(4-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)boronic acid | 1245928-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-(t-Butyl)-2-methoxyphenylboronic acid；(4-tert-butyl-2-methoxyphenyl)boronic acid
• CAS: 1245928-51-1
• 化学式: C₁₁H₁₇BO₃
• 分子量: 208.065
• InChiKey: MCFKFADAQYVJLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 copper(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 硝基苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  O掺杂的纳米石墨烯：通往半导体阳离子混合价络合物的Pyrano / Pyrylium途径。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种有效的合成方法，以制备由π延伸的of衍生的O掺杂的纳米石墨烯。所述衍生物具有高荧光性并且具有低氧化电位。使用电氧化，可以生长阳离子混合价（MV）配合物的晶体，其中有机盐组织成面对面的π堆栈，这是有机电子产品的良好固态排列。可变温度电子顺磁共振（EPR）的测量和弛豫研究表明，沿柱状π堆叠结构的纵轴有很强的电子离域作用。MV盐单晶的电学测量显示出半导体行为，在室温下具有极高的电导率。

  DOI：

  10.1002/anie.201914025
• 作为产物：
  描述：

  3-叔丁基苯酚 在 potassium iodate 、 正丁基锂 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-(tert-butyl)-2-methoxyphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  O掺杂的纳米石墨烯：通往半导体阳离子混合价络合物的Pyrano / Pyrylium途径。

  摘要：

  在本文中，我们报道了一种有效的合成方法，以制备由π延伸的of衍生的O掺杂的纳米石墨烯。所述衍生物具有高荧光性并且具有低氧化电位。使用电氧化，可以生长阳离子混合价（MV）配合物的晶体，其中有机盐组织成面对面的π堆栈，这是有机电子产品的良好固态排列。可变温度电子顺磁共振（EPR）的测量和弛豫研究表明，沿柱状π堆叠结构的纵轴有很强的电子离域作用。MV盐单晶的电学测量显示出半导体行为，在室温下具有极高的电导率。

  DOI：

  10.1002/anie.201914025

文献信息

• Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Kohsuke Aikawa、Yoshitaka Miyazaki、Koichi Mikami

  DOI：10.1246/bcsj.20110309

  日期：2012.2.15

  Not only electronic but also steric effects of 4,4′-substituents in BIPHEP derivatives and metal (Pd, Pt, and Au) complexes are shown to influence the stability of the biphenyl single bond rotation. While electron-donating or sterically demanding substituents on the 4,4′-positions destabilize the axial chirality of BIPHEP derivatives, electron-withdrawing or sterically less demanding ones on the 4,4′-positions stabilize the axis chirality. Particularly, the axial chirality of palladium dichloride complexes bearing BIPHEP with t-Bu and CF3 substituents on the 4,4′-positions is most labile and stable, respectively (ΔG≠ = 29.22 and 30.49 kcal mol−1 at 300 K; t1/2 = 7 and 56 years at 300 K). These enantiopure dicationic BIPHEP–Pd complexes can be employed for catalytic enantioselective arylation, alkenylation, and ene reactions to give the corresponding products in good-to-excellent yields and enantioselectivities. Significantly, in the carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate with isobutene, the turnover frequency (TOF) reached 58200 h−1. The remarkable effects of 4,4′-substituents in BIPHEP derivatives can be employed as a guiding principle in the design of versatile and efficient ligands.

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。
• O-Annulation to Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: A Tale of Optoelectronic Properties from Five- to Seven-Membered Rings
  作者：Luka Đorđević、Domenico Milano、Nicola Demitri、Davide Bonifazi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01331

  日期：2020.6.5

  formation of an intramolecular C–O bond with a suitable phenol substituent. Depending on the peripheral topology of the PAH precursor (e.g., pyrene, boron–dipyrromethene, or perylene diimide) five-, six-, and seven-membered O-containing rings could be obtained. The effect of the O-annulations on the optoelectronic properties were studied by various methods with the pyrano-annulated pyrene and BODIPY derivatives

  我们利用Pummerer氧化环化反应，通过形成具有适当酚取代基的分子内C-O键来扩展PAHs。根据PAH前体（例如pyr，硼-二吡咯甲烷或per二酰亚胺）的外围拓扑结构，可以获得五元，六元和七元的含O环。通过吡喃环化的pyr和BODIPY衍生物描述了定量的发射量子产率，通过各种方法研究了O环化对光电性能的影响。
• O‐Doped Nanographenes: A Pyrano/Pyrylium Route Towards Semiconducting Cationic Mixed‐Valence Complexes
  作者：Luka Ðorđević、Cataldo Valentini、Nicola Demitri、Cécile Mézière、Magali Allain、Marc Sallé、Andrea Folli、Damien Murphy、Samuel Mañas‐Valero、Eugenio Coronado、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/anie.201914025

  日期：2020.3.2

  O-doped nanographenes derived from the π-extension of pyrene. The derivatives are highly fluorescent and feature low oxidation potentials. Using electrooxidation, crystals of cationic mixed-valence (MV) complexes were grown in which the organic salts organize into face-to-face π-stacks, a favorable solid-state arrangement for organic electronics. Variable-temperature electron paramagnetic resonance (EPR)

  在本文中，我们报道了一种有效的合成方法，以制备由π延伸的of衍生的O掺杂的纳米石墨烯。所述衍生物具有高荧光性并且具有低氧化电位。使用电氧化，可以生长阳离子混合价（MV）配合物的晶体，其中有机盐组织成面对面的π堆栈，这是有机电子产品的良好固态排列。可变温度电子顺磁共振（EPR）的测量和弛豫研究表明，沿柱状π堆叠结构的纵轴有很强的电子离域作用。MV盐单晶的电学测量显示出半导体行为，在室温下具有极高的电导率。
• Oxygen‐Doped PAH Electrochromes: Difurano, Dipyrano, and Furano‐Pyrano Containing Naphthalene‐Cored Molecules
  作者：Jack Fletcher‐Charles、Rúben R. Ferreira、Michael Abraham、Deborah Romito、Markus Oppel、Leticia González、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/ejoc.202101166

  日期：2022.1.17

  AbstractIn this work, we report the synthesis of O‐doped naphthalene‐based electrochromes. Exploiting the CuO‐mediated Pummerer oxidative cycloetherification reaction, a series of 1,4‐ and 1,5‐disubstituted naphthalene‐cored dipyrano, difurano, and furano‐pyrano polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) have been prepared. Steady‐state UV‐Vis absorption and emission investigations showed that the spectroscopic profile strongly depends on the O‐doping topology, with the dipyrano and the difurano derivatives demonstrating the most red‐shifted and blue‐shifted electronic transition, respectively. Computational investigations revealed that the cycloetherification reaction raises the HOMO energy level (while the LUMO remains largely unaffected), with the dipyrano derivatives displaying the highest values. Spectroelectrochemical measurements showed that, depending on the O‐topology and the type of O‐ring, different electrochromic responses could be obtained with colour transitions featuring high contrasts involving yellow, pink, orange or blue colours.