(3aS,7aR)-(+)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one | 145414-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aS,7aR)-(+)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one
• 英文别名: (+)-(3aS,7aR)-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[b]furan-2-one；(3aS,7aR)-(+)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzo[b]furan-2-one；cis 3a,4,5,7a-tetrahydro-2(3H)-benzofuranone；(3aS,7aR)-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 145414-43-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: OXTLVJJVUCKKTN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-(+)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one 在 Wilkinson's catalyst 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 4 A molecular sieve 、 Swern reagents 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰基肼 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 lithium perchlorate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 endiandric acid A
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Endiandric Acid A via an Intramolecular Diels-Alder Strategy

  摘要：

  描述了内焦酸A（1）的总合成，采用了分子内Diels-Alder反应用于扩展6-5-6碳环结构，以及分子内Majetich反应用于构建四元环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6116
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯醇 在 丙酸 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3aS,7aR)-(+)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9

文献信息

• 2-Azonianorbornene-2-spiro-1′ -aziridinium triflate - a novel ethylene immonium ion equivalent: Application to a synthesis of physostigmine
  作者：Paul A. Grieco、William A. Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60094-1

  日期：1992.7

  A unique protocol for either the aminoethylation or the N-methyl aminoethylation of carbonyl compounds featuring the preparation and use of a novel spiroaziridinium salt, 2-azonianorbornene-2-spiro-1′-aziridinium triflate2, is described.

  描述了用于羰基化合物的氨基乙基化或N-甲基氨基乙基化的独特方案，其特征在于制备和使用新颖的螺叠氮鎓盐2-三氮杂降冰片烯-2-螺-1'-叠氮基三氟甲磺酸盐2。
• Oxidative Cyclizations in a Nonpolar Solvent Using Molecular Oxygen and Studies on the Stereochemistry of Oxypalladation
  作者：Raissa M. Trend、Yeeman K. Ramtohul、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja055534k

  日期：2005.12.1

  illustrates the range of reactivity available from various Pd(II) salts under differing conditions. Alcohols can form both fused and spirocyclic ring systems, depending on the position of the olefin relative to the tethered alcohol; the same is true of the acid derivatives. The racemic conditions served as a platform for the development of an enantioselective reaction. Experiments with stereospecifically

  在非极性溶剂（甲苯）中，在分子氧作为唯一化学计量氧化剂的存在下，钯 (II) 和吡啶催化各种杂原子亲核试剂氧化环化到未活化的烯烃上。许多 N-连接的钯配合物的反应性研究表明螯合配体减慢反应。几乎相同的条件适用于五种不同类型的亲核试剂：酚类、伯醇、羧酸、乙烯酸和酰胺。富电子酚类是极好的底物，并且可以容忍多种烯烃取代模式。伯醇会发生氧化环化反应而没有明显氧化成醛，这一事实说明了在不同条件下可从各种 Pd(II) 盐获得的反应性范围。醇可以形成稠环和螺环系统，这取决于烯烃相对于束缚醇的位置；酸衍生物也是如此。外消旋条件作为发展对映选择性反应的平台。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应通过单齿和双齿配体的同步氧化钯进行。相比之下，氘标记的羧酸底物的环化会发生抗氧化钯。立体定向氘代伯醇底物的实验排除了涉及抗氧化钯的“Wacker 型”机制，并表明该反应
• 1H and13C chemical shifts of some bicyclo[4.3.0]- and bicyclo[6.3.0]-γ-lactones and α-carbomethoxy-γ-lactones
  作者：Laurent Lamarque、Mylène Campredon、Alain Méou、Pierre Brun、Robert Faure

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199806)36:6<463::aid-omr271>3.0.co;2-h

  日期：1998.6

  The 1H and 13C NMR resonances of ten bicyclo[4.3.0]‐ and bicyclo[6.3.0]‐γ‐lactones and α‐carbomethoxy‐γ‐lactones were completely and unambiguously assigned by a combination of homonuclear (gs‐COSY), 1H‐detected heteronuclear one‐bond (gs‐HMQC) and long‐range (gs‐HMBC) gradient‐selected correlation experiments. © 1998 John Wiley & Sons, Ltd.

  十个双环[4.3.0]-和双环[6.3.0]-γ-内酯和α-碳甲氧基-γ-内酯的 1H 和 13C NMR 共振完全明确地由同核 (gs-COSY) 的组合指定， 1H 检测异核单键 (gs-HMQC) 和长程 (gs-HMBC) 梯度选择相关实验。© 1998 John Wiley & Sons, Ltd.
• Model studies on the synthesis of pseudomonic acids
  作者：G.W.J. Fleet、C.R.C. Spensley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97547-6

  日期：1982.1

  The efficient synthesis of racemic 4α-acetonyl-2∇,3∇-dihydroxycyclohexane-1α-acetanilide (1) from cyclohex-2-enol demonstrates a potential strategy for the control of the stereochemistry of the four contiguous chiral carbon atoms in the pyran ring of pseudomonic acids. An intermediate containing both a secondary amide and a tertiary amide reacted with methyl lithium to give a product derived from exclusive

  由环己-2-烯醇高效合成外消旋4α-丙酮基-2∇，3∇-二羟基环己烷-1α-乙酰苯胺（1）证明了控制吡喃环中四个连续手性碳原子的立体化学的潜在策略假酸。同时含有仲酰胺和叔酰胺的中间体与甲基锂反应，得到源自对叔酰胺的排他性亲核攻击的产物。
• Atom Transfer Radical Cyclisations Mediated by the Grubbs Ruthenium Metathesis Catalyst
  作者：Peter Quayle、David Fengas、Stuart Richards

  DOI：10.1055/s-2003-41466

  日期：——

  The commercially available ruthenium carbene complex RuCl2(=CHPh)(PCy3)2 efficiently catalyses the cyclisation of halo alkenes to γ-lactones and γ-lactams.

  市售的碳化钌络合物 RuCl2(=CHPh)(PCy3)2 能有效催化卤代烯烃环化成δ-内酯和δ-内酰胺。