(S)-azetidine-2-carboxylic acid benzyl ester | 77856-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-azetidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl (s)-2-azetidinecarboxylate；benzyl (2S)-azetidine-2-carboxylate
• CAS: 77856-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NPLXMOUPIRQAGN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  291.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-azetidine-2-carboxylic acid benzyl ester 在 二苯基磷酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 5-((S)-2-Benzyloxycarbonyl-azetidin-1-ylmethyl)-oxazole-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  New methods and reagents in organic synthesis. 63. Synthesis of mugineic acid through direct C-acylation using diphenyl phosphorazidate (DPPA)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00376a102
• 作为产物：
  描述：

  (S)-Azetidine-1,2-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 1-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-azetidine-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现新型氮杂环丁酰胺作为有效的小分子 STAT3 抑制剂

  摘要：

  我们将之前报道的基于脯氨酸的 STAT3 抑制剂优化为一系列令人兴奋的新系列 ( R )-氮杂环丁烷-2-甲酰胺类似物，具有亚微摩尔效力。与针对STAT1或STAT5活性大于18μM的效力相比， 5a 、 5o和8i分别具有0.55、0.38和0.34μM的STAT3抑制效力(IC 50 )。进一步的修饰衍生了类似物，包括7e 、 7f 、 7g和9k ，解决了细胞膜渗透性和其他物理化学问题。等温滴定量热分析证实与 STAT3 具有高亲和力结合， K D为 880 nM ( 7g ) 和 960 nM ( 9k )。 7g和9k抑制人乳腺癌、MDA-MB-231 或 MDA-MB-468 细胞中的组成型 STAT3 磷酸化和 DNA 结合活性。此外，用7e 、 7f 、 7g或9k处理乳腺癌细胞可抑制活细胞（EC 50为 0.9–1.9 μM）、细胞生长和集落存活，并诱导细胞凋亡，但对正常乳腺上皮的影响相对较弱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01705

文献信息

• PROLINAMIADE DERIVATIVES AS THROMBIN INHIBITOR, PREPRARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Li Min

  公开号：US20130296245A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Provided are a compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods and applications thereof for inhibiting thrombin, and applications in the treatment and prevention of thrombin-mediated and thrombin-related diseases.

  提供了一种化合物的公式(I)，其药用盐，制备方法以及用于抑制凝血酶的应用，以及在治疗和预防凝血酶介导和相关疾病中的应用。
• [EN] INHIBITORS OF MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS LIPOAMIDE DEHYDROGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA LIPOAMIDE DÉSHYDROGÉNASE DE MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2022150574A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  Disclosed are compounds for inhibiting lipoamide dehydrogenase (Lpd), and methods of treating tuberculosis.

  本发明涉及用于抑制脂肪酰胺脱氢酶（Lpd）的化合物和治疗结核病的方法。
• PROLINAMIDE DERIVATIVE AS THROMBIN INHIBITOR, PREPARATION METHOD AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry

  公开号：EP2639230A1

  公开（公告）日：2013-09-18

  Provided are a compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods and applications thereof for inhibiting thrombin, and applications in the treatment and prevention of thrombin-mediated and thrombin-related diseases.

  本发明提供了一种用于抑制凝血酶的式(I)化合物、其药学上可接受的盐、制备方法及其应用，以及在治疗和预防凝血酶介导的疾病和凝血酶相关疾病中的应用。
• Prolinamide derivative as thrombin inhibitor, preparation method and application thereof
  申请人：Shanghai Institute of Pharmaceutical Industry

  公开号：EP2824097A1

  公开（公告）日：2015-01-14

  Provided are a compound of formula (I), pharmaceutically acceptable salts thereof, preparation methods and applications thereof for inhibiting thrombin, and applications in the treatment and prevention of thrombin-mediated and thrombin-related diseases.

  本发明提供了一种用于抑制凝血酶的式(I)化合物、其药学上可接受的盐、制备方法及其应用，以及在治疗和预防凝血酶介导的疾病和凝血酶相关疾病中的应用。
• EP2639230
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——