(E)-diethyl 2-allyl-2-(4-methylpenta-2,4-dien-1-yl)malonate | 1647100-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-diethyl 2-allyl-2-(4-methylpenta-2,4-dien-1-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(2E)-4-methylpenta-2,4-dienyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1647100-78-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: YMOJLEHXBGYDMQ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-allyl-2-(4-methylpenta-2,4-dien-1-yl)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(E)-2-allyl-2-(4-methylpenta-2,4-dien-1-yl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 可见光催化1,3-二烯环加成反应

  摘要：

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405359
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methylpenta-2,4-dien-1-ol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-diethyl 2-allyl-2-(4-methylpenta-2,4-dien-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  [2+2] 可见光催化1,3-二烯环加成反应

  摘要：

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405359

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of 1,3-Dienes by Visible Light Photocatalysis
  作者：Anna E. Hurtley、Zhan Lu、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1002/anie.201405359

  日期：2014.8.18

  [2+2] Photocycloadditions of 1,3‐dienes represent a powerful yet synthetically underutilized class of reactions. We report that visible light absorbing transition metal complexes enable the [2+2] cycloaddition of a diverse range of 1,3‐dienes. The ability to use long‐wavelength visible light is attractive because these reaction conditions tolerate the presence of sensitive functional groups that might

  [2+2] 1,3-二烯的光环加成反应是一类强大但未充分利用的反应。我们报告说，吸收可见光的过渡金属配合物能够实现各种 1,3-二烯的 [2+2] 环加成。使用长波长可见光的能力很有吸引力，因为这些反应条件允许敏感官能团的存在，这些官能团可能很容易被 1,3-二烯直接光激发所需的高能 UVC 辐射分解。由此产生的乙烯基环丁烷产品有望用于各种进一步的多样化反应，因此预计该方法将有力地促进复杂有机目标的合成。