2-(2,5-dimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole | 56048-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 56048-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: PIVWFGDWWVZUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  448.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium trifluoroacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3,6-dimethoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原和钯催化对CH键进行直接加氧。

  摘要：

  该报告介绍了通过光催化和Pd催化相结合的CH键的氧合。在这里，我们描述了利用光催化剂将有机钯（II）中间体氧化为高价PdIII或PdIV中间体，从而促进CO键的形成。所证明的方法可以有效地与各种导向基团一起使用，例如肟醚和苯并噻唑。通过合成可用于有机发光二极管和药物的2-（苯并[d]噻唑-2-基）苯酚的几种金属配合物，表明了这种直接CO键形成方法的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03197
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 iron(III) chloride 、 sodium persulfate 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2,5-dimethoxyphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铁 (III) 催化芳基异硫氰酸酯通过 C–H 功能化区域选择性合成富电子苯并噻唑

  摘要：

  我们在此报告了使用芳基异硫氰酸酯和富电子芳烃制备 2-芳基苯并噻唑的直接合成路线。合成路线包括三氟甲磺酸促进芳烃加成异硫氰酸芳基酯，然后通过C-H 官能化形成FeCl 3催化的 C-S 键。该方法提供了合成苯并噻唑的优势，而无需使用较便宜的铁 (III) 催化剂常规使用芳基醛/羧酸前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03078

文献信息

• Water-promoted Dowex 50W catalyzed highly efficient green protocol for 2-arylbenzothiazole formation
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.9

  日期：2009.1

  aldehydes were allowed to react in one-pot operation to give 2-aryl-benzothiazoles in excellent yields in the presence of Dowex 50W in water. Very high yields coupled with the ease of work-up procedure, formation of no side products, employment of “reusable” catalyst, and “green” synthesis in aqueous medium without maintaining anhydrous reaction conditions are the most important aspects of this methodology

  在Dowex 50W的水中，以一锅操作方式使2-氨基硫酚和各种芳基醛反应，以极好的收率得到2-芳基-苯并噻唑。这种方法最重要的方面是非常高的收率，加上易于处理的过程，无副产物的形成，使用“可重复使用的”催化剂以及在水性介质中进行“绿色”合成而不保持无水反应条件，这是该方法学的最重要方面。J.杂环化​​学，（2009）。
• 2-Arylation/alkylation of benzothiazoles using superparamagneticgraphene oxide-Fe₃ O₄ hybrid material as a heterogeneous catalystwith diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as an oxidant
  作者：Dariush Khalili、Elham Etemadi-Davan、Ali Reza Banazadeh

  DOI：10.1002/aoc.3971

  日期：2018.1

  nanocomposites as a heterogeneous catalyst for arylation/alkylation of benzothiazoles with aldehydes and benzylic alcohols in the presence of diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as an oxidant which exclusively produced 2‐aryl (alkyl)‐1H–benzothizoles in moderate to excellent yields. The absence of precious metals and toxic solvent, easy product isolation, and recyclability of the GO‐Fe3O4 with no loss of

  在本报告中，我们介绍了氧化石墨烯-氧化铁（GO-Fe 3 O 4）纳米复合物，作为在偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）作为氧化剂存在下苯并噻唑与醛和苄醇的芳基化/烷基化反应的非均相催化剂2-芳基（烷基）-1 H-苯并噻唑的产率中等至优异。该方法的显着优点是不存在贵金属和有毒溶剂，易于产品分离以及GO‐Fe 3 O 4的可回收性而不损失活性。
• Regioselective ortho-hydroxylation of 2-arylbenzothiazole via substrate directed C–H activation
  作者：Arghya Banerjee、Anupam Bera、Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.067

  日期：2013.3

  An efficient protocol has been developed for the direct ortho-hydroxylation of 2-arylbenzothiazole using Pd(OAc)2 as the catalyst and either of DIB/AcOH or Oxone®/TFA combinations under air atmosphere. Under both these conditions, the methodology tolerates a diverse array of substituents giving good to excellent yields of corresponding ortho-hydroxylated products. Regioselective hydroxylation is observed

  一种有效的协议已用于直接被开发邻的羟基化2- arylbenzothiazole使用Pd（OAc）2作为催化剂和任一的DIB / AcOH中或过硫酸氢钾® / TFA在空气气氛下的组合。在这两种条件下，该方法都能耐受各种各样的取代基，从而使相应的邻羟基化产物的收率极佳。在苯环的间位位置具有取代基的苯环的较少空间位阻的位点观察到区域选择性羟基化。
• Benzothiazole Synthesis: Mechanistic Investigation of an In Situ-Generated Photosensitizing Disulfide
  作者：Ho Seong Hwang、Sumin Lee、Sung Su Han、Yu Kyung Moon、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01598

  日期：2020.9.18

  photosensitizing disulfide in benzothiazole synthesis from 2-aminothiophenol and aldehydes was proposed and confirmed through in-depth mechanistic studies. A series of photophysical and electrochemical investigations revealed that an in situ-generated disulfide photosensitizes molecular oxygen to generate the key oxidants, singlet oxygen and superoxide anion, for the dehydrogenation step.

  使用吸收可见光的中间体作为光敏剂使化学过程简单且可持续，从而避免了使用化学添加剂的需要。本文提出了由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑的光敏二硫化物的形成，并通过深入的机理研究得到证实。一系列的光物理和电化学研究表明，原位生成的二硫键使分子氧光敏化，以生成用于脱氢步骤的关键氧化剂单线态氧和超氧阴离子。
• One-pot synthesis of 2-arylbenzimidazole, 2-arylbenzothiazole and 2-arylbenzoxazole derivatives using vanadium(IV)–salen complex as homogeneous catalyst and vanadium(IV)–salen complex nanoparticles immobilized onto silica as a heterogeneous nanocatalyst
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Mohammad Mahdi Doroodmand

  DOI：10.1007/s13738-011-0045-4

  日期：2012.4

  The efficient synthesis of 2-arylbenzimidazole, 2-arylbenzothiazole and 2-arylbenzoxazole derivatives is described by condensation of aryl aldehydes and o-phenylenediamines, 2-aminothiophenol and 2-aminophenol in a single pot using a catalytic amount of vanadium(IV)–salen complex or vanadium–salen nanoparticles supported on silica (5.0 mol%) in excellent isolated yields. The immobilized catalyst was

  通过在一个罐中使用催化量的钒（IV）-salen缩合芳基醛与邻苯二胺，2-氨基苯硫酚和2-氨基苯酚来描述2-芳基苯并咪唑，2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并恶唑衍生物的有效合成负载在二氧化硅（5.0 mol％）上的复杂或钒salen纳米颗粒，具有优异的分离产率。通过粉末X射线衍射，扫描电子显微镜，原子力显微镜，透射电子显微镜，电感耦合等离子体分析，热重分析仪对氮的吸附和FT-IR光谱进行表征。