(E)-[2-(cyclohex-2-en-1-yl)ethen-1-yl]benzene | 119946-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-[2-(cyclohex-2-en-1-yl)ethen-1-yl]benzene
• 英文别名: (E)-(2-(cyclohex-2-en-1-yl)vinyl)benzene；(1E)-(2-(cyclohex-2-en-1-yl)vinyl)benzene；(E)-(2-(cyclohex-2-enyl)vinyl)benzene；[(E)-2-cyclohex-2-en-1-ylethenyl]benzene
• CAS: 119946-57-5
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: YNWHNSJRRWKCQV-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-1-cyclohexene 在 Cp2Ti(P(OEt)3)2 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (E)-[2-(cyclohex-2-en-1-yl)ethen-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  钛茂环烯基与1-烯烃反应制备1,4-二烯

  摘要：

  通过用钛茂（II）-三乙基亚磷酸酯络合物对3-（芳硫基）-1-氯-1-环烯烃进行还原钛化反应生成的二茂钛环烯基与苯乙烯衍生物反应生成（E）-1,4-二烯。他们与乙烯基硼烷和-硅烷的反应还产生了1-硼基-和甲硅烷基-1,4-二烯，它们通过钯（0）催化或铜（I）-被转化为1-取代的1,4-二烯。促进了与有机卤化物的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.124

文献信息

• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• sp3-sp2 C-C Bond Formation via Brønsted Acid Trifluoromethanesulfonic Acid-Catalyzed Direct Coupling Reaction of Alcohols and Alkenes
  作者：Hui-Lan Yue、Wei Wei、Ming-Ming Li、Yong-Rong Yang、Jian-Xin Ji

  DOI：10.1002/adsc.201100262

  日期：2011.11

  A novel and efficient trifluoromethanesulfonic acid-catalyzed sp3-sp2 CC bond formation reaction through the direct coupling of alcohols with alkenes has been realized under mild conditions. The present protocol provides an attractive approach to a diverse range of polysubstituted olefins in good to excellent yields with high stereo- and regioselectivities.

  一种新颖的和有效的三氟甲磺酸催化的SP 3 - SP 2 CC键形成通过醇与链烯烃的直接偶联反应已经温和的条件下实现的。本方案提供了一种吸引人的方法，可用于多种多样的多取代烯烃，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的立体选择性和区域选择性。
• Low-Valent Titanium-Mediated Stereoselective Alkylation of Allylic Alcohols
  作者：Ivan L. Lysenko、Keunho Kim、Hyung Goo Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ja806440m

  日期：2008.11.26

  reactions of acyclic and cyclic allylic alcohols for the stereoselective introduction of ethyl, 2-silylethyl, 2-phenethyl, and alkenyl groups. Cross-coupling of an allylic alcohol with a vinylsilane or styrene derivative is particularly noteworthy, as an efficient cross-selective coupling of two alkenes has been elusive. The stereochemistry of the cross-coupling alkylation is consistent with syn addit

  我们开发了低价钛介导的无环和环状烯丙醇的 1,3-转正交叉偶联反应，用于立体选择性引入乙基、2-甲硅烷基乙基、2-苯乙基和烯基。烯丙醇与乙烯基硅烷或苯乙烯衍生物的交叉偶联特别值得注意，因为两种烯烃的有效交叉选择性偶联一直难以捉摸。交叉偶联烷基化的立体化学与顺式加成/β-消除一致。
• Catalytic Living Ring Opening Metathesis Polymerisation: The Importance of Ring Strain in Chain Transfer Agents
  作者：Peng Liu、Mohammad Yasir、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/anie.201907921

  日期：2019.10.21

  A recently developed catalytic living ring opening metathesis polymerisation (ROMP) was investigated using a series of reversible chain transfer agents (CTA) carrying either cyclopentene or cyclohexene rings, differing only in ring strain. All cyclopentene derivatives examined showed significantly faster reaction rates than the corresponding cyclohexene derivatives. This resulted in lower molecular

  使用一系列带有环戊烯环或环己烯环的可逆链转移剂（CTA），研究了最近开发的催化活性开环易位聚合（ROMP），只是环应变不同。检查的所有环戊烯衍生物均显示出比相应的环己烯衍生物快得多的反应速率。与环己烯CTA相比，这导致较低的分子量分散性和更好地控制环戊烯的分子量。Grubbs的第二代和第三代催化剂均可用于使用环戊烯CTA衍生物的活性ROMP中。研究了不同CTA的动力学，合成了嵌段共聚物，并通过ICP-OES对残留钌进行了定量分析。所有聚合物均通过NMR进行了充分表征，GPC和MALDI-ToF质谱。新的环戊烯CTA可以很容易地通过几个简单的步骤合成，并且比以前报道的所有可逆CTA提供更快的反应动力学。