1,4-dihydroxy-5,6,8-trimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 154955-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-5,6,8-trimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1,4-dihydroxy-5,6,8-trimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 154955-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O₉
• 分子量: 366.325
• InChiKey: JHIQMZCWVFAPBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  532.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydroxy-5,6,8-trimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 镍 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 硼酸 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 异氰酸苯酯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 121.83h， 生成 6-{1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,4,6-trimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl]-3-oxo-butyl}-7,8-dihydroxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯二羧酸,3,4,6-三甲氧基-,二甲基酯 、 丁二酸二甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到1,4-dihydroxy-5,6,8-trimethoxy-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization

  摘要：

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol061112j

文献信息

• Investigation of a Convergent Route to Purpuromycin:  Benzofuran Formation vs Spiroketalization
  作者：Stephen P. Waters、Michael W. Fennie、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ol061112j

  日期：2006.7.1

  A mild and efficient [3+2] nitrile oxide/olefin cycloaddition allows coupling of the highly functionalized naphthalene and isocoumarin hemispheres of purpuromycin. A rationale of the inability of advanced keto alcohols to spirocyclize is presented based upon a systematic examination of the electronic factors present in these systems and suggests that the biosynthesis of purpuromycin does not proceed through open-chain intermediates.