(2E)-3-phenyl-2-propenyl (1R,2S)-4-methylene-2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyloxycarbonyl]amino}cyclopentanecarboxylate | 198022-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-2-propenyl (1R,2S)-4-methylene-2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyloxycarbonyl]amino}cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: (E)-Cinnamyl (1R,2S)-2-N-((E)-cinnamyloxycarbonyl)amino-4-methylene-1-cyclopentane-carboxylate；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] (1R,2S)-4-methylidene-2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]carbonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 198022-62-7
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: ZGQBIHCJSYQCBQ-VUMKBTBNSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  598.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-phenyl-2-propenyl (1R,2S)-4-methylene-2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyloxycarbonyl]amino}cyclopentanecarboxylate 在 吗啉 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-苯基-4H-1,3,2-苯并噁吖磷英-4-酮2-硫化
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid BAY 10-8888/PLD-118, a Novel Antifungal for the Treatment of Yeast Infections

  摘要：

  δ-氨基酸 BAY 10-8888/PLD-118 作为一种治疗酵母菌感染的新型抗真菌药物，目前正在进行 II 期临床研究。本文介绍了该化合物的高效不对称合成。关键步骤采用了高度对映选择性的奎宁介导的介酸酐中间体醇解。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36265
• 作为产物：
  描述：

  四乙基丁烷-1,2,3,4-四羧酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 (R)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-(5-vinyl-1-azabicyclo[2.2.2].. 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 丙酸酐 、 三乙胺 、 氢化奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (2E)-3-phenyl-2-propenyl (1R,2S)-4-methylene-2-{[(2E)-3-phenyl-2-propenyloxycarbonyl]amino}cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid BAY 10-8888/PLD-118, a Novel Antifungal for the Treatment of Yeast Infections

  摘要：

  δ-氨基酸 BAY 10-8888/PLD-118 作为一种治疗酵母菌感染的新型抗真菌药物，目前正在进行 II 期临床研究。本文介绍了该化合物的高效不对称合成。关键步骤采用了高度对映选择性的奎宁介导的介酸酐中间体醇解。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36265

文献信息

• Novel antifungal β-amino acids: synthesis and activity against Candida albicans
  作者：Joachim Mittendorf、Franz Kunisch、Michael Matzke、Hans-Christian Militzer、Axel Schmidt、Wolfgang Schönfeld

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00958-7

  日期：2003.2

  A series of novel beta-amino acids has been synthesized and tested for their in vitro antifungal activity against Candida albicans. A steep SAR was observed. beta-Amino acid 21 (BAY 10-8888/PLD-118) revealed the most favourable activity-tolerability profile and was selected for clinical studies as a novel antifungal for the oral treatment of yeast infections. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Asymmetric Synthesis of β-Amino Acid BAY 10-8888/PLD-118, a Novel Antifungal for the Treatment of Yeast Infections
  作者：Joachim Mittendorf、Jordi Benet-Buchholz、Peter Fey、Klaus-Helmut Mohrs

  DOI：10.1055/s-2003-36265

  日期：——

  The β-amino acid BAY 10-8888/PLD-118 is currently being investigated in phase II clinical studies as a novel antifungal for the treatment of yeast infections. An efficient asymmetric synthesis of this compound is described. The key step employed a highly enantioselective, quinine-mediated alcoholysis of a meso-anhydride intermediate.

  δ-氨基酸 BAY 10-8888/PLD-118 作为一种治疗酵母菌感染的新型抗真菌药物，目前正在进行 II 期临床研究。本文介绍了该化合物的高效不对称合成。关键步骤采用了高度对映选择性的奎宁介导的介酸酐中间体醇解。