' biphenyle

  制备 du compose du titre (de structure semblable au coronene mais a 7 cycle benzeniques) a partir de la condensation du bis-bromomethyl-2,7naphtalene et du bis-mercaptomethyl-3,3' dimethyl-6,6' biphenyle
• Synthesis and characterization of [7]circulene
  作者：Koji Yamamoto、Tadashi Harada、Masao Nakazaki、Takuo Naka、Yasushi Kai、Shigeharu Harada、Nobutami Kasai

  DOI：10.1021/ja00362a025

  日期：1983.11

  Synthese a partir de dibromo-2,2' dimethyl-5,5' biphenyle via un [2.2] m-biphenylonaphtalinophane

  通过 un [2.2] m-biphenylonaphtalinophane 合成 a partir de dibromo-2,2' 二甲基-5,5' 联苯