t-butyl triphenylsilyl(phenylmethyl)carbamate | 548780-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl triphenylsilyl(phenylmethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-triphenylsilylcarbamate
• CAS: 548780-42-3
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₂Si
• 分子量: 465.667
• InChiKey: QKNJBJPZOQHEAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl triphenylsilyl(phenylmethyl)carbamate 在 三甲基氯硅烷 、 仲丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 α-[(triphenylsilanyl)-phenylmethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和重排不对称合成α-氨基烯丙基，苄基和炔丙基硅烷。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] Boc保护的N-甲硅烷基胺α到氮的金属化导致硅从氮迁移到碳（反向aza-Brook重排），产生α-氨基硅烷。Boc基团起着金属导向基团的作用，然后稳定了氮阴离子，为重排提供了驱动力。在（-）-天冬氨酸的存在下，新的手性中心是由烯丙基，苄基和炔丙基胺以> 90％ee的形式形成的。

  DOI：

  10.1021/ol034397y
• 作为产物：
  描述：

  苄基-氨基甲酸叔丁酯 、 烯丙基三苯基硅烷 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到t-butyl triphenylsilyl(phenylmethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过金属化和重排不对称合成α-氨基烯丙基，苄基和炔丙基硅烷。

  摘要：

  [反应：请参阅文本] Boc保护的N-甲硅烷基胺α到氮的金属化导致硅从氮迁移到碳（反向aza-Brook重排），产生α-氨基硅烷。Boc基团起着金属导向基团的作用，然后稳定了氮阴离子，为重排提供了驱动力。在（-）-天冬氨酸的存在下，新的手性中心是由烯丙基，苄基和炔丙基胺以> 90％ee的形式形成的。

  DOI：

  10.1021/ol034397y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Allyl, Benzyl, and Propargyl Silanes by Metalation and Rearrangement
  作者：Scott McN. Sieburth、Heather K. O'Hare、Jiayi Xu、Yanping Chen、Guodong Liu

  DOI：10.1021/ol034397y

  日期：2003.5.1

  nitrogen results in migration of the silicon from nitrogen to carbon (reverse aza-Brook rearrangement), yielding an alpha-amino silane. The Boc group acts initially as a metalation-directing group and then to stabilize the nitrogen anion, providing a driving force for the rearrangement. In the presence of (-)-sparteine, the new chiral center is formed in >90% ee from allyl, benzyl, and propargylamines

  [反应：请参阅文本] Boc保护的N-甲硅烷基胺α到氮的金属化导致硅从氮迁移到碳（反向aza-Brook重排），产生α-氨基硅烷。Boc基团起着金属导向基团的作用，然后稳定了氮阴离子，为重排提供了驱动力。在（-）-天冬氨酸的存在下，新的手性中心是由烯丙基，苄基和炔丙基胺以> 90％ee的形式形成的。