5-N,N-diisopropylcarbamoylpyridine-3-carbaldehyde | 185566-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-N,N-diisopropylcarbamoylpyridine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 5-formyl-N,N-di(propan-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 185566-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: FXWUCWNUDMUATM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙基锌 、 5-N,N-diisopropylcarbamoylpyridine-3-carbaldehyde 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到5-((S)-1-Hydroxy-2-methyl-propyl)-N,N-diisopropyl-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  不对称自催化反应对映选择性合成手性5-氨基甲酰基-3-吡啶醇

  摘要：

  催化量的5-氨基甲酰基-3-吡啶基烷基醇的手性烷氧基锌催化二异丙基锌催化5-氨基甲酰基吡啶--3-甲醛的对映选择性烷基化，从而以与催化剂相同的构型提供高达86％ee的自身。对映选择性取决于酰胺氮原子上取代基的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02031-x
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酰氯 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-N,N-diisopropylcarbamoylpyridine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不对称自催化反应对映选择性合成手性5-氨基甲酰基-3-吡啶醇

  摘要：

  催化量的5-氨基甲酰基-3-吡啶基烷基醇的手性烷氧基锌催化二异丙基锌催化5-氨基甲酰基吡啶--3-甲醛的对映选择性烷基化，从而以与催化剂相同的构型提供高达86％ee的自身。对映选择性取决于酰胺氮原子上取代基的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02031-x

文献信息

• Sato, Itaru; Urabe, Hiroki; Ishii, Shinji, Organic Letters, 2001, vol. 3, # 24, p. 3850 - 3854
  作者：Sato, Itaru、Urabe, Hiroki、Ishii, Shinji、Tanji, Shigehisa、Soai, Kenso

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of chiral 5-carbamoyl-3-pyridyl alcohols by asymmetric autocatalytic reaction
  作者：Takanori Shibata、Hiroshi Morioka、Shigehisa Tanji、Tadakatsu Hayase、Yasutaka Kodaka、Kenso Soai

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02031-x

  日期：1996.11

  A catalytic amount of a chiral zinc alkoxide of 5-carbamoyl-3-pyridyl alkyl alcohol catalyzes an enantioselective alkylation of 5-carbamoylpyridine-3-carbaldehyde by diisopropylzinc to afford itself in up to 86% e.e. with the same configuration as the catalyst. Enantioselectivity is dependent on the structure of substituents on the nitrogen atom of the amide.

  催化量的5-氨基甲酰基-3-吡啶基烷基醇的手性烷氧基锌催化二异丙基锌催化5-氨基甲酰基吡啶--3-甲醛的对映选择性烷基化，从而以与催化剂相同的构型提供高达86％ee的自身。对映选择性取决于酰胺氮原子上取代基的结构。