1-Bromo-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecane | 155401-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-Bromo-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecane
• 英文别名: 17-bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoroheptadecane；17-Bromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluoroheptadecane
• CAS: 155401-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₂BrF₁₃
• 分子量: 553.245
• InChiKey: LDUXQPXCIDUCDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecane 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[4’-(2,3-dihydroxypropoxy)-3-(12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecyloxy)biphenyl-4-yloxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  带设计者侧链的平面内躺在杆状介晶的层状液晶：滑动层与锁定层的情况

  摘要：

  自组装纳米结构的尺寸对其性质和应用起着至关重要的作用。在此，我们提供了有关软物质系统中从弱耦合层到强耦合层的过渡的理解，其中涉及平面内组织的π共轭棒。为此，已经合成并研究了由刚性联苯核，末端的极性甘油基和侧链的支链（燕尾）或直链烷基或半全氟烷基链组成的疏油性三嵌段分子。除了弱耦合层状各向同性（Lam Iso），层状向列相（Lam N）和滑动层状近晶相（Lam Sm），这是三种不同类型的强耦合（相关）层状近晶相的序列，它们具有居中（c 2 mm）或非居中矩形（p 2 mm）晶格和中间倾斜晶格（p2）取决于链长，链支化和链氟化程度。通过加强层耦合以及高能堆积约束与纵向或切向波动的熵贡献之间的竞争来解释这一新序列。小型通用模型化合物的定向侧链工程实例为涉及较大π共轭分子棒和分子或超分子聚合物的二维和三维耦合层状体系的形态学设计提供了一般性线索，这在有机电子学和电子学中具有实际意义。纳米技术。

  DOI：

  10.1002/chem.201802050
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-Bromo-12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-tridecafluoroheptadecane
  参考文献：
  名称：

  由相应的卤化物合成末端全氟化的长链烷硫醇，硫化物和二硫化物

  摘要：

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00215-3

文献信息

• Synthesis and biocompatibility evaluation of partially fluorinated pyridinium bromides
  作者：Sandhya M. Vyas、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Andrea Kašná、Veronika Kvardová、Venkat Koganti、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b516039a

  日期：——

  Although cationic surfactants are of general interest for a variety of consumer and biomedical applications, only a limited number of partially fluorinated, single-tailed, cationic surfactants have been synthesized. To study the potential usefulness of fluorinated cationic surfactants for these applications we synthesized a series of partially fluorinated pyridinium bromide surfactants. Three 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium surfactants were synthesized by coupling a perfluoroalkyl iodide with 9-decene-1-yl acetate using an AIBN mediated radical reaction. The resulting 9-iodo-10-perfluoroalkyldec-1-yl acetates were deiodinated using HI–Zn–EtOH and hydrolyzed using KOH–EtOH to yield the corresponding 10-perfluoroalkyldecanol. The partially fluorinated alcohol was converted into the bromide using Br2–PPh3. Alkylation of excess pyridine with the bromides gave the desired 10-perfluoroalkyldecyl pyridinium bromides in good yields. Three 10-perfluoroalkylundecyl surfactants were synthesized using a similar approach with 10-undecenoic acid methyl ester as starting material. Based on an initial in vitro toxicity assessment, the toxicity of the partially fluorinated pyridinium surfactants was slightly lower or comparable to benzalkonium chloride, a typically cationic surfactant (with IC50s of tested compounds ranging from 5 to 15 μM). An increase in the length and/or the degree of fluorination of the hydrophobic tail correlated with a mild decrease of cytotoxicity and haemolytic activity. Partially fluorinated pyridinium surfactants may, therefore, be useful for biomedical applications such as components for novel gene and drug delivery systems.

  尽管阳离子表面活性剂在多种消费品和生物医学应用中备受关注，但只有有限数量的部分氟化、单尾、阳离子表面活性剂被合成出来。为了研究氟化阳离子表面活性剂在这些应用中的潜在用途，我们合成了一系列部分氟化的吡啶溴盐表面活性剂。通过使用AIBN介导的自由基反应，将全氟烷基碘与9-癸烯-1-基乙酸酯偶联，合成了三种10-全氟烷基癸基吡啶溴盐表面活性剂。所得的9-碘-10-全氟烷基癸-1-基乙酸酯通过HI-Zn-EtOH去碘化并使用KOH-EtOH水解，生成相应的10-全氟烷基癸醇。部分氟化的醇通过Br2-PPh3转化为溴化物。使用过量吡啶与溴化物烷基化，以良好产率得到了所需的10-全氟烷基癸基吡啶溴盐。使用类似的方法，以10-十一碳烯酸甲酯为起始材料，合成了三种10-全氟烷基十一烷基表面活性剂。基于初步体外毒性评估，部分氟化吡啶阳离子表面活性剂的毒性略低或与典型的阳离子表面活性剂苯扎氯铵相当（测试化合物的IC50值在5至15μM范围内）。疏水尾部的长度和/或氟化程度的增加与细胞毒性和溶血活性轻微降低相关。因此，部分氟化的吡啶阳离子表面活性剂可能对生物医学应用有益，如作为新型基因和药物递送系统的组分。
• Synthesis of terminally perfluorinated long-chain alkanethiols, sulfides and disulfides from the corresponding halides
  作者：C Naud、P Calas、H Blancou、A Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00215-3

  日期：2000.7

  prepared by various synthetic methods, starting from the corresponding iodides or bromides. Methods based on sodium hydrogen sulfide, commonly used to accomplish this conversion, treatment of the Bunte salt obtained from sodium thiosulfate, the basic hydrolysis of isothiouronium salts, the hydrolysis under mild conditions of thiophosphorates formed from sodium thiophosphate and the basic hydrolysis of thiol

  半氟化Ñ -alkanethiols，对称硫化物和二硫化物轴承链（一个或多个）F（CF 2）Ñ（CH 2）米与Ñ = 4，6，8，10，和米从相应的碘化物或溴化物开始，＝ 2、11已经通过各种合成方法制备。通常基于硫化氢钠的方法来完成这种转化，处理从硫代硫酸钠制得的邦特盐，异硫脲鎓盐的碱性水解，在温和条件下由硫代磷酸钠形成的硫代磷酸酯的水解以及硫醇乙酸的碱性水解相对于标题化合物的选择性合成，已研究并比较了其衍生物。硫代乙酸路线基本上产生带有一些二硫化物的硫醇。硫脲的结果似乎相似。硫代磷酸钠是合成硫醚的极佳途径，尤其是从溴化物开始时。基于硫化氢钠和硫代硫酸钠的两种经典方法显示出较差的选择性。有可能获得纯净状态下报告的所有硫化合物。
• Langmuir-Blodgett Film of a New Fluorinated Polyphilic Compound
  作者：F. G. Tournilhac、L. Bosio、J. P. Bourgoin、M. Vandevyver

  DOI：10.1021/j100069a017

  日期：1994.5

  Polyphilic surfactants made up of a carboxylic hydrophilic headgroup, a biphenyl rigid core, a flexible hydrocarbon spacer, and a perfluorinated chain are used to build Langmuir-Blodgett multilayers. The films are investigated by X-ray reflectivity, infrared dichroism, and scanning electron microscopy. At the transfer pressure used, the molecular area is consistent only with molecular long axes orthogonal to the air-water interface. Such a situation is retained for the first transferred monolayer whose thickness is equal to the molecular length in the fully elongated conformation, For thick films however, molecular long axes are tilted toward the dipping direction. Such a finding involves a rearrangement which does not retain the total number of layers.
• Lamellar Liquid Crystals of In-Plane Lying Rod-Like Mesogens with Designer Side-Chains: The Case of Sliding versus Locked Layers
  作者：Marko Prehm、Claudia Enders、Xiaobin Mang、Xiangbing Zeng、Feng Liu、Goran Ungar、Ute Baumeister、Carsten Tschierske

  DOI：10.1002/chem.201802050

  日期：2018.10.26

  understanding of the transition from weakly to strongly coupled layers in soft matter systems is provided involving in‐plane organized π‐conjugated rods. For this purpose, bolaamphiphilic triblock molecules consisting of a rigid biphenyl core, polar glycerol groups at the ends, and a branched (swallow‐tail) or linear alkyl or semiperfluoroalkyl chain in lateral position have been synthesized and investigated

  自组装纳米结构的尺寸对其性质和应用起着至关重要的作用。在此，我们提供了有关软物质系统中从弱耦合层到强耦合层的过渡的理解，其中涉及平面内组织的π共轭棒。为此，已经合成并研究了由刚性联苯核，末端的极性甘油基和侧链的支链（燕尾）或直链烷基或半全氟烷基链组成的疏油性三嵌段分子。除了弱耦合层状各向同性（Lam Iso），层状向列相（Lam N）和滑动层状近晶相（Lam Sm），这是三种不同类型的强耦合（相关）层状近晶相的序列，它们具有居中（c 2 mm）或非居中矩形（p 2 mm）晶格和中间倾斜晶格（p2）取决于链长，链支化和链氟化程度。通过加强层耦合以及高能堆积约束与纵向或切向波动的熵贡献之间的竞争来解释这一新序列。小型通用模型化合物的定向侧链工程实例为涉及较大π共轭分子棒和分子或超分子聚合物的二维和三维耦合层状体系的形态学设计提供了一般性线索，这在有机电子学和电子学中具有实际意义。纳米技术。