meso-2,5-hexanediol dimethanesulfonate | 33447-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: meso-2,5-hexanediol dimethanesulfonate
• 英文别名: meso-Hexan-2,5-diol-dimesylat；meso-Dimethylmyleran；erythro-2,5-Dimethansulfonyloxyhexan；2,5-Hexanediol, dimethanesulfonate, (R*,R*)-(-)-；[(2R,5S)-5-methylsulfonyloxyhexan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 33447-90-4
• 化学式: C₈H₁₈O₆S₂
• 分子量: 274.359
• InChiKey: JDZNTUQRMDAIRO-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.34°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4912 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2905199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-2,5-hexanediol dimethanesulfonate 、 2-氯-4-甲氧基苯基乙腈 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1-(2-chloro-4-methoxy-phenyl)-2,5-dimethyl-cyclopentanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物分子内钯催化烷烃C-H芳基化

  摘要：

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元

  DOI：

  10.1021/ja1048847
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二醇 在 吡啶 作用下， 生成 meso-2,5-hexanediol dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  环状醚形成的立体化学。第一部分：脂族二仲1,4-二醇及其磺酸酯的立体选择性分子内环化成四氢呋喃

  摘要：

  研究了几种导致非对映异构的二仲1,4-二醇及其1,4-二磺酸酯消除环化的方法，这些方法导致形成四氢呋喃，并发现它们均通过S N 2型机理进行立体选择，在一个（1,4-二醇）或两个（1,4-二磺酸酯）手性中心构型反转，因此内消旋（即赤型）1,4-二醇和±（即苏式）1,4-二甲磺酸酯仅提供反式-2，5-二烷基四氢呋喃，而相应的非对映异构底物仅转化为顺式-2，5-二烷基四氢呋喃。

  DOI：

  10.1039/p19720002460

文献信息

• Asymmetric synthesis of trans-2,5-dimethylpyrrolidine
  作者：Mariel E. Zwaagstra、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80066-x

  日期：1993.10

  A new synthetic route to (2S,5S)-dimethylpyrrolidine 1, which can also be applied to the synthesis of the (2R,5R)-enantiomer, has been developed. The C2-symmetric pyrrolidine can be obtained enantiomerically pure (e.e. ⩾ 97%) in 15% overall yield starting from a mixture of isomers of 2,5-hexanediol, via a short reaction sequence using (S)-α-methylbenzylamine as a chiral auxiliary. The crystal and molecular

  已开发出一种新的合成路线，以合成（2S，5S）-二甲基吡咯烷1，该路线也可用于合成（2R，5R）-对映体。以2,5-己二醇的异构体混合物为原料，经短时间的反应，使用（S）-α-甲基苄胺作为对映体，可以以15％的总收率获得对映体纯的C 2对称吡咯烷（ee ee 97％）。手性助剂。还报道了（S）-2'-苯基-N-乙基-（2S，5S）-二甲基吡咯烷苦味酸盐5的晶体和分子结构，其显示了苦味酸盐单元的反平行堆叠。
• Derivatives of 2,3-anhydro-dl-threitol, 2,3:4,5-dianhydrogalactitiol, and 2,3:4,5-dianhydroallitol
  作者：Géza Schneider、Tibor Horváth、Pál Sohár

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84235-4

  日期：1977.6

  alpha, omega-Disubstituted derivatives of 2,3-anhydro-DL-threitol (2), 2,3-anhydroerythritol (4), 2,3:4,5-dianhydrogalactitol (8), and 2,3:4,5-dianhydroallitol (12) have been synthesised by epoxidation of the appropriate alkeness and dienes. Benzyloxy carbonyl groups were used for protecting the primary hydroxyl groups during epoxidation.

  2,3-脱水-DL-苏糖醇（2），2,3-脱水赤藓糖醇（4），2,3：4,5-二脱水半乳糖醇（8）和2,3：4,5的α，ω-二取代衍生物通过适当的烷基和二烯的环氧化合成了β-二脱水烯丙醇（12）。苄氧基羰基用于在环氧化过程中保护伯羟基。
• Intramolecular Palladium-Catalyzed Alkane C−H Arylation from Aryl Chlorides
  作者：Sophie Rousseaux、Michaël Davi、Julien Sofack-Kreutzer、Cathleen Pierre、Christos E. Kefalidis、Eric Clot、Keith Fagnou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja1048847

  日期：2010.8.11

  efficient and general palladium-catalyzed intramolecular C(sp(3))-H arylation of (hetero)aryl chlorides, giving rise to a variety of valuable cyclobutarenes, indanes, indolines, dihydrobenzofurans, and indanones, are described. The use of aryl and heteroaryl chlorides significantly improves the scope of C(sp(3))-H arylation by facilitating the preparation of reaction substrates. Careful optimization studies

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元
• Stereochemistry of cyclic ether formation. Part I. Stereoselective intramolecular cyclisation of aliphatic disecondary 1,4-diols and their sulphonate esters to tetrahydrofurans
  作者：M. Lj. Mihailović、S. Gojković、Ž. Čeković

  DOI：10.1039/p19720002460

  日期：——

  Several methods of eliminative cyclisations of diastereoisomeric disecondary 1,4-diols and their 1,4-disulphonate esters, leading to the formation of tetrahydrofurans, have been studied, and it was found that they all proceed stereoselectively by SN2-type mechanisms, with inversion of configuration at one (1,4-diols) or both (1,4-disul-phonates) chiral centres, so that meso(i.e. erythro) 1,4-diols

  研究了几种导致非对映异构的二仲1,4-二醇及其1,4-二磺酸酯消除环化的方法，这些方法导致形成四氢呋喃，并发现它们均通过S N 2型机理进行立体选择，在一个（1,4-二醇）或两个（1,4-二磺酸酯）手性中心构型反转，因此内消旋（即赤型）1,4-二醇和±（即苏式）1,4-二甲磺酸酯仅提供反式-2，5-二烷基四氢呋喃，而相应的非对映异构底物仅转化为顺式-2，5-二烷基四氢呋喃。