(E)-2-(1-isobutylidene)succinic acid 1-methyl ester | 130165-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-(1-isobutylidene)succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: (E)-3-(methoxycarbonyl)-5-methylhex-3-enoic acid；2-Isobutylidenesuccinic acid mono-methyl ester；isobutylidenesuccinic acid 1-methyl ester；3-(Methoxycarbonyl)-5-methylhex-3-enoic acid；(E)-3-methoxycarbonyl-5-methylhex-3-enoic acid
• CAS: 130165-75-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BRAKMOPCZLSOQI-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  299.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1-isobutylidene)succinic acid 1-methyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(methoxycarbonyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (E)-(2-methylpropylidene)succinate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到(E)-2-(1-isobutylidene)succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃加成到马来酸二甲酯中。2-烷基琥珀酸的两个单酯的区域选择性形成

  摘要：

  通过将硝基烷烃共轭加成到马来酸二甲酯中而获得的（E）-2-亚烷基琥珀酸的二酯可以在反应性更高的羧基上选择性地单水解成相应的半酯。可选择地，全部水解为二酸允许链烷羧基的随后的选择性甲基酯化，以给出其他区域异构的半酯。可以通过不饱和衍生物的催化加氢最终获得2-烷基琥珀酸单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01175-x

文献信息

• A Novel Chiral Ferrocenyl Phosphine Ligand from Sugar:  Applications in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Duan Liu、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0269998

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] A new chiral ferrocenyl diphosphine ligand 3 was synthesized from readily available D-mannitol. Rh-complex with this ligand showed high enantioselectivity and reactivity in the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and itaconic acid derivatives. Up to over 99% ee and 10 000 TON were achieved with this catalytic system.

  [结构：见正文]从容易获得的D-甘露糖醇合成了新的手性二茂铁基二膦配体3。具有这种配体的Rh-络合物在脱氢氨基酸衍生物和衣康酸衍生物的不对称氢化中显示出高的对映选择性和反应性。使用该催化系统可实现高达99％的ee和10000吨。
• NOVEL BISPHOSPHINE LIGAND
  申请人：WATANABE Michimasa

  公开号：US20080242534A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  A compound represented by the following general formula (I): [wherein R 1 represents hydrogen atom, or an alkyl group, R 2 represents a hydroxyalkyl group, or a triarylmethyloxyalkyl group, or R 1 and R 2 combine together to represent —C(R 3 )(R 4 )— (R 3 and R 4 represent hydrogen atom, an alkyl group, or hydroxyl group, or R 3 and R 4 may combine together to represent oxo group), or —C(R 5 )(R 6 )—O—C(R 7 )(R 8 )— (R 5 to R 8 represent hydrogen atom, an alkyl group, or hydroxyl group, or R 5 and R 6 may combine together to represent oxo group, and R 7 and R 8 may combine together to represent oxo group); Ar 1 to Ar 4 independently represent an aryl group (the aryl group may have 1 to 5 of the same or different substituents), *1 to *4 indicate asymmetric carbons, and configurations are cis between *1 and *2, cis between *3 and *4, and trans between *2 and *3]. An optically active phosphine ligand which can be easily synthesized and gives a transition metal complex showing superior asymmetric catalyst activity is provided.

  提供了一个由以下一般式（I）表示的化合物：【其中R1代表氢原子，或烷基团，R2代表羟基烷基团，或三芳基甲氧基烷基团，或R1和R2结合在一起表示—C(R3)(R4)—（R3和R4代表氢原子，烷基团，或羟基，或R3和R4可以结合在一起表示酮基），或—C(R5)(R6)—O—C(R7)(R8)—（R5到R8代表氢原子，烷基团，或羟基，或R5和R6可以结合在一起表示酮基，R7和R8可以结合在一起表示酮基）；Ar1到Ar4独立地代表芳基（芳基可能具有1到5个相同或不同的取代基），*1到*4表示不对称碳，配置在*1和*2之间为顺式，*3和*4之间为顺式，*2和*3之间为反式】。提供了一种可以轻松合成并给出显示出优越不对称催化剂活性的过渡金属配合物的光学活性膦配体。
• Homogeneous asymmetric hydrogenation using phosphine ligands of transition metals
  申请人：Chirotech Technology, Inc.

  公开号：US06207853B1

  公开（公告）日：2001-03-27

  A process for the preparation of an enantiomerically enriched 2-substituted succinic acid derivative of formula 2, which comprises asymmetric hydrogenation of the dehydro precursor of formula 7 or 8, or a mixture thereof wherein R1 and R2 are independently H, a salt-forming cation, or an organic group of up to 30 C atoms, and R3 and R4 are independently H or an organic group of up to 30 C atoms, provided that R3 and R4 are not both H, in the presence of a transition metal complex of a chiral phosphine ligand having the partial formula 10 wherein n is 0 to 6 and R represents at least one non-hydrogen organic group of up to 30 C atoms.

  一种用于制备式2的对映体富集的2-取代琥珀酸衍生物的方法，其中包括对式7或8的脱氢前体进行不对称氢化，或其混合物，其中R1和R2独立地为H，盐形成阳离子，或具有长达30个C原子的有机基团，而R3和R4独立地为H或具有长达30个C原子的有机基团，前提是R3和R4不同时为H，在手性膦配体的过渡金属配合物的存在下进行，该手性膦配体具有部分式10，其中n为0至6，R代表长达30个C原子的至少一个非氢有机基团。
• Practical Access to 2-Alkylsuccinates through Asymmetric Catalytic Hydrogenation of Stobbe-Derived Itaconates
  作者：Mark J. Burk、Frank Bienewald、Michael Harris、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1931::aid-anie1931>3.0.co;2-3

  日期：1998.8.3
• Bisphosphine ligands for asymmetric syntheses
  申请人：Daiichi Fine Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP1975170B1

  公开（公告）日：2011-03-09