2,27-bis(phenylmethoxymethyl)-1,4,25,28-tetraoxacyclooctatetraconta-14,38-diene | 228403-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2,27-bis(phenylmethoxymethyl)-1,4,25,28-tetraoxacyclooctatetraconta-14,38-diene
• CAS: 228403-39-2
• 化学式: C₆₀H₁₀₀O₆
• 分子量: 917.45
• InChiKey: VFXQQQRENVWUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.83
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,27-bis(phenylmethoxymethyl)-1,4,25,28-tetraoxacyclooctatetraconta-14,38-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效合成40和48元四醚大环双磷酸胆碱。

  摘要：

  使用2-苯基-5-羟基-1,3-二恶烷作为常见的甘油合成子，已开发出一种合成不饱和（双二乙炔）和饱和的40和48元大环双磷胆碱的有效途径。使用[（Cy3P）2RU == CHPh] Cl2-催化的烯烃复分解条件的高稀释度Glaser氧化完成闭环。还首次证明了在二乙炔基部分的存在下使用三甲基甲硅烷基碘（TMS-1）对苄基醚进行脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol990567o
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,27-bis(phenylmethoxymethyl)-1,4,25,28-tetraoxacyclooctatetraconta-14,38-diene
  参考文献：
  名称：

  有效合成40和48元四醚大环双磷酸胆碱。

  摘要：

  使用2-苯基-5-羟基-1,3-二恶烷作为常见的甘油合成子，已开发出一种合成不饱和（双二乙炔）和饱和的40和48元大环双磷胆碱的有效途径。使用[（Cy3P）2RU == CHPh] Cl2-催化的烯烃复分解条件的高稀释度Glaser氧化完成闭环。还首次证明了在二乙炔基部分的存在下使用三甲基甲硅烷基碘（TMS-1）对苄基醚进行脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol990567o

文献信息

• Efficient Synthesis of 40- and 48-Membered Tetraether Macrocyclic Bisphosphocholines
  作者：Aniruddha P. Patwardhan、David H. Thompson

  DOI：10.1021/ol990567o

  日期：1999.7.1

  An efficient route toward the synthesis of unsaturated (bis-diacetylenic) and saturated 40- and 48-membered macrocyclic biphosphocholines has been developed using 2-phenyl-5-hydroxy-1,3-dioxane as a common glycerol synthon. Ring closure was accomplished using either high-dilution Glaser oxidation of [(Cy3P)2RU==CHPh]Cl2-catalyzed olefin metathesis conditions. Deprotection of benzyl ethers using trimethylsilyl

  使用2-苯基-5-羟基-1,3-二恶烷作为常见的甘油合成子，已开发出一种合成不饱和（双二乙炔）和饱和的40和48元大环双磷胆碱的有效途径。使用[（Cy3P）2RU == CHPh] Cl2-催化的烯烃复分解条件的高稀释度Glaser氧化完成闭环。还首次证明了在二乙炔基部分的存在下使用三甲基甲硅烷基碘（TMS-1）对苄基醚进行脱保护。