1-Phenyl-2-(2-triphenylsilanyloxy-ethyl)-but-3-en-1-ol | 207229-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(2-triphenylsilanyloxy-ethyl)-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(2-triphenylsilyloxyethyl)but-3-en-1-ol；1-phenyl-2-(2-triphenylsilyloxyethyl)but-3-en-1-ol
• CAS: 207229-23-0
• 化学式: C₃₀H₃₀O₂Si
• 分子量: 450.653
• InChiKey: LMOZIXKOHNLRNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(2-triphenylsilanyloxy-ethyl)-but-3-en-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-vinylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  使用1-甲硅烷基-2-丙烯基锂的顺序碳-碳键形成反应

  摘要：

  1-三苯基甲硅烷基-2-丙烯基锂与环氧乙烷的反应得到加合物，即3-三苯基甲硅烷基-4-戊烯-1-醇的锂盐，其再生了烯丙基锂物种3-硫代-5-三苯基甲硅烷氧基-1-戊烯通过在HMPA存在下将甲硅烷基的基团从碳到氧化物进行阴离子重排。该烯丙基锂化合物可以被各种亲电试剂一锅捕获，以提供相应的加合物作为区域异构体混合物。将环氧化合物，醛和HMPA连续添加到1,3-双（三苯基甲硅烷基）-2-丙烯基锂中，可以在一锅中以高区域选择性得到1,4-二醇单甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00271-8
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 烯丙基三苯基硅烷 、 苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 、 1-Phenyl-2-(2-triphenylsilanyloxy-ethyl)-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用1-甲硅烷基-2-丙烯基锂的顺序碳-碳键形成反应

  摘要：

  1-三苯基甲硅烷基-2-丙烯基锂与环氧乙烷的反应得到加合物，即3-三苯基甲硅烷基-4-戊烯-1-醇的锂盐，其再生了烯丙基锂物种3-硫代-5-三苯基甲硅烷氧基-1-戊烯通过在HMPA存在下将甲硅烷基的基团从碳到氧化物进行阴离子重排。该烯丙基锂化合物可以被各种亲电试剂一锅捕获，以提供相应的加合物作为区域异构体混合物。将环氧化合物，醛和HMPA连续添加到1,3-双（三苯基甲硅烷基）-2-丙烯基锂中，可以在一锅中以高区域选择性得到1,4-二醇单甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00271-8

文献信息

• Sequential carbon-carbon bond formation reaction using 1-silyl-2-propenyllithium
  作者：Koji Takaku、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00271-8

  日期：1998.4

  The reaction of 1-triphenylsilyl-2-propenyllithium with ethylene oxide afforded an adduct, a lithium salt of 3-triphenylsilyl-4-penten-1-ol, which regenerated an allyllithium species, 3-lithio-5-triphenylsiloxy-1-pentene via anionic rearrangement of a silyl group from carbon to oxide in the presence of HMPA. This allylic lithium compound could be trapped in one-pot by various electrophiles to provide

  1-三苯基甲硅烷基-2-丙烯基锂与环氧乙烷的反应得到加合物，即3-三苯基甲硅烷基-4-戊烯-1-醇的锂盐，其再生了烯丙基锂物种3-硫代-5-三苯基甲硅烷氧基-1-戊烯通过在HMPA存在下将甲硅烷基的基团从碳到氧化物进行阴离子重排。该烯丙基锂化合物可以被各种亲电试剂一锅捕获，以提供相应的加合物作为区域异构体混合物。将环氧化合物，醛和HMPA连续添加到1,3-双（三苯基甲硅烷基）-2-丙烯基锂中，可以在一锅中以高区域选择性得到1,4-二醇单甲硅烷基醚。