2-methylamino-4'-methoxybiphenyl | 73006-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylamino-4'-methoxybiphenyl
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-N-methylaniline；4'-methoxy-N-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine；n-Methyl-4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-2-amine
• CAS: 73006-82-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WYRWZUCSTCIRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylamino-4'-methoxybiphenyl 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (4'-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)(methyl)carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  铑催化分子内氮原子插入芳烃环

  摘要：

  在这项研究中，我们描述了将分子内氮原子直接插入芳香族 C-C 键中。在此转化中，氨基甲酰叠氮化物被 Rh 催化剂活化，随后直接插入芳环的 C-C 键中，得到稠合的氮杂卓产物。由于竞争性 C-H 胺化途径的存在，这种转变具有挑战性。使用叶轮二铑络合物Rh 2 (esp) 2可以有效抑制不需要的C-H 插入。通过密度泛函理论计算揭示了 Rh 催化反应的化学选择性的反应机理和起源。新型稠合氮杂卓产品非常稳健，可实现下游多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07640
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并三唑 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAERKY M.; SCHMID H.; HANSEN H.-J., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7, 2129-2153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。
• A novel route to biaryls via intramolecular free radical ipso substitution reactions
  作者：William B. Motherwell、Andrew M. K. Pennell

  DOI：10.1039/c39910000877

  日期：——

  A variety of usefully functionalised biaryls may be prepared under neutral conditions by an intramolecular free radical ipso substitution reaction at an sp2 sulphonyl substituted carbon atom; the overall efficiency of the process being determined both by the nature and number of atoms linking the two aromatic rings and by appropriately positioned substituents on the aromatic aceeptor ring.

  可以在中性条件下通过sp 2磺酰基取代的碳原子上的分子内自由基ipso取代反应制备各种有用的官能化联芳基；该方法的总效率取决于连接两个芳环的原子的性质和数量以及芳族乙酰对映体环上适当放置的取代基。
• PdCl₂(CH₃CN)₂-catalyzed regioselective C–H olefinations of 2-amino biaryls with vinylsilanes as unactivated alkenes
  作者：Qiao-Ying Sun、Zhao Li、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Jian Cao、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c9cc02199j

  日期：——

  A palladium-catalyzed chelation-assisted C–H olefination of 2-amino biaryls using readily available vinylsilanes as unactivated alkenes was developed to afford valuable arylated vinylsilanes with exclusive (E)-selectivities.

  通过钯催化的螯合辅助C-H烯化反应，使用易得的乙烯硅烷作为未活化烯烃，可以合成有价值的芳基乙烯硅烷，具有独特的(E)-选择性。
• Aryl radical-induced desulfonylative<i>ipso</i>-substitution of diaryliodonium salts: an efficient route to sterically hindered biarylamines
  作者：Huangguan Chen、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1039/d0cc01766c

  日期：——

  By using vicinal aryl sulfonamide substituted diaryliodonium salts, a cascade of desulfonylation/aryl migration was promoted by triethylamine in the synthesis of sterically hindered biarylamines, which operated via a radical-induced reaction pathway. The products were readily converted into a variety of important synthons. Furthermore, coupling reactions of N-methyl biarylamine and 1,6-dibromopyrene

  通过使用邻位芳基磺酰胺取代的二芳基碘鎓盐，三乙胺在空间受阻联芳基胺的合成中促进了级联的磺酰化/芳基迁移，该合成通过自由基诱导的反应途径进行。产物易于转化为多种重要的合成子。此外，N-甲基联芳基胺和1,6-二溴py的偶联反应在OLED中提供了潜在的吸引力分子。
• Rhodium‐Catalyzed Direct ortho‐Arylation of Anilines
  作者：Clément Jacob、Julien Annibaletto、Ju Peng、Ruopeng Bai、Bert Maes、Yu Lan、Gwilherm Evano

  DOI：10.1002/anie.202403553

  日期：——

  A broadly applicable rhodium-catalyzed direct ortho-arylation of anilines with (hetero)aryl halides based on readily available aminophosphines as traceless directing groups is reported. The ortho-arylated anilines could be obtained in high yields, without any competing diarylation and with full regioselectivity. The catalytic cycle was elucidated by DFT and supporting experiments.

  据报道，一种广泛适用的铑催化苯胺与（杂）芳基卤化物的直接邻位芳基化反应，基于容易获得的氨基膦作为无痕导向基团。邻位芳基化苯胺可以高产率获得，无需任何竞争性二芳基化，并且具有完全的区域选择性。通过 DFT 和支持实验阐明了催化循环。