dimethyl octane-1,8-diyldicarbamate | 6580-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl octane-1,8-diyldicarbamate
• 英文别名: Dimethyl-N,N'-octamethylen-biscarbamat；N,N'-octanediyl-bis-carbamic acid dimethyl ester；N,N'-Octandiyl-bis-carbamidsaeure-dimethylester；1,8-octanedicarbamic acid dimethyl ester；Dimethyl octane-1,8-diylbiscarbamate；methyl N-[8-(methoxycarbonylamino)octyl]carbamate
• CAS: 6580-86-5
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• mdl: MFCD00439488
• 分子量: 260.334
• InChiKey: XVLYQGJYLGKYEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl octane-1,8-diyldicarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N′-二甲基-1,8-辛二胺
  参考文献：
  名称：

  Effect of Organic Compounds on Reproductive Processes. III. Alkylating Agents Derived from Various Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00322a018
• 作为产物：
  描述：

  癸二酰胺 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 dimethyl octane-1,8-diyldicarbamate
  参考文献：
  名称：

  DE753158

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Introducing Catalytic Lossen Rearrangements: Sustainable Access to Carbamates and Amines
  作者：Oliver Kreye、Sarah Wald、Michael A. R. Meier

  DOI：10.1002/adsc.201200760

  日期：2013.1.14

  benign catalytic variant of the Lossen rearrangement is described. Dimethyl carbonate (DMC) as green activation reagent of hydroxamic acids in presence of catalytic amounts of tertiary amine bases 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD), 1,8‐biazabicyclo 5.4.0 undec‐7‐ene (DBU), 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), and triethylamine} and small quantities of methanol initiate the rearrangement. Methyl

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，
• Methoxycarbonylation of Aliphatic Diamines with Dimethyl Carbonate Promoted by<i>in situ</i>Generated Hydroxide Ion: A Mechanistic Consideration
  作者：Dae Won Kim、Eun Soo Huh、Sang Do Park、Ly Vinh Nguyen、Mai Dao Nguyen、Hoon Sik Kim、Minserk Cheong、Dinh Quan Nguyen

  DOI：10.1002/adsc.200900699

  日期：2010.2.15

  The methoxycarbonylation reactions of aliphatic diamines with dimethyl carbonate are accelerated greatly in the presence of water. Theoretical investigations on the mechanistic aspects of the methoxycarbonylation of 1,6-hexanediamine strongly suggest that the hydroxide ion, generated in situ from the interaction of 1,6-hexanediamine with water, is an active catalytic species and plays a pivotal role

  在水的存在下，脂肪族二胺与碳酸二甲酯的甲氧基羰基化反应大大加快。对1,6-己二胺甲氧基羰基化机理的理论研究有力地表明，由1,6-己二胺与水的相互作用原位产生的氢氧根离子是一种活性的催化物质，在速率上起关键作用。 -确定从氨基提取氢的步骤。
• High performance poly(urethane-<i>co</i>-amide) from CO₂-based dicarbamate: an alternative to long chain polyamide
  作者：Jiaxiang Qin、Junqiao Jiang、Shuxian Ye、Shuanjin Wang、Min Xiao、Youji Tao、Ganxin Jie、Yuezhong Meng

  DOI：10.1039/c9ra04646a

  日期：——

  thermomechanical analysis (DMA) results suggest that the phase separation exists within the new polymers, endowing the PUAs with a toughness higher than that of long chain polyamides. Consequently, this work not only develops a useful new polymer like commercial polyamides with high performance as a long chain polyamide candidate, but also provides a new way of utilizating CO2.

  长链聚酰胺（LCPA）因其高强度、高韧性、耐腐蚀性和耐磨性而受到广泛关注。然而，由于涉及二酸和二胺的原料获取步骤仍然是主要障碍，其在工业领域的广泛应用仍然受到限制。在此，我们通过在真空条件下通过基于二氧化碳 (CO 2 ) 的二氨基甲酸酯与二酰胺二醇的绿色高效共聚工艺开发一种具有相似性质的新型聚合物来绕过这一障碍，称为聚（氨基甲酸酯-共酰胺）（PUA） . 具有高数重均分子量（M n，高达 41.3 kDa）很容易获得，并且这些新聚合物显示出高热稳定性（高于 300 °C）。由于其独特的链结构，酰胺、氨基甲酸酯和脲基团可以通过氢键和高结晶度赋予聚合物高密度交联网络，从而产生高达 54.0 MPa 的高强度。动态热机械分析（DMA）结果表明，新聚合物内存在相分离，赋予PUA比长链聚酰胺更高的韧性。因此，这项工作不仅开发了一种有用的新型聚合物，如作为长链聚酰胺候选物的高性能商用聚酰胺，而且还提供了一种利用CO
• PROCESS FOR PREPARING A CARBAMATE COMPOUND
  申请人：Yamamoto Yasuhito

  公开号：US20120302782A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  There is provided a process for preparing a carbamate compound, which is easy and commercially advantageous in that a carbamate compound can be produced with high yield from an amine compound and a carbonate compound. A process for preparing a carbamate compound which comprises the step of reacting an amine compound which has at least one amino group per molecule wherein the amine compound is selected from the group consisting of an aliphatic amine which may be substituted by an alicyclic group or an aromatic group or which may be interrupted by an alicyclic group or an aromatic group, and an alicyclic amine which may be substituted by an aliphatic group, with a carbonate compound in the presence of at least one organic solvent selected from the group consisting of a saturated cyclic hydrocarbon, an unsaturated cyclic hydrocarbon, and a non-cyclic ether by using a hydrolase.

  提供了一种制备碳酸酯化合物的过程，该过程简单且具有商业优势，因为碳酸酯化合物可以从胺化合物和碳酸酯化合物高产率地生产出来。制备碳酸酯化合物的过程包括以下步骤：在至少每分子含有一个氨基团的胺化合物中选择一种胺化合物，所述胺化合物选自以下组合：可能被脂环族或芳香族取代的脂肪族胺或可能被脂环族或芳香族中断的脂肪族胺，以及可能被脂肪族取代的脂环族胺；将所述胺化合物与碳酸酯化合物在至少选择自饱和环烃、不饱和环烃和非环氧化物的有机溶剂中，在水解酶的作用下反应。
• Nonisocyanate route to 2,5‐bis(hydroxymethyl)furan‐based polyurethanes crosslinked by reversible diels–alder reactions
  作者：Lu Zhang、Frederick C. Michel、Anne C. Co

  DOI：10.1002/pola.29418

  日期：2019.7.15

  5‐bis(hydroxymethyl)furan in combination with 1,4‐butanediol through transurethanization reactions with dicarbamates. This was followed by detailed characterization to study their properties. The furan functional groups of these NIPUs made it possible to form thermally reversible crosslinks with a bismaleimide through Diels‐Alder reactions, and the reversibly crosslinked NIPU materials showed great potential

  通过与二氨基甲酸酯进行氨基甲酸酯化反应，使用2,5-双（羟甲基）呋喃与1,4-丁二醇合成了一系列非异氰酸酯聚氨酯（NIPU）。然后进行详细的表征以研究其性能。这些NIPU的呋喃官能团使得通过Diels-Alder反应与双马来酰亚胺形成热可逆交联成为可能，而可逆交联的NIPU材料则具有开发具有可回收和自愈特性的生物基PU产品的巨大潜力。